neopentylglycolborane | 668987-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: neopentylglycolborane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 668987-38-0
• 化学式: C₅H₁₁BO₂
• 分子量: 113.952
• InChiKey: PWATUXGJXJPDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106.8±7.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentylglycolborane 在 C₃₃H₅₂FeN₂Si 作用下， 反应 8.0h， 以54%的产率得到联硼酸新戊二醇酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备联硼酸酯的工艺

  摘要：

  本发明公开了一种制备联硼酸酯的工艺。硼烷络合物和相应的二醇反应生成相应的醇硼烷，随后在铁催化剂存在下发生自身偶联形成联硼酸酯。该方法合成步骤短，安全性高，反应条件温和，适合多种联硼酸酯的合成。

  公开号：

  CN105524099B
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸新戊二醇酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 68.0h， 以18%的产率得到neopentylglycolborane
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚，Pinacol-和Neopentylglycolborane的合成通过多相催化乙？B乙硼烷的氢解（4）

  摘要：

  已开发出一种新的合成方法来处理氢硼烷邻苯二酚，频哪醇和新戊二醇硼烷。从乙硼烷（4）乙开始2猫2，B 2销2，或B 2 NEOP 2，是由B的非均相催化裂解获得的各个硼烷与氢的相应乙硼烷乙键。发现第10族金属是该反应的有效催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201302677

文献信息

• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Nickel Catalyzed Cross-Coupling of Aryl C–O Based Electrophiles with Aryl Neopentylglycolboronates
  作者：Pawaret Leowanawat、Na Zhang、Virgil Percec

  DOI：10.1021/jo2022982

  日期：2012.1.20

  para-position. These experiments were performed in the presence of four different Ni(II)- and Ni(0)-based catalysts. Ni(II)-based catalysts mediate the cross-coupling of most 2-naphthyl C–O electrophiles with both arylboronic acids and with neopentylglycolboronates when K3PO4 is used as base. The same catalysts are not efficient when CsF is used as base. However, Ni(0)-based catalysts exhibit selective efficiency

  在Ni-Na中首次比较了甲磺酸盐，氨基磺酸盐，酯，碳酸盐，氨基甲酸酯和甲基醚作为基于C-O的亲电子试剂的效率，这些亲电试剂连接到萘的1或2位以及活化和非活化的苯基底物上。催化与在对位含有富电子和缺电子取代基的新戊基硼硼酸苯基酯的交叉偶联。这些实验是在四种不同的基于Ni（II）和Ni（0）的催化剂的存在下进行的。基于Ni（II）的催化剂在K 3 PO 4介导大多数2-萘基C–O亲电试剂与芳基硼酸和新戊二醇硼酸酯的交叉偶联用作基础。当CsF用作碱时，相同的催化剂效率不高。然而，基于Ni（0）的催化剂表现出选择性效率，并且当具有反应性时，它们的效率高于同时存在K 3 PO 4和CsF的Ni（II）基催化剂的效率。这些结果既为交叉偶联提供了反应条件，又为各种基于C-O的亲电试剂与芳基新戊二醇硼酸酯的正交交叉偶联方法的完善提供了条件。除甲磺酸酯和氨基磺酸酯外，与芳基新戊基乙二醇硼酸酯交叉偶联时，所有
• [EN] SYNTHESIS OF BORONIC ESTERS AND BORONIC ACIDS USING GRIGNARD REAGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ESTERS BORONIQUES ET D'ACIDES BORONIQUES EFFECTUÉE AU MOYEN DE RÉACTIFS DE GRIGNARD
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013016185A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Boronic esters and boronic acids are synthesized at ambient temperature in an ethereal solvent by the reaction of Grignard reagents with a boron-containing substrate. The boron-containing substrate may be a boronic ester such as pinacolborane, neopentylglycolborane, or a dialkylaminoborane compound such as diisopropylaminoborane. The Grignard reagents may be preformed or generated from an alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, vinyl, or allyl halide compound and Mg°. When the boron-containing substrate is a boronic ester, the reactions generally proceed at room temperature without added base in about 1 to 3 hours to form a boronic ester compound. When the boron-containing substrate is a dialkylaminoborane compound, the reactions generally proceed to completion at 0°C in about 1 hour to form a boronic acid compound.

  硼酸酯和硼酸在室温下通过格氏试剂与含硼底物的反应，在醚类溶剂中合成。含硼底物可以是硼酸酯，如频哪醇硼烷、新戊二醇硼烷，或二烷基氨基硼烷化合物，如二异丙基氨基硼烷。格氏试剂可以是预制的，也可以由烷基、烯基、芳基、芳烷基、杂芳基、乙烯基或烯丙基卤化物化合物和Mg°生成。当含硼底物是硼酸酯时，反应通常在室温下无需添加碱，在大约1到3小时内进行，形成硼酸酯化合物。当含硼底物是二烷基氨基硼烷化合物时，反应通常在0°C下大约1小时内完成，形成硼酸化合物。
• An Accelerated Modular-Orthogonal Ni-Catalyzed Methodology to Symmetric and Nonsymmetric Constitutional Isomeric AB₂ to AB₉ Dendrons Exhibiting Unprecedented Self-Organizing Principles
  作者：Virgil Percec、Shitao Wang、Ning Huang、Benjamin E. Partridge、Xuefeng Wang、Dipankar Sahoo、David J. Hoffman、Jagadeesh Malineni、Mihai Peterca、Ryan L. Jezorek、Na Zhang、Hina Daud、Paul D. Sung、Emily R. McClure、Se Lin Song

  DOI：10.1021/jacs.1c08502

  日期：2021.10.27

  Five libraries of natural and synthetic phenolic acids containing five AB3, ten constitutional isomeric AB2, one AB4, and one AB5 were previously synthesized and reported by our laboratory in 5 to 11 steps. They were employed to construct seven libraries of self-assembling dendrons, by divergent generational, deconstruction, and combined approaches, enabling the discovery of a diversity of supramolecular

  五个天然和合成酚酸文库，包含五个 AB 3、十个结构异构体 AB 2、一个 AB 4和一个 AB 5以前由我们的实验室合成并报告了 5 到 11 个步骤。他们被用来构建七个自组装树突文库，通过不同的世代、解构和组合方法，能够发现多种超分子组装体，包括 Frank-Kasper 相、软准晶体和复杂的螺旋组织，其中一些在晶态。然而，无法获得单个树突内更高的替代模式。在这里，我们报告了由 30 个对称和非对称结构异构酚酸组成的三个文库，具有前所未有的序列模式，包括两个 AB 2、三个 AB 3、八个 AB 4、五个 AB 5、六个 AB 6、三个 AB 7、两个 AB 8和一个 AB 9通过加速模正交镍催化硼化和交叉偶联合成。单次醚化步骤 4-( n-十二烷氧基）苄基氯将所有这些对其他应用感兴趣的酚酸转化为自组装树突。尽管合成简单，但它们导致了前所未有的自组织原理的多样性：对生物膜模拟物感兴趣的
• Predicting the Structure of Supramolecular Dendrimers via the Analysis of Libraries of AB₃ and Constitutional Isomeric AB₂ Biphenylpropyl Ether Self-Assembling Dendrons
  作者：Brad M. Rosen、Daniela A. Wilson、Christopher J. Wilson、Mihai Peterca、Betty C. Won、Chenghong Huang、Linda R. Lipski、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Paul A. Heiney、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ja907882n

  日期：2009.12.2

  large hollow spheres that is dictated by the primary structure of the dendron. The comparative analysis of libraries of biphenylpropyl ether dendrons with the previously reported libraries of benzyl-, phenylpropyl-, and biphenyl-4-methyl ether dendrons demonstrated biomimetic self-assembly wherein the primary structure of the dendron and to a lesser extent the structure of its repeat unit determines the

  4'-hydroxy-4-biphenylpropionic, 3',4'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, 3',5'-dihydroxy-4-biphenylpropionic, and 3',4',5'-trihydroxy-4-的合成联苯丙酸甲酯通过三种有效和模块化的策略，包括一种基于镍催化硼化和顺序交叉偶联的策略。这些构件被用于合成一个 3,4,5-三取代的文库和两个结构异构的 3,4-和 3,5-二取代联苯丙基醚树突的文库的收敛迭代方法。超分子树枝状大分子的结构和逆向结构分析表明，联苯丙基醚树枝状分子自组装和自组织成与先前报道的库中观察到的相同的周期性晶格和准周期性阵列，但具有更大的尺寸，不同的自组装机制，以及改善的溶解性、热稳定性、酸稳定性和氧化稳定性。自组装的不同机制导致发现了两种新的超分子结构。第一个代表具有四层重复的新香蕉状层状晶体。第二个是一个巨大的囊泡球体，由