4.4'-二甲氧基-三联苯 | 13021-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4.4'-二甲氧基-三联苯
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-1,1':4',1-terphenyl
• 英文别名: 4,4''-Dimethoxy-1,1':4',1''-terphenyl；1,4-bis(4-methoxyphenyl)benzene
• CAS: 13021-19-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: VBXMYYRFSXQGSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-275 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  463.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4.4'-二甲氧基-三联苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以97%的产率得到[1,1’:4’,1’’-三联苯]-4,4’’-二醇
  参考文献：
  名称：

  Ring-alkyl connecting group effect on mesogenic properties of p-carborane derivatives and their hydrocarbon analogues

  摘要：

  研究了苯基-烷基连接基团对含有p-碳硼烷（A和B）、双环[2.2.2]辛烷（C）和苯（D）的几个等结构化合物的向列相性质的影响，使用了热学和光学方法。结果表明，含有A-D的系列中的向列相稳定性遵循顺序（烷基）CH2CH2- < （烷基）OOC- < （烷基）CH2O- < （烷基）COO-。令人惊讶的是，连接基团（烷基）CH2CH2-和（烷基）OOC-对碳硼烷（A和B）的向列相稳定性影响比碳环衍生物（C和D）强烈得多。分析表明，这种效应可能具有四极和构象起源。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.83
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 邻苯二甲醚 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 N-甲基二丁炔呋喃 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 4.4'-二甲氧基-三联苯
  参考文献：
  名称：

  在环状烯烃的Mizoroki-Heck反应中实现乙烯基选择性

  摘要：

  在环烯烃的Heck反应中，产物通常具有芳基，该芳基最终在烯丙基和/或均烯丙基位置。我们在本文中报道了新的选择性，该选择性将芳基添加到乙烯基位置。各种环大小的环烯烃均能很好地发挥作用。所需的异构体是通过氢化钯催化的初始产物异构化反应制得的。因此，必须使用特定的催化剂，以使其可以在一组反应条件下进行两项工作。

  DOI：

  10.1002/chem.201204427

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Palladium (II)–Salan Complexes as Catalysts for Suzuki–Miyaura C–C Cross-Coupling in Water and Air. Effect of the Various Bridging Units within the Diamine Moieties on the Catalytic Performance
  作者：Szilvia Bunda、Krisztina Voronova、Ágnes Kathó、Antal Udvardy、Ferenc Joó

  DOI：10.3390/molecules25173993

  日期：——

  salan ligands were synthesized by hydrogenation and subsequent sulfonation of salens (N,N’-bis(slicylidene)ethylenediamine and analogues) with various bridging units (linkers) connecting the nitrogen atoms. Pd (II) complexes were obtained in reactions of sulfosalans and [PdCl4]2−. Characterization of the ligands and complexes included extensive X-ray diffraction studies, too. The Pd (II) complexes proved

  水溶性的 salan 配体是通过对具有连接氮原子的各种桥接单元（接头）的 salens（N，N'-双（亚硅基）乙二胺和类似物）进行氢化和随后的磺化来合成的。Pd (II) 配合物是在硫柳胺和 [PdCl4]2- 的反应中获得的。配体和配合物的表征也包括广泛的 X 射线衍射研究。Pd (II) 配合物被证明是芳基卤化物和芳基硼​​酸衍生物在 80°C 下在水和空气中的 Suzuki-Miyaura 反应的高活性催化剂。对 Pd (II)-磺胺嘧啶催化剂的比较研究表明，催化活性随着接头长度的增加和配体 N 供体原子周围空间拥挤度的增加而大大增加；最高比活为40,000（mol底物）（mol催化剂×h）-1。
• Palladium nanoparticles supported on a titanium dioxide cellulose composite (PdNPs@TiO₂–Cell) for ligand-free carbon–carbon cross coupling reactions
  作者：Sanjay Jadhav、Ashutosh Jagdale、Santosh Kamble、Arjun Kumbhar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c5ra20680d

  日期：——

  Well-dispersed non-spherical PdNPs with a diameter of 39–45 nm supported on a TiO2–cellulose composite (PdNPs@TiO2–Cell) can be synthesized by a simple and clean route. The catalyst was well characterized by XRD, FE-SEM, EDS, and TEM techniques. The PdNPs have good dispersity on the TiO2–Cell support. This results in excellent catalytic activities for the synthesis of biphenyls, acrylates, acetylenes

  可以通过简单干净的方法合成负载在TiO 2-纤维素复合材料（PdNPs @ TiO 2 -Cell）上的直径39-45 nm的分散良好的非球形PdNP。通过XRD，FE-SEM，EDS和TEM技术对催化剂进行了很好的表征。PdNP在TiO 2-电池载体上具有良好的分散性。这导致在较低温度下使用低Pd负载量（1 mol％）合成联苯，丙烯酸酯，乙炔和前手性酮具有出色的催化活性。碱的性质和用量，溶剂的性质，催化剂的用量和反应温度对PdNPs @ TiO 2活性的影响–对细胞进行了彻底的调查。该催化剂显示出至少四倍的可重复使用性，而没有降低催化活性。
• Suzuki-Miyaura reactions promoted by a PdCl₂ /sulfonate-tagged phenanthroline precatalyst in water
  作者：Qi Li、Li-Ming Zhang、Jia-Jing Bao、Hong-Xi Li、Jing-Bo Xie、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1002/aoc.3227

  日期：2014.12

  This work reports Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of arylboronic acid with aryl halide or aryl dibromide mediated by PdCl2 (0.05 mol%) and sodium 4‐(1H‐imidazo[4,5‐f][1,10]phenanthrolin‐1‐yl)butane‐1‐sulfonate (0.05 mol%) at 100 °C in water. The corresponding cross‐coupling products were obtained in good to excellent yields. The catalytic system was recovered from the organic products by extraction

  这项工作报告了PdCl 2（0.05 mol％）和4-（1H-咪唑并[4,5-f] [1,10]菲咯啉- 1-基）丁烷-1-磺酸盐（0.05 mol％）在100°C的水中。获得了相应的交叉耦合产品，收率良好。通过用醚萃取从有机产物中回收催化体系，并且在重复使用至少四个循环后，残留的含水催化剂相显示出高活性。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium on magnetic Irish moss: A new nano‐biocatalyst for suzuki type cross‐coupling reactions
  作者：Zahra Dolatkhah、Shahrzad Javanshir、Ayoub Bazgir、Behnaz Hemmati

  DOI：10.1002/aoc.4859

  日期：2019.7

  electron microscopy. The catalyst was stable to air and moisture and displayed high catalytic activity in ligand‐free Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions conducted under green chemistry reaction conditions. The aromatic ketones are produced by the cross‐coupling reaction between acid chlorides and aryl boronic acid derivatives in high yields.

  利用爱尔兰苔藓（一种从藻类中提取的硫酸化多糖家族）作为天然生物聚合物，设计了一种新型的异质磁性钯纳米生物催化剂。这种磁性的爱尔兰苔藓装饰有钯（Pd–Fe 3 O 4合成了一个生物磁催化体系，并通过FT-IR分析，X射线粉末衍射，场发射扫描电子显微镜，能量分散X射线光谱，原子吸收光谱和透射电子显微镜对其进行了很好的表征。该催化剂对空气和湿气稳定，并且在绿色化学反应条件下进行的无配体Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中显示出高催化活性。芳族酮是通过酰氯与芳基硼酸衍生物之间的交叉偶联反应高产率生产的。