2-[4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙腈 | 301235-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙腈
• 英文名称: 2-(4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: [4-(4'-methoxy)phenylthiazol-2-yl]acetonitrile；2-[4-(4-Methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 301235-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00839066
• 分子量: 230.29
• InChiKey: PVJHQECSHPIPKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙腈 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以33%的产率得到[5-fluoro-4-(4-methoxyphenyl)-5H-thiazol-2-ylidene]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Riyadh, Sayed M.; Fuchigami, Toshio, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 1, p. 15 - 22

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 生成 2-[4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑-2-基]乙腈
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods

  摘要：

  本文披露了具有以下式子的化合物： 其中X1、X2、X3、R1、R2、R3、R4、Y、A、Z、L和n的定义如本文所述，并且还披露了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US08901156B2

文献信息

• [EN] AZOLE METHYLIDENE CYANIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE CYANURE D'AZOLE METHYLIDENE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DE PROTEINE KINASE
  申请人：APPLIED RESEARCH SYSTEMS

  公开号：WO2003106455A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention is related to azole derivatives notably for use as pharmaceutically active compounds, as well as to pharmaceutical formulations containing such azole derivatives. Said azole derivatives are modulators of the protein kinase signalling pathways, particularly the one involving c-Jun N-terminal kinase and/or Glycogen Kinase Synthase 3. The present invention is furthermore related to novel azole derivatives as well as to methods of their preparation. X is O, S or NR0, with R0 being H or an unsubstituted or substituted C1 -C6 alkyl; A is 2-pyridyl, 3-pyridyl, 4-pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or triazinyl group.

  本发明涉及唑衍生物，尤其是用作药物活性化合物的唑衍生物，以及包含这种唑衍生物的药物制剂。所述唑衍生物是蛋白激酶信号通路的调节剂，尤其是涉及c-Jun N端激酶和/或糖原合酶3的那一种。本发明还涉及新颖的唑衍生物以及它们的制备方法。X是O、S或NR0，其中R0是H或未取代或取代的C1-C6烷基；A是2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，吡啶唑基，吡唑啉基，吡嗪基或三嗪基团。
• Simple stepwise route to 1-substituted 2-amino-3-ethoxycarbonylindolizines
  作者：Gennadiy E. Khoroshilov、Natalia M. Tverdokhleb、Vladimir S. Brovarets、Eugene V. Babaev

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.049

  日期：2013.5

  2-Chloro-N-ethoxycarbonylmethylpyridinium bromide reacts with substituted acetonitriles in two steps; the initially formed pyridine anhydro baseses undergo further ring closure to 2-amino-3-ethoxycarbonylindolizines.

  2-氯-N-乙氧基羰基甲基吡啶鎓溴化物与取代的乙腈分两步反应；最初形成的吡啶脱水碱基进一步与2-氨基-3-乙氧基羰基吲哚并嗪闭环。
• Design and synthesis of disubstituted and trisubstituted thiazoles as multifunctional fluorophores with large Stokes shifts
  作者：Polina O. Suntsova、Alexander K. Eltyshev、Tatiana A. Pospelova、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.051

  日期：2019.7

  long-wavelength emission, large Stokes shifts and good quantum yields. Additionally, the thiazole-2-acrylonitrile fluorophores demonstrate a multifunctional character with significant fluorescence properties (i.e., quantum yields and a large Stokes shift in both the liquid and solid states). The influences of different factors, including the solvent polarity, on the fluorescence properties of the synthesized

  合成了一系列基于噻唑核的荧光团，显示出对结构变化和微环境都非常敏感。取代基的电子性质，空间效应和在分子中的位置的简单修饰，可通过表现出长波长发射，大斯托克斯位移和良好的量子产率来调节所研究化合物的光物理性质及其对环境的敏感性。此外，噻唑-2-丙烯腈荧光团显示出具有显着荧光特性（即，在液态和固态下的量子产率和较大的斯托克斯位移）的多功能特征。详细讨论了溶剂极性等不同因素对合成化合物荧光性质的影响。量子力学方法被用来理解潜在的转变并解释实验结果。这项工作为设计具有较大斯托克斯位移的新型传感器提供了进一步的信息。
• [EN] DERIVATIVES OF CHROMEN-2-ONE AS INHIBITORS OF VEGF PRODUCTION IN MAMMALIAN CELLS<br/>[FR] DERIVES DE CHROMEN-2-ONE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DES VEGF DANS LES CELLULES MAMMALIENNES
  申请人：NOVUSPHARMA SPA

  公开号：WO2003105842A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The compounds of formula (I) wherein A and R1-R5 are as defined in the description, are inhibitors of Vascular Endothelial Growth Factor and are useful as angiogenesis inhibitors and antiproliferative agents.

  式（I）中A和R1-R5如描述中定义的化合物，是血管内皮生长因子的抑制剂，可用作抑制血管生成和抗增殖剂。
• Tandem synthesis and antibacterial screening of novel thieno[2,3-<i>b</i>]thiophene-linked <i>bis</i>(thiazole) hybrids
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky、Ahmed A. M. El-Reedy

  DOI：10.1080/00397911.2021.1918170

  日期：——

  stirring was continued for 8 h to give the target bis(thiazoles). Furthermore, we examined the synthesis of new bis(thiazoles) linked to different heterocyclic units. These hybrids were prepared using a similar tandem protocol and utilizing the appropriate acetonitriles, linked to thiazole, benzothiazole, benzoxazole or benzimidazole units. The in vitro antibacterial efficacy of the new hybrids was assessed

  摘要 我们在本文中报道了使用适当的噻吩并 [2,3 - b ] 噻吩连接的双（α-溴酮）轻松串联合成新的双（噻唑）。因此，在室温下搅拌6小时，在DMF中，2当量的每种合适的乙腈与异硫氰酸苯酯和氢氧化钾反应。向先前的混合物中加入一当量合适的双（α-溴酮）并继续搅拌8小时以得到目标双（噻唑）。此外，我们检查了新的双（噻唑）连接到不同的杂环单元。这些杂化物是使用类似的串联方案并利用与噻唑、苯并噻唑、苯并恶唑或苯并咪唑单元连接的合适的乙腈制备的。在体外的新的杂交体的抗菌功效使用参考环丙沙星（2.7μM的MIC值）来评估。与苯并恶唑单元相连的新杂交体对金黄色葡萄球菌、变异链球菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌菌株显示出最佳抗菌功效，MIC 值为 1.6–3.3 µM。