2-[4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑烷-3-基]乙酸 | 821785-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑烷-3-基]乙酸
• 英文名称: rac-[4-(4-methoxyphenyl)thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 3-Thiazolidineacetic acid, 4-(4-methoxyphenyl)-；2-[4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 821785-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: XXQNBHQWGPOVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑烷-3-基]乙酸 在 disodium hydrogenphosphate 、 甲氧基胺盐酸盐 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-[[(2S)-2-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[[2-[[1-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylethyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基）氨基酸，新的构建块用于连接和环化在非半胱氨酸站点：范围和限制在肽合成

  摘要：

  用于合成和掺入一种新的和方便的方法Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基） -衍生的氨基酸适用于在非半胱氨酸位点的化学连接被呈现。ñ α-使用还原胺化方法容易制备甘氨酸和丙氨酸的辅助衍生物。研究了将这些衍生物掺入肽链的几种策略：偶联而不进行保护，酸不稳定的保护，碱基不稳定的保护以及使用噻唑烷衍生物的新颖保护策略。将所有氨基酸衍生物成功地偶联到各种肽树脂上，除掺入Boc保护的衍生物外，所有树脂均产生所需的肽片段。然而，两个丙氨酸衍生物非对映异构体的偶联产生一些差向异构。最后，将N-末端辅助甘氨酸和丙氨酸肽环化，并在成功去除辅助物后获得相应的天然环状肽。

  DOI：

  10.1021/jo049471k
• 作为产物：
  描述：

  rac-[1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-methylbenzylsulfanyl)ethylamino]acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氢氟酸 、 苯甲醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[4-(4-甲氧基苯基)-1,3-噻唑烷-3-基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  的合成Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基）氨基酸，新的构建块用于连接和环化在非半胱氨酸站点：范围和限制在肽合成

  摘要：

  用于合成和掺入一种新的和方便的方法Ñ α - （1-苯基-2-巯基乙基） -衍生的氨基酸适用于在非半胱氨酸位点的化学连接被呈现。ñ α-使用还原胺化方法容易制备甘氨酸和丙氨酸的辅助衍生物。研究了将这些衍生物掺入肽链的几种策略：偶联而不进行保护，酸不稳定的保护，碱基不稳定的保护以及使用噻唑烷衍生物的新颖保护策略。将所有氨基酸衍生物成功地偶联到各种肽树脂上，除掺入Boc保护的衍生物外，所有树脂均产生所需的肽片段。然而，两个丙氨酸衍生物非对映异构体的偶联产生一些差向异构。最后，将N-末端辅助甘氨酸和丙氨酸肽环化，并在成功去除辅助物后获得相应的天然环状肽。

  DOI：

  10.1021/jo049471k