cis-2-(5-phenyl-pent-2-enyloxy)-pyridine | 1204472-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-(5-phenyl-pent-2-enyloxy)-pyridine
• 英文别名: (Z)-2-(5-phenyl-2-pentenyloxy)pyridine；2-[(Z)-5-phenylpent-2-enoxy]pyridine
• CAS: 1204472-76-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: WEPBLDANRUTSEX-WAPJZHGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(5-phenyl-pent-2-enyloxy)-pyridine 在 di-μ-chlorobis[(η5-(S)-(ρR)-2-(2'-(4'-methylethyl)oxazolinyl)cyclopentadienyl, 1-C,3'-N)(η4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(1-phenethyl-allyl)-1H-pyridin-2-one 、 (R)-1-(5-phenylpent-1-en-3-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯（II）催化的2-烯丙氧基吡啶和相关杂环的正式[3,3]-亲和性重排†

  摘要：

  对映选择性钯（II）催化的（E）和（Z）-烯丙氧基取代的N-杂环的正式[3,3]-σ重排生成N-烯丙基N-杂环酰胺，收率高，对映选择性高（高达96％ ee）。在35-45°C下，手性palladacycle COP-Cl（5 mol％）与三氟乙酸银（I）（10 mol％）一起用作催化剂。合成的杂环的实例包括2-吡啶酮，喹啉-2（1 H）-和异喹啉-1（2 H）-。

  DOI：

  10.1021/ol9025759
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 (Z)-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到cis-2-(5-phenyl-pent-2-enyloxy)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过碘化锂促进O-向N-烷基迁移制备N-烷基2-吡啶酮：作用域和机理

  摘要：

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。

  DOI：

  10.1021/jo3015424