(S)-4,5-dihydroxypent-1-yl acetate | 768381-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4,5-dihydroxypent-1-yl acetate
• CAS: 768381-37-9
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: KTSNYGRHXPWUJY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-dihydroxypent-1-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 Lindlar's catalyst 、 三甲胺盐酸盐 氢氧化钾 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -30.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 43.16h， 生成 (6R,E)-2,2,11,11,12,12-hexamethyl-3,3-diphenyl-4,10-3,11-disilatridec-8-en-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]丙基乙酸酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4,5-dihydroxypent-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of martinelline and martinellic acid

  摘要：

  在此，我们介绍了通过串联 Mukaiyama-Mannich 反应/氨基环化作为关键步骤，首次不对称全合成 (-)-martinelline ((-)-2)，以及第二次全合成 (-)-martinellic acid ((-)-1)。

  DOI：

  10.1039/b611121a

文献信息

• Enantio- and diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines through a multicomponent Ugi reaction and their transformation into bicyclic scaffolds
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.015

  日期：2004.8

  A new enantio- and diastereoselective synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines through a multicomponent approach has been developed, using highly reactive pyrrolines 4 as preformed cyclic imines. The pyrrolidines obtained using protected aspartic acid as acid component in the Ugi condensation have been transformed into two epimeric bicyclic lactones 18, 19, which may find an application as external

  通过使用高反应性吡咯啉4作为预先形成的环亚胺，通过多组分方法开发了新的对映体和非对映体选择性合成2,5-二取代的吡咯烷。使用受保护的天冬氨酸作为其在Ugi缩合酸成分得到的吡咯烷类已被转换成两个差向异构体的二环内酯18，19，其可以查找应用程序作为外部反向转弯诱导物。
• A convergent synthesis of enantiopure bicyclic scaffolds through multicomponent Ugi reaction
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Silvia Merlo、Claudio Repetto、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.058

  日期：2008.2

  An efficient and convergent Ugi synthesis of enantiomerically pure N-acyl-2,5-disubstituted pyrrolidines was coupled with an appropriate secondary transformation to give two series of bicyclic derivatives, namely hexahydro pyrrolo-oxazocinediones and -diazepinediones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.