2-amino-5-(octadecyloxy)-5-oxopentanoic acid | 83789-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-(octadecyloxy)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: γ‑stearyl L‑glutamate；5-(n-octadecyl) L-glutamate；(2S)-2-amino-5-octadecoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 83789-61-1
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₄
• 分子量: 399.615
• InChiKey: MMLMLVXHCIXPEG-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-178 °C
• 沸点：
  526.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(octadecyloxy)-5-oxopentanoic acid 在 三光气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(S)-γ-stearyl-glutamic acid N^ε-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  通过“点击”化学制备有机可溶性二氧化硅多肽颗粒

  摘要：

  通过结合开环聚合和点击化学，已经实现了具有疏水性α-螺旋多肽壳和二氧化硅核的有机可溶性杂化颗粒的合成。以炔丙基胺为引发剂，通过对γ-硬脂基-α - 1-谷氨酸的N-羧基酐进行开环聚合反应，制得末端为炔基的聚（γ-硬脂基-α - 1-谷氨酸）（炔烃-PSLG）。用GPC和MALDI表征了该多肽的分子量和结构，并通过1建立了α-螺旋性质。1 H NMR和FTIR。叠氮化物官能化的二氧化硅颗粒（叠氮二氧化硅）是通过使用3-溴丙基三氯硅烷对二氧化硅颗粒进行官能化，然后用叠氮化钠进行亲核取代来制备的。FTIR和XPS证实了叠氮化物的功能化。在五甲基二亚乙基三胺和溴化铜（I）存在下，在四氢呋喃或甲苯中通过点击反应将炔烃-PSLG与叠氮基二氧化硅偶联。使用XPS，FTIR和1进一步表征产品1 H NMR表明，接枝的多肽保留了其α-螺旋性质并形成了易于分散在有机溶剂中的胶体颗粒。这些疏水的，多肽功能化的颗

  DOI：

  10.1021/ma901840n
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-谷氨酸 1-苄酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-amino-5-(octadecyloxy)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies in crystal nucleation. Oriented crystal growth of glycine at interfaces covered with Langmuir and Langmuir-Blodgett films of resolved .alpha.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00186a044

文献信息

• GLUTAMATE DERIVATIVES FOR TOPICAL USE AS IMMUNOMODULATORY ACTIVE INGREDIENT
  申请人：PIERRE FABRE DERMO-COSMETIQUE

  公开号：US20160060208A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to L-glutamate-derived compounds of general formula (1) in which the R radical is a linear or branched C 5 to C 2 alkyl group, .—or the benzyl radical, .—or the phenethyl radical, for topical use as a medicament (or as a dermatological active ingredient) intended for the treatment and/or prevention of inflammatory dermatoses.

  本发明涉及一般式（1）中的L-谷氨酸衍生化合物，其中R基团是线性或支链的C5至C2烷基基团，苯甲基基团或苯乙基基团，用于局部使用作为药物（或皮肤科活性成分），用于治疗和/或预防炎症性皮肤病。
• An Unconventional Method for Purifying the N-carboxyanhydride Derivatives of γ-alkyl-L-glutamates
  作者：Drew S. Poché、Michael J. Moore、Jennifer L. Bowles

  DOI：10.1080/00397919908086042

  日期：1999.3

  Abstract Common impurities in the phosgenation of α -amino acids to produce their N-carboxyanhydride (NCA) derivatives include hydrogen chloride and the hydrochloride salt of the starting amino acid. These impurities can be effectively removed by washing the reaction mixture with water and aqueous bicarbonate at 0 °C prior to isolation of the NCA., despite the well known sensitivity of the NCA to water

  摘要 α-氨基酸光气化以生产其 N-羧酸酐 (NCA) 衍生物时常见的杂质包括氯化氢和起始氨基酸的盐酸盐。这些杂质可以通过在分离 NCA 之前在 0 °C 下用水和碳酸氢盐水溶液洗涤反应混合物来有效去除。尽管众所周知 NCA 对水敏感。该方法应该特别适用于分离的 NCA 衍生物因为通过重结晶或溶剂洗涤来纯化它们是不可行的。该研究特别涉及从各种 γ-烷基-L-谷氨酸盐和 γ-苄基-L-谷氨酸盐中纯化 NCA 衍生物。
• Cosmestic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0572167A1

  公开（公告）日：1993-12-01

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from glutamic acid derivatives and salts thereof. The composition preferably also comprises an activity enhancer which may be chosen from hair growth stimulants, penetration enhancers and cationic polymers.

  一种适用于哺乳动物皮肤和毛发的外用组合物，可诱导、维持或增加毛发生长，其中包括一种毛发生长促进剂，选自谷氨酸衍生物及其盐类。该组合物最好还包含一种活性增强剂，它可以选自毛发生长刺激剂、渗透增强剂和阳离子聚合物。
• WATER-SOLUBLE FULLERENE TOPICAL COMPOSITION
  申请人：Beijing Fullcan Biotechnology Co., Ltd

  公开号：EP3848014A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  A water-soluble fullerene topical composition, a preparation method therefor, and an application. The composition comprises a water-soluble additive, and a fullerene dissolved or dispersed in the water-soluble additive. The composition has a cosmetic effect.

  一种水溶性富勒烯局部组合物、其制备方法和应用。该组合物由水溶性添加剂和溶解或分散在水溶性添加剂中的富勒烯组成。该组合物具有美容效果。
• N?-LONG CHAIN ACYLIDINE CRYSTAL PRODUCTION METHOD AND COMPOSITION CONTAINING SAID CRYSTALS
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP3992175A1

  公开（公告）日：2022-05-04

  An unground Nε-long chain acyl lysine crystal production method that includes: preparing a solution having at least one type of Nε-long chain acyl lysine dissolved in an acidic or basic solvent including water and/or one type selected from water-soluble organic solvents; dipping the solution into an acidic solution having a pH of at least 0.2 and less than 2.0, at a temperature of no more than 20°C; and crystallizing Nε-long chain acyl lysine crystals.

  一种未研磨的 Nε-长链酰基赖氨酸晶体生产方法，包括：制备一种溶液，该溶液中至少有一种 Nε-长链酰基赖氨酸溶解在酸性或碱性溶剂中，包括水和/或一种选自水溶性有机溶剂的溶剂；将该溶液浸入 pH 值至少为 0.2 且小于 2.0 的酸性溶液中，温度不超过 20°C；以及结晶 Nε-长链酰基赖氨酸晶体。