(±)-1,11a-dihydro-3H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-3,5,11(2H,10H)-trione | 537695-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (±)-1,11a-dihydro-3H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-3,5,11(2H,10H)-trione
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-3,5,11(2H,10H,11aH)-trione；5,6a,7,8-tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,9,11-trione
• CAS: 537695-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: IUNBCPRGTCAEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1,11a-dihydro-3H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-3,5,11(2H,10H)-trione 在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 二苯醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (12Z)-12-(1-hydroxyethylidene)-2,10,15,23-tetrazapentacyclo[12.9.0.02,11.04,9.017,22]tricosa-1(23),4,6,8,10,17,19,21-octaene-3,16-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并二氮杂生物碱金嘌呤的合成研究

  摘要：

  已经研究了合成金嘌呤的不同方法。3- [2-（4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl）-3,4-dihydro-1H-benzo [e] [1,4] -diazepine-2,5的完整合成-二酮，一种鸟嘌呤的前体，用乙酸乙酯中的50％丙基膦酸酸酐溶液和DMA脱水后，得到一种鸟嘌呤的C-乙酰基衍生物。另外，关于合成稠合喹唑啉酮的研究产生了C-乙酰化的吡啶并[2,1-b]喹唑啉酮或丁酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400103
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-3-yl)propionic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.08h， 以57%的产率得到(±)-1,11a-dihydro-3H-benzo[e]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepine-3,5,11(2H,10H)-trione
  参考文献：
  名称：

  苯并二氮杂生物碱金嘌呤的合成研究

  摘要：

  已经研究了合成金嘌呤的不同方法。3- [2-（4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl）-3,4-dihydro-1H-benzo [e] [1,4] -diazepine-2,5的完整合成-二酮，一种鸟嘌呤的前体，用乙酸乙酯中的50％丙基膦酸酸酐溶液和DMA脱水后，得到一种鸟嘌呤的C-乙酰基衍生物。另外，关于合成稠合喹唑啉酮的研究产生了C-乙酰化的吡啶并[2,1-b]喹唑啉酮或丁酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400103

文献信息

• Total synthesis of (±)-auranthine confirmed its refined structure
  作者：Marie Reinker、Svetlana A. Kalinina、Dmitrii V. Kalinin

  DOI：10.1039/d3ra07483h

  日期：——

  Auranthine, isolated in 1986 from Penicillium aurantiogriseum, is a fungal benzodiazepine. Through the successful total synthesis of (±)-auranthine, we confirmed the refined structure of natural (−)-auranthine. We established that natural (−)-auranthine is a fused quinazolino benzodiazepine dione 1 featuring an acyclic aliphatic nitrile moiety, thereby disproving the proposed structure 2.

  Auranthine 于 1986 年从Penicillium aurantiogriseum中分离出来，是一种真菌苯二氮卓类化合物。通过(±)-金红素的成功全合成，我们确认了天然(−)-金红素的精细结构。我们确定天然 (−)-auranthine 是一种稠合喹唑啉苯二氮卓二酮1 ，具有无环脂肪腈部分，从而反驳了所提出的结构2 。
• Approach to the Synthesis of (+)-Ifforestine. Model Studies Directed at the Tetracyclic Framework
  作者：Gregory H. P. Roos、Kim A. Dastlik

  DOI：10.3987/com-03-9810

  日期：——
• Studies towards the synthesis of the benzodiazepine alkaloid auranthine
  作者：Anette Witt、Annika Gustavsson、Jan Bergan

  DOI：10.1002/jhet.5570400103

  日期：2003.1

  approaches towards the synthesis of auranthine have been investigated. A completed synthesis of 3-[2-(4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl)-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]-diazepine-2,5-dione, an auranthine precursor, which after dehydration with 50% propylphophonic acid anhydride solution in ethl acetate and DMA gave a C-acetyl derivative of aurnathine. Additionally studies towards the synthesis of fused

  已经研究了合成金嘌呤的不同方法。3- [2-（4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-yl）-3,4-dihydro-1H-benzo [e] [1,4] -diazepine-2,5的完整合成-二酮，一种鸟嘌呤的前体，用乙酸乙酯中的50％丙基膦酸酸酐溶液和DMA脱水后，得到一种鸟嘌呤的C-乙酰基衍生物。另外，关于合成稠合喹唑啉酮的研究产生了C-乙酰化的吡啶并[2,1-b]喹唑啉酮或丁酸衍生物。