5-phenyl-2-pentynol | 16900-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-phenyl-2-pentynol
• 英文别名: 5-phenylpent-2-yn-1-ol；5-phenyl-2-pentyn-1-ol
• CAS: 16900-77-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PLNJPXMFBSKBSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-pentynol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-(5-chloropent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  γ-Carbolines: binding at 5-HT5A serotonin receptors

  摘要：

  Screening of various agents resulted in the identification of 5-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (1; K-i = 5,300 nM) as a compound with modest affinity for mouse 5-HT5A receptors. Structure-affinity studies were conducted resulting in 5-methyl-2-[3-(4-fluorophenoxy)propyl]- 1,2,3,4-tetrahydro-gamma-carboline (17; K-i = 13 nM). Although 17 also binds at 5-HT2 receptors, it serves as a novel lead for the further development of 5-HT5A ligands. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00527-8
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.92h， 生成 5-phenyl-2-pentynol
  参考文献：
  名称：

  通过Ru催化的1,6-卤代戊烯的卤代环化异构体立体选择性合成环外四取代的乙烯基卤化物

  摘要：

  在本文中，报道了钌催化的环异构化，其将1，6-卤代炔转化成带有外环的，立体定义的，四取代的乙烯基卤化物的5元碳环和杂环。该反应对空气和水不敏感，耐受各种官能团，并以良好至优异的立体选择性和产率进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00879

文献信息

• An Efficient Partial Reduction of α,β-Unsaturated Esters Using DIBAL-H in Flow
  作者：Masahito Yoshida、Hiroyuki Otaka、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/ejoc.201402675

  日期：2014.9

  The partial reduction of α,β-unsaturated esters and benzoate derivatives to form the corresponding aldehydes was achieved using a flow reactor system within 1 s at a high flow rate (18 mL min–1) under cryogenic conditions (–97 °C). Commercially available diisobutylaluminium hydride (DIBAL-H) was used as the reductant. The desired enals and benzaldehyde derivatives, except for 4-methoxycinnamate and

  在低温条件 (–97 °C) 下，使用流动反应器系统在 1 秒内以高流速 (18 mL min-1) 部分还原 α,β-不饱和酯和苯甲酸酯衍生物以形成相应的醛。市售的氢化二异丁基铝 (DIBAL-H) 用作还原剂。除了 4-甲氧基肉桂酸酯和 4-甲氧基苯甲酸酯外，所需的烯醛和苯甲醛衍生物均以中等至高产率选择性地和经济地氧化还原。
• Ligand-Controlled Regioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation To Generate (Trifluoromethyl)allenes
  作者：Brett R. Ambler、Santosh Peddi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01027

  日期：2015.5.15

  report the first example of a Cu-catalyzed trifluoromethylation reaction in which a ligand controls the regiochemical outcome. More specifically, we demonstrate the ability of bipyridyl-derived ligands to control the regioselectivity of the Cu-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation reactions of propargyl electrophiles to generate (trifluoromethyl)allenes. This method provides a variety of di-

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。
• Regioselective Ni-Catalyzed Carboxylation of Allylic and Propargylic Alcohols with Carbon Dioxide
  作者：Yue-Gang Chen、Bin Shuai、Cong Ma、Xiu-Jie Zhang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01208

  日期：2017.6.2

  efficient Ni-catalyzed reductive carboxylation of allylic alcohols with CO2 has been successfully developed, providing linear β,γ-unsaturated carboxylic acids as the sole regioisomer with generally high E/Z stereoselectivity. In addition, the carboxylic acids can be generated from propargylic alcohols via hydrogenation to give allylic alcohol intermediates, followed by carboxylation. A preliminary mechanistic

  已成功开发了一种有效的Ni催化的烯丙基醇与CO 2的还原性羧化反应，提供线性的β，γ-不饱和羧酸作为唯一的区域异构体，具有较高的E / Z立体选择性。另外，羧酸可以由炔丙醇经氢化生成烯丙基醇中间体，然后进行羧化。初步的机械研究表明，氢化步骤是通过从水中转移氢原子产生的氢化镍中间体实现的。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Jeffrey S. Cannon、Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja106685w

  日期：2010.11.3

  A broadly useful catalytic enantioselective synthesis of branched allylic esters from prochiral (Z)-2-alkene-1-ols has been developed. The starting allylic alcohol is converted to its trichloroacetimidate intermediate by reaction with trichloroacetonitrile, either in situ or in a separate step, and this intermediate undergoes clean enantioselective S(N)2' substitution with a variety of carboxylic acids

  已经开发了一种广泛有用的催化对映选择性合成从前手性 (Z)-2-烯烃-1-醇的支链烯丙酯。起始烯丙醇通过与三氯乙腈反应，在原位或在单独的步骤中转化为其三氯乙酰亚胺中间体，并且该中间体在钯的存在下用各种羧酸进行干净的对映选择性 S(N)2' 取代（ II)催化剂(R(p),S)-di-μ-乙酰基双[(η(5)-2-(2'-(4'-甲基乙基)恶唑啉基)环戊二烯基-1-C,3'-N)( η(4)-四苯基环丁二烯)钴]二钯，(R(p),S)-[COP-OAc](2)，或其对映异构体。定义了这种有用的催化不对称烯丙基酯化的范围和限制。
• Palladium(II)-Catalyzed Isomerization of Olefins with Tributyltin Hydride
  作者：In Su Kim、Guang Ri Dong、Young Hoon Jung

  DOI：10.1021/jo0705263

  日期：2007.7.1

  A new efficient method for the synthesis of geometrically pure (E)-alkenes from (Z)-alkenes is described. The reaction of aryl- or alkyl-substituted (Z)-alkenes with tributyltin hydride and triethylamine in the presence of a catalytic amount of palladium acetate afforded the corresponding (E)-alkenes in good yields.

  描述了一种从（Z）烯烃合成几何上纯净的（E）烯烃的新有效方法。在催化量的乙酸钯的存在下，芳基或烷基取代的（Z）-烯烃与氢化三丁基锡和三乙胺的反应以良好的产率提供了相应的（E）-烯烃。