N,N'-bisoctadecyl-L-glutamic diamide | 59274-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bisoctadecyl-L-glutamic diamide
• 英文别名: dioctadecyl (2S)-2-aminopentanedioate
• CAS: 59274-89-4
• 化学式: C₄₁H₈₁NO₄
• 分子量: 652.098
• InChiKey: UHKSAROHCMYCOV-KDXMTYKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异烟酸 、 N,N'-bisoctadecyl-L-glutamic diamide 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dioctadecyl isonicotinoylglutamate
  参考文献：
  名称：

  水脂质体作为 pH 响应功能，用于靶向酸性肿瘤和感染部位

  摘要：

  在微波辅助加热下合成了一种名为 DCPA 的脂质。 DCPA 具有吡啶甜菜碱这一亲水基团，可通过氢键与水络合 (DCPA-H 2 O)。 DCPA-H 2 O脂质体在pH<6 id=42>2 O时已经相对较快地质子化。在小鼠模型中，DCPA-H 2 O脂质体比天然DPPC或阳离子DCPM脂质体具有更长的血液循环时间，而尾静脉注射后注射 DCPA-H 2 O 脂质体更快地靶向实体瘤和腹内感染性生物膜。在小鼠感染伤口愈合模型中，尾静脉注射环丙沙星DCPA-H 2 O脂质体的治疗效果超过了临床应用的环丙沙星以及环丙沙星DPPC或DCPM脂质体。

  DOI：

  10.1002/anie.202106329
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N'-bisoctadecyl-L-glutamic diamide
  参考文献：
  名称：

  水脂质体作为 pH 响应功能，用于靶向酸性肿瘤和感染部位

  摘要：

  在微波辅助加热下合成了一种名为 DCPA 的脂质。 DCPA 具有吡啶甜菜碱这一亲水基团，可通过氢键与水络合 (DCPA-H 2 O)。 DCPA-H 2 O脂质体在pH<6 id=42>2 O时已经相对较快地质子化。在小鼠模型中，DCPA-H 2 O脂质体比天然DPPC或阳离子DCPM脂质体具有更长的血液循环时间，而尾静脉注射后注射 DCPA-H 2 O 脂质体更快地靶向实体瘤和腹内感染性生物膜。在小鼠感染伤口愈合模型中，尾静脉注射环丙沙星DCPA-H 2 O脂质体的治疗效果超过了临床应用的环丙沙星以及环丙沙星DPPC或DCPM脂质体。

  DOI：

  10.1002/anie.202106329

文献信息

• Physical properties and packing states of molecular assemblies of synthetic glycolipids in aqueous dispersions
  作者：Shinji Takeoka、Keitaro Sou、Christoph Boettcher、Jürgen-Hinrich Fuhrhop、Eishun Tsuchida

  DOI：10.1039/a800289d

  日期：——

  Amidic glycolipids, 1,5-bis-O-alkyl-N-maltooligonoyl-L-glutamate (1), having various lengths of two hydrocarbon chains (carbon number, m: 14, 16, 18) and maltooligotose with (glucose unit, n: 3, 5, 7) and a N-glycosidic lipid, 1,5-bis-O-octadecyl-N-maltopentaonosyl-L-glutamate (2) have been synthesized. The assembling structures were analyzed by microscopic observation, such as negatively stained TEM, cryo-TEM, and AFM. The glycolipid 1a (m,n: 14,5) showed a fiber-like structure in all the observed temperatures, while 1b (16,5) showed a fiber-like structure when the hydrating temperature was above the gel-to-liquid crystalline phase transition temperature (Tc; 45°C) and a large disk-like structure when incubated below the Tc. The glycolipid 1c (18,5) took a large disk-like structure after hydration of the powder above the Tc. The glycolipids 1d (18,3) and 1e (18,7) showed a mixture of large disks and large vesicles and a mixture of small disks and micelles, respectively. The N-glycosidic lipid, 2, with no amide linkage made a vesicular structure only. The preparation procedure using high shear stress, such as extrusion and sonication, converted the large disk of 1c to smaller assemblies, such as small disk-, cone-, and granule-like assemblies, depending on the preparation conditions. The glycolipid molecules in the planer part of the disk were packed so tightly that molecular mobility was very low even above the Tc (58°C), and the reactivity of the saccharide chain against Concanavalin A was also very low, indicating that the high reactivity probably comes from the loose packing of saccharide chains around the edge part of the assemblies.

  合成了具有不同长度的两条碳氢链（碳数，m：14、16、18）和含有（葡萄糖单位，n：3、5、7）麦芽寡糖的酰胺糖脂--1,5-双-O-烷基-N-麦芽寡糖酰-L-谷氨酸（1），以及一种 N-糖苷脂--1,5-双-O-十八烷基-N-麦芽酮基-L-谷氨酸（2）。通过负染 TEM、冷冻 TEM 和原子力显微镜等显微镜观察分析了其组装结构。糖脂 1a（m,n：14,5）在所有观察温度下都呈现出纤维状结构，而糖脂 1b（16,5）在水合温度高于凝胶-液晶相转变温度（Tc；45°C）时呈现出纤维状结构，在低于 Tc 时则呈现出大圆盘状结构。糖脂 1c（18,5）在水合温度高于 Tc 时呈大圆盘状结构。糖脂 1d（18,3）和 1e（18,7）分别呈现出大圆盘和大囊泡的混合物以及小圆盘和胶束的混合物。没有酰胺连接的 N-糖苷脂质 2 只形成了囊泡结构。使用挤压和超声等高剪切应力的制备程序可将 1c 的大圆盘转化为较小的组装体，如小盘状、锥状和颗粒状组装体，具体取决于制备条件。圆盘平面部分的糖脂分子紧密堆积，即使在 Tc（58°C）以上，分子流动性也很低，糖链对康卡伐林 A 的反应活性也很低，这表明高反应活性可能来自于组装体边缘部分糖链的松散堆积。
• Extraordinary Monomer-Dimer Transition of Methylene Blue Induced by the Phase Transition of Telomer-Bilayer Membranes Formed from Dialkyl L-Glutamate Amphiphiles with Oligo-Acrylic Acid-Head Group
  作者：Hiroshi Hachisako、Yoshiaki Motozato、Ryoichi Murakami、Kimiho Yamada

  DOI：10.1246/cl.1992.219

  日期：1992.2

  L-glutamates with oligo-acrylic acid-head group were prepared. Methylene Blue interacted with these bilayers to form both monomeric and dimeric species. These monomeric species were converted to the dimeric species due to the gel-to-liquid crystalline phase transition of bilayer matrix. A similar phenomenon was observed even in the case of Acridine Orange.

  制备了由具有低聚丙烯酸头基团的 L-谷氨酸二烷基酯形成的新型阴离子调聚物双层。亚甲蓝与这些双层相互作用形成单体和二聚体。由于双层基质的凝胶到液晶相转变，这些单体物质被转化为二聚体物质。即使在吖啶橙的情况下也观察到类似的现象。
• Combinatorial Library of Low Molecular-Weight Organo- and Hydrogelators Based on Glycosylated Amino Acid Derivatives by Solid-Phase Synthesis
  作者：Shigeki Kiyonaka、Seiji Shinkai、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/chem.200390120

  日期：2003.2.17

  A combinatorial approach for the synthesis of supramolecular gelators as new organic materials is described herein. In the course of the development of a convenient and flexible solid-phase synthesis of the artificial glycolipids, some of these compounds were accidentally found to act as low molecular-weight gelators toward organic solvents. Using this combinatorial solid-phase synthesis of glycosylated

  本文描述了用于合成超分子胶凝剂作为新的有机材料的组合方法。在开发方便和灵活的人工糖脂固相合成的过程中，偶然发现其中一些化合物可作为低分子量的有机溶剂胶凝剂。使用糖基化氨基乙酸酯的这种组合固相合成，可以有效地进行低分子量有机/水凝胶化剂的筛选和优化。我们发现，添加N-乙酰基-半乳糖胺的氨基酸酯（GalNAc-aa）可有效地凝胶化多种有机溶剂。更有趣的是，某些GalNAc-aa衍生物表现出出色的水凝胶化能力。透射电子显微镜，扫描电子显微镜，共聚焦激光扫描显微镜，FT-IR和FT-IR用于表征凝胶结构。结果表明，由强氢键网络支撑的超分子纤维被缠结在一起，因此所形成的空间可以有效地固定许多溶剂分子。此外，由GalNAc-suc-glu（O-甲基-cyc-戊基）（2）组成的超分子水凝胶即使在高盐浓度下也可能稳定，这可能是由于其非离子特性，结果是天然蛋白被成功地包埋在其中。没有变性的凝胶基质。
• WATER-SOLUBLE FULLERENE TOPICAL COMPOSITION
  申请人：Beijing Fullcan Biotechnology Co., Ltd

  公开号：EP3848014A1

  公开（公告）日：2021-07-14

  A water-soluble fullerene topical composition, a preparation method therefor, and an application. The composition comprises a water-soluble additive, and a fullerene dissolved or dispersed in the water-soluble additive. The composition has a cosmetic effect.

  一种水溶性富勒烯局部组合物、其制备方法和应用。该组合物由水溶性添加剂和溶解或分散在水溶性添加剂中的富勒烯组成。该组合物具有美容效果。
• N?-LONG CHAIN ACYLIDINE CRYSTAL PRODUCTION METHOD AND COMPOSITION CONTAINING SAID CRYSTALS
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：EP3992175A1

  公开（公告）日：2022-05-04

  An unground Nε-long chain acyl lysine crystal production method that includes: preparing a solution having at least one type of Nε-long chain acyl lysine dissolved in an acidic or basic solvent including water and/or one type selected from water-soluble organic solvents; dipping the solution into an acidic solution having a pH of at least 0.2 and less than 2.0, at a temperature of no more than 20°C; and crystallizing Nε-long chain acyl lysine crystals.

  一种未研磨的 Nε-长链酰基赖氨酸晶体生产方法，包括：制备一种溶液，该溶液中至少有一种 Nε-长链酰基赖氨酸溶解在酸性或碱性溶剂中，包括水和/或一种选自水溶性有机溶剂的溶剂；将该溶液浸入 pH 值至少为 0.2 且小于 2.0 的酸性溶液中，温度不超过 20°C；以及结晶 Nε-长链酰基赖氨酸晶体。