(S)-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide | 68295-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 68295-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: DLHWPLFJAJCANU-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,5S)-3-phenyl-2-(8-quinolinoxy)-1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Large-Scale Synthesis of Diastereomerically Pure (2R,5S)- 3-Phenyl-2-(8-quinolinoxy)- 1,3-diaza-2-phosphabicyclo-[3.3.0]-octane Ligand (QUIPHOS). Synthesis and X-ray Structure of Its Corresponding Chiral π-Allyl Palladium Complex

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990205u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-oxo-5-(phenylamino)-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)pentanoic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 (S)-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Weygand; Reiher, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 26,33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULES AGAINST CEREBLON TO ENHANCE EFFECTOR T CELL FUNCTION<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES DIRIGÉES CONTRE LE CÉRÉBLON POUR AMÉLIORER LA FONCTION DES LYMPHOCYTES T EFFECTEURS
  申请人：H LEE MOFFITT CANCER CENTER & RES INST INC

  公开号：WO2017161119A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Disclosed are small molecules against cereblon to enhance effector T cell function. Methodos of making thes molecules and methods of using them to treat various disease states are also disclosed.

  披露了针对小脑蛋白以增强效应T细胞功能的小分子。还披露了制造这些分子的方法以及使用它们治疗各种疾病状态的方法。
• Modular Synthesis of Novel Chiral Phosphorous Triamides Based on (<i>S</i>)-<i>N</i>-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Katalin Barta、Markus Hölscher、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1002/ejoc.200900477

  日期：2009.8

  set of new P-chiral phosphorous triamides (PTAs) based on the (S)-N-(pyrrolidin-2-ylmethyl)aniline backbone was prepared by modular synthetic procedures. The chirality at phosphorus can be controlled to a large extent by the synthetic route, and high diastereomeric purities were achieved for most of the reported ligands. This ligand family was evaluated in the copper-catalysed Michael addition of diethylzinc

  通过模块化合成程序制备了一组基于 (S)-N-(吡咯烷-2-基甲基)苯胺骨架的新型 P-手性三酰胺 (PTA)。磷的手性可以通过合成路线在很大程度上控制，并且大多数报道的配体都实现了高非对映体纯度。该配体家族在铜催化的二乙基锌与环己-2-烯酮的迈克尔加成中进行了评估，并获得了中等的对映选择性。在不对称镍催化的苯乙烯加氢乙烯基化中，即使在相对较高的反应温度下，使用新的 PTA 配体也能获得良好的转化率和化学选择性，以及高达 60% 的对映选择性。
• Discovery of highly functionalized scaffolds: Pyrroloimidazolediones as P2X7 receptor antagonists
  作者：Germain Homerin、Emmanuelle Lipka、Benoît Rigo、Régis Millet、Xavier Dezitter、Christophe Furman、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.036

  日期：2017.8

  A broad range of pyrroloimidazolediones, new highly functionalized bicyclic heterocycles, was obtained by a cycloaddition reaction between l-pyroglutamide derivatives and Bredereck's reagent. Methanolysis of subsequent pyrroloimidazolediones provided antagonists of P2X7 receptor, with retention of initial stereoconfiguration, with potential applications in the treatment of inflammatory and neurological

  通过1-吡咯戊酰胺衍生物与Bredereck试剂之间的环加成反应获得了广泛的吡咯并咪唑二酮类化合物，它们是新的高度官能化的双环杂环。随后的吡咯并咪唑二酮的甲醇分解作用提供了P2X7受体拮抗剂，并保留了最初的立体构型，在治疗炎症和神经系统疾病方面具有潜在的应用前景。因此，我们开发了一种新的内酰胺氮游离烯胺酮的合成方法，这是目前文献中引用的最简单的方法来获得这些化合物。
• <i>L</i>-Pyroglutamic Sulphonamide as Hydrogen-Bonding Organocatalyst: Enantioselective Diels–Alder Cyclization to Construct Carbazolespirooxindoles
  作者：Ji-Wei Ren、Jing Wang、Jun-An Xiao、Jun Li、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00733

  日期：2017.6.16

  applied in catalyzing asymmetric Diels–Alder cyclization of methyleneindolinones with 2-vinyl-1H-indoles to efficiently assemble carbazolespirooxindoles in excellent stereoselectivity (up to 99% ee, >20:1 dr) and yields (up to 99%). Mechanistic studies disclosed that the well-designed hydrogen-bonding modes between L-pyroglutamic sulphonamide and substrates were crucial for stereocontrol in the cyclization

  氢键结合的有机催化剂L-焦谷氨酸磺酰胺是通过充分利用L-焦谷氨酸的潜力而容易地首次合成的。新设计的催化剂已成功地用于催化亚甲基吲哚酮与2-乙烯基-1 H-吲哚的不对称Diels-Alder环化反应，从而以优异的立体选择性（高达99％ee，> 20：1 dr）和产率（高达99％）。机理研究表明，L-焦谷氨酸磺酰胺与底物之间设计良好的氢键模式对于环化中的立体控制至关重要。
• Synthesis and bioactivities evaluation of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead
  作者：Fang-li Gang、Feng Zhu、Xiao-ting Li、Jie-lu Wei、Wen-jun Wu、Ji-wen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.041

  日期：2018.9

  A series of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead were designed and synthesized, as well as their antifungal activities against Phytophthora infestans, neuritogenic activities, antibacterial activities and anti-inflammatory activities are described. The bioassays and SAR study showed that the majority of l-pyroglutamic acid esters have a significant antifungal activity against P.

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。