(2S)-aminopentan-1,5-diol | 21946-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-aminopentan-1,5-diol
• 英文别名: (S)-2-amino-pentanediol-(1.5)；(S)-2-Amino-1.5-dihydroxy-pentan；(S)-2-Amino-pentandiol-(1.5)；(S)-2-amino-pentane-1,5-diol；(2s)-2-Aminopentane-1,5-diol
• CAS: 21946-71-4
• 化学式: C₅H₁₃NO₂
• 分子量: 119.164
• InChiKey: UEDDHBVGNLVMRQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-aminopentan-1,5-diol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,5S)-5-(3-Hydroxypropyl)-2-methyl-3-oxoperhydro-1,4-oxazin
  参考文献：
  名称：

  Danklmaier, Johann; Hoenig, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 851 - 854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 生成 (2S)-aminopentan-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过手性吗啉酮的对映体纯1,2-氨基醇的一般合成

  摘要：

  由d-苯基甘氨酸经环亚胺7b - i（或烯胺7a）制得11种旋光的1,2-氨基醇20a - i和26b - c。该策略的关键步骤是非对映选择性还原手性恶嗪酮7a - i。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00935-7

文献信息

• Total Syntheses of (−)-α-Kainic Acid and (+)-α-Allokainic Acid via Stereoselective C−H Insertion and Efficient 3,4-Stereocontrol
  作者：Young Chun Jung、Cheol Hwan Yoon、Edward Turos、Kyung Soo Yoo、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo701988j

  日期：2007.12.1

  Reported herein is a novel approach to the total syntheses of (−)-α-kainic acid and (+)-α-allokainic acid, where the stereochemistries on C(2), C(3), and C(4) of the pyrrolidine core were introduced efficiently and selectively. A regio- and stereoselective C−H insertion reaction was utilized to prepare the γ-lactam as an intermediate. A Michael-type cyclization of phenylsulfone with a conjugated acetylenic

  本文报道了一种全合成 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸的新方法，其中 C(2)、C(3) 和 C(4) 的立体化学吡咯烷核心被有效和选择性地引入。利用区域选择性和立体选择性的 CH 插入反应来制备 γ-内酰胺作为中间体。开发了苯砜与共轭炔酮的迈克尔型环化，以制备三环酮作为 (-)-α-红藻氨酸的关键中间体。随后，成功地进行了立体选择性脱苯磺酰化，以确保 C(3) 和 C(4) 中心的顺式关系。苯砜上前所未有的乙酰化，然后是立体选择性脱苯磺酰化，确保了 (+)-α-allokainic 酸中 C(3) 和 C(4) 中心的反式关系。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES AND THEIR USE AS CCR2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CCR2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011042399A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein A, L, E, F, G, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, V, W and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  这项发明涉及具有以下结构式（I）的新颖双环化合物，其中A、L、E、F、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、V、W和n如描述和权利要求中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• NOVEL BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aebi Johannes

  公开号：US20110082294A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The invention is concerned with novel bicyclic compounds of formula (I), wherein A, L, E, F, G, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , V, W and n are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are antagonists of CCR2 receptor, CCR5 receptor and/or CCR3 receptor and can be used as medicaments.

  该发明涉及具有以下结构的新型双环化合物（I），其中A、L、E、F、G、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、V、W和n的定义如描述和索赔中所定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物是CCR2受体、CCR5受体和/或CCR3受体的拮抗剂，可用作药物。
• Copper(II) in organic synthesis. VIII enantioselective michael reactions with chiral copper(II) complexes as catalysts
  作者：G. Desimoni、P. Quadrelli、P.P. Righetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88385-x

  日期：1990.1

  - Using copper(II) chiral complexes as catalysts, enantioselective Michael reactions were performed. The degree of enantioselectivity depended on the design of the catalyst and the best results (70% e.e.) were obtained with tetradentate ligands.

  -使用铜（II）手性配合物作为催化剂，进行对映选择性迈克尔反应。对映选择性的程度取决于催化剂的设计，四齿配体可获得最佳结果（70％ee）。
• 一种烟曲霉素胺基醇的制备方法
  申请人：中国农业科学院农业质量标准与检测技术研究所

  公开号：CN109867640A

  公开（公告）日：2019-06-11

  本发明公开了一种式I所示烟曲霉素胺基醇的制备方法。该方法包括下述步骤：(1)将式II所示的氨基酸进行还原，得到式III所示化合物；(2)使烟曲霉素与式III所示化合物经铵盐合成反应，即得。本发明制备方法的反应路线短，合成效率高，减少了分离纯化的步骤，可大量生产。同时合成烟曲霉素氨基醇的毒性低，在自然界溶解降解且水溶性好。