1,2-二氟乙炔 | 689-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二氟乙炔
• 英文名称: difluoroacetylene
• 英文别名: difluoroacethylene；difluoroethyne；1,2-difluoroethyne
• CAS: 689-99-6
• 化学式: C₂F₂
• 分子量: 62.0188
• InChiKey: BWTZYYGAOGUPFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氟乙炔 在 Ar-matrix 作用下， 生成 poly(vinylidene fluoride)
  参考文献：
  名称：

  二氟亚乙烯基插入氢气和甲烷

  摘要：

  已经在 20-40 K 的氩气基质中观察到二氟亚乙烯基 1b 插入 H2、CH 4 和 CD4 的反应。这些反应受捕获物质的扩散控制，而不是由激活势垒控制，表明激活势垒非常小（ < 1 kcal/mol) 或不存在。相反，没有观察到插入到 CF4 或 C2H4 中。对于 C2H4，与双键加成生成（二氟亚甲基）环丙烷 (5) 是唯一的途径。这通过 ab initio (MP2/6-31G(d,p)) 和 DFT (B3LYP/6-311++G- (d,p)) 计算得到合理化，它们预测 H 2 和CH4 插入，但插入 CF4 和 C2H4 分别为 40 和 3 kcal/mol。

  DOI：

  10.1021/ja991003i
• 作为产物：
  描述：

  Difluorodiazoethene 生成 1,2-二氟乙炔
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Difluorovinylidene—A Super-Electrophilic Carbene

  摘要：

  Difluorovinylidene is the only vinylidene that could be isolated in low temperature matrices, so far, Its unusual reactivity is governed by its extreme electrophilicity and electron affinity, Thus, it not only adds CO and N without difficulties, but also inserts into CH4 and even H-2 at temperatures below 40 K. The reaction of F2C=C: with FC=CF clearly reveals that the formation of methylenecyclopropene proceeds in a stepwise reaction, The most striking example for the electrophilicity of F2C=C: is the thermal reaction with Xe to give a charge-transfer complex with a characteristic IR spectrum.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<24::aid-chem24>3.0.co;2-z

文献信息

• Difluoromaleic anhydride as a source of matrix isolated difluoropropadienone, difluorocyclopropenone and difluoroacetylene
  作者：John C. Brahms、William P. Dailey

  DOI：10.1021/ja00206a039

  日期：1989.11

  A 240 nm, reaction de la difluoro-3,4 dihydro-2,5 furannedione-2,5. Obtention de la difluoro-2,3 cyclopropenone, du difluoro acetylene et de la difluoro-3,3 propanedienone

  A 240 nm，反应 de la difluoro-3,4 dihydro-2,5 furannedione-2,5。获得 de la difluoro-2,3 cyclopropenone, du difluoroacetylene et de la difluoro-3,3 propanedienone
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D2, 4.1.1.7.5, page 135 - 136
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: C: MVol.D2, 4.1.1.7.3.3, page 134 - 134
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Reed, T. M.; Mailen, J. C., Chemical Abstracts, TID-21576 (1963) 1/30, 1965, vol. 63, p. 176176
  作者：Reed, T. M.、Mailen, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Evidence for the Non-Concerted Addition of Difluorovinylidene to Acetylenes
  作者：Carsten Kötting、Wolfram Sander、Michael Senzlober

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19981102)4:11<2360::aid-chem2360>3.0.co;2-y

  日期：1998.11.2

表征谱图