2-氯-5-苯基吡啶-3-甲醛 | 176433-57-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-苯基吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-chloro-5-phenylnicotinaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-5-phenylpyridine-3-carboxaldehyde；2-chloro-5-phenylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 176433-57-1
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• mdl: MFCD06616561
• 分子量: 217.655
• InChiKey: QBFNWWRKCSBZHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-98 °C
• 沸点：
  377.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2933399090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS06
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-苯基吡啶-3-甲醛 在 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以73%的产率得到2-氯-5-苯基烟酸腈
  参考文献：
  名称：

  Upadhyay, Shraddha; Chandra, Atish; Singh, Radhey M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 152 - 154

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-styrylacetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48 %的产率得到2-氯-5-苯基吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2,3,4-四唑吡啶的热诱导脱氮分子内成环高效、无金属合成 2-芳酰基 7-氮杂吲哚

  摘要：

  从3-(四唑并[1,5- a ]吡啶-8-基)prop-2-en-1-开发了一种简便且无金属的分子内脱氮成环策略，用于制备新型2-芳酰基7-氮杂吲哚。一种在低共熔溶剂 Dowtherm A 存在下进行的实验。该方案的重要特点包括反应时间短、不存在任何金属催化剂、使用低共熔溶剂、易于产物分离以及新型 2-芳酰基 7 的产率非常高-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1039/d4ob00078a

文献信息

• Baylis–Hillman adducts between pyridine carboxaldehyde derivatives and cyclic enones
  作者：P. Narender、B. Gangadasu、M. Ravinder、U. Srinivas、G.Y.S.K. Swamy、K. Ravikumar、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.032

  日期：2006.1

  were synthesized using pyridinecarboxaldehyde derivatives and cyclic enones. The Baylis–Hillman reaction was examined by employing various organic tertiary bases and solvents. It was observed that DBU in MeOH as well as imidazole and N-methylimidazole in aqueous MeOH are very effective. These pyridinecarboxaldehydes were reactive and efficient towards the Baylis–Hillman reaction and the resulting adducts

  使用吡啶甲醛甲醛衍生物和环状烯酮合成Baylis-Hillman（BH）加合物。通过使用各种有机叔碱和溶剂检查了Baylis-Hillman反应。观察到在MeOH中的DBU以及在MeOH水溶液中的咪唑和N-甲基咪唑是非常有效的。这些吡啶甲醛对Baylis-Hillman反应具有反应性和高效性，所得加合物高度稳定。确定了一种BH加合物的晶体结构。
• rac-BINAP-PdCl2 catalyzed Heck reactions of 3-formylquinolin-2-yl chlorides with methyl acrylate: synthesis of methyl 3-(3-formylquinolin-2-yl) acrylates
  作者：Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana、Ritush Kumar、Kalpana Mishra、Radhey M. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.081

  日期：2014.4

  rac-BINAP-PdCl2 catalytic system catalyzed Heck reaction of 3-formylquinolin-2-yl chlorides with methyl acrylate in DMA is described to the synthesis of methyl 3-(3-formyl-quinolin-2-yl)-acrylates, in good to excellent yields. The reaction could be also extended with other activated alkenes to afford Heck products. Fused-benzene ring in heterocyclic and carbocyclic moieties was found to enhance the

  用rac -BINAP-PdCl 2催化体系在DMA中催化3-甲酰基喹啉-2-基氯与丙烯酸甲酯的Heck反应，合成了3-（3-甲酰基喹啉-2-基）丙烯酸甲酯达到优异的产量。该反应还可以与其他活化的烯烃一起扩展以提供Heck产物。发现杂环和碳环部分中的稠合苯环提高了产率。
• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• Facile and selective synthesis of chloronicotinaldehydes by the Vilsmeier reaction
  作者：B. Gangadasu、P. Narender、S. Bharath Kumar、M. Ravinder、B. Ananda Rao、Ch. Ramesh、B. China Raju、V. Jayathirtha Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.026

  日期：2006.8

  prepared were subjected to Vilsmeier reaction using (i) POCl3/DMF; (ii) diphosgene/DMF; (iii) triphosgene/DMF leading to the formation of various multisubstituted chloronicotinaldehydes. Studies carried out indicate that Vilsmeier reagent concentration and the replacement of POCl3 by diphosgene or triphosgene, provides excellent selectivity and higher yields. Under modified reaction conditions one can get

  通过采用不同的方法制备了十一种酰胺。使用（i）POCl 3 / DMF使制备的各种酰胺进行Vilsmeier反应。（ii）双光气/ DMF；（iii）三光气/ DMF导致形成各种多取代的氯烟碱醛。进行的研究表明，Vilsmeier试剂的浓度以及用双光气或三光气替代POCl 3可以提供出色的选择性和更高的收率。在改良的反应条件下，只能得到氯烟碱醛而不是作为产物的氯吡啶。说明了使用双光气和三光气的各种优点。讨论了烟碱醛的形成机理。
• Microwave-Assisted Convenient Synthesis of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Esters and Ketones<i>via</i>Aldol-Adduct Elimination
  作者：Pathi Suman、Rayala Nageswara Rao、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/hlca.201200526

  日期：2013.8

  Various fluorinated 3‐oxo ester/1,3‐diketones were reacted with carbonyl compounds, in presence of piperidine and under microwave irradiation, to afford (E)‐α,β‐unsaturated esters and ketones in good yields. The systematic study reveals that the reaction proceeded through the formation of aldol adduct. The method provides a new and simple way for C,C bond formations.

  在哌啶存在下并在微波辐射下，将各种氟化的3-氧代酯/ 1,3-二酮与羰基化合物反应，得到高收率的（E）-α，β-不饱和酯和酮。系统研究表明反应是通过醛醇加合物的形成而进行的。该方法为C，C键的形成提供了一种新的简单方法。