2-氯-5-苯基烟酸腈 | 10177-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-苯基烟酸腈
• 中文别名: 2-氯-3-氰基-5苯基吡啶
• 英文名称: 5-phenyl-2-chloropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-5-phenylpyrido-3-carbonitrile；2-chloro-3-cyano-5-phenylpyridine；2-chloro-5-phenylnicotinonitrile；2-chloro-5-phenyl-nicotinonitrile；2-Chlor-5-phenyl-nicotinonitril；2-chloro-5-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 10177-10-3
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• mdl: MFCD00231610
• 分子量: 214.654
• InChiKey: DBOYDCQWVLJOJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-147°C
• 沸点：
  376.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-苯基烟酸腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以0.88 g的产率得到5-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  (Aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones and their use

  摘要：

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血和血液性关节积血后的滑膜炎和软骨损伤等疾病或医疗干预有关。

  公开号：

  US20150126449A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-苯基吡啶-3-甲醛 在 氨 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以73%的产率得到2-氯-5-苯基烟酸腈
  参考文献：
  名称：

  Upadhyay, Shraddha; Chandra, Atish; Singh, Radhey M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 1, p. 152 - 154

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS M-GLU5 ANTAGONISTS
  申请人：Leonardi Amedeo

  公开号：US20090042841A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  This invention relates to novel heterocyclic compounds having selective affinity for the mGlu5 subtype of metabotropic receptors, pharmaceutical compositions thereof and uses for such compounds and compositions in the treatment of lower urinary tract disorders, such as neuromuscular dysfunction of the lower urinary tract, and in the treatment of migraine and gastroesophagael reflux disease (GERD).

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其具有选择性亲和力，适用于代谢型受体mGlu5亚型，以及该类化合物的制药组合物及其在治疗下尿路障碍（例如下尿路神经肌肉功能障碍）、偏头痛和胃食管反流病（GERD）方面的用途。
• [EN] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND INDAZOLOPYRIMIDINONES AS INHIBITORS OF FIBRINOLYSIS<br/>[FR] (AZA)PYRIDOPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET INDAZOLOPYRIMIDINONES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015067549A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present application relates to novel substituted (aza)pyridopyrazolopyrimidinones and indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired bleeding disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of menorrhagia, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代的(氮杂)吡啶吡唑吡嘧啶酮和吲唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性出血性疾病的患者的急性和复发性出血，其中出血与来自以下组中选择的疾病或医疗干预相关，该组包括月经过多、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤。
• 2,4-diamino-5,6-disubstituted- and 5,6,7-trisubstituted
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05532370A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  An insecticidal composition comprising, in admixture with an agriculturally acceptable carrier, an insecticidally effective amount of a 5-deazapteridine compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, U, V, and W are as defined herein; agriculturally acceptable salts thereof; methods for using the same; and certain novel 5-deazapteridines per se.

  一种杀虫组合物，与农业可接受的载体混合，含有一种式为的5-脱氨葉酸化合物的杀虫有效量：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、U、V和W如本文所定义；其农业可接受的盐；使用相同的方法；以及某些新颖的5-脱氨葉酸化合物本身。
• Pd-Catalyzed One-Pot Stepwise Synthesis of Benzo[<i>b</i>][1,6]naphthyridines from 2-Chloroquinoline-3-carbonitriles Using Sulfur and Amines As Nucleophiles
  作者：Ritush Kumar、Mrityunjaya Asthana、Radhey M. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02147

  日期：2017.11.3

  A palladium-catalyzed one-pot stepwise coupling-annulation reaction of 2-chloroqunoline-3-carbonitriles enabled the direct synthesis of sulfur-substituted benzo[b][1,6]naphthyridines via multiple bond formation. The reaction provided an unusual mode for cyclization as sodium sulfide, a soft nucleophile, preferred to attack on the carbon of the nitrile group rather than on the C–C triple bond. The developed

  钯催化的2-氯喹啉-3-甲腈的一锅一步逐步偶联-环化反应能够通过多键形成直接合成硫取代的苯并[ b ] [1,6]萘啶。该反应为环化提供了一种不寻常的模式，因为它是一种柔软的亲核试剂，即硫化钠，更倾向于攻击腈基的碳而不是CC三键。用仲胺作为亲核试剂扩展了已发展的化学反应，从而提供了氮取代的苯并[ b ] [1,6]萘吡啶，而伯胺则提供了加氢胺化产物。加氢产物转化为苯并[ b]] [1,6]萘啶酮经由碱基介导的环化反应。所开发的协议具有廉价且易于合成的起始材料，易于操作以及对各种基材的高效率和耐受性的特点。
• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of benzo[b][1,6]naphthyridines via Sonogashira coupling and annulation reactions from 2-chloroquinoline-3-carbonitriles
  作者：Radhey M. Singh、Ritush Kumar、Neha Sharma、Mrityunjaya Asthana

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.072

  日期：2013.11

  Palladium-catalyzed one-pot synthesis of 1,3-disubstituted benzo[b][1,6]naphthyridines and [1,6]naphthyridines has been described from easily accessible precursors, 2-chloroquinoline-3-carbonitriles and 2-chloropyrido-3-carbonitrile via sequential additions of palladium-catalyst for Sonogashira-coupling and the following annulations in good to excellent yields. A plausible mechanism for annulation

  的钯-催化的一锅合成1,3-二取代苯并[ b ] [1,6]萘啶和[1,6]萘啶已经从容易获得的前体，2-氯喹啉-3-腈和所述的2- chloropyrido-通过依次添加钯催化剂进行Sonogashira偶联，以及随后的环化反应，可制得3-腈，收率良好。讨论了一种可行的圆环化机制。