1,3-di-tert-butyl-2-trimethylstannyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole | 222625-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-2-trimethylstannyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole
• 英文别名: 1,3-di-tert-butyl-2-trimethylstannyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazoborole
• CAS: 222625-55-0
• 化学式: C₁₃H₂₉BN₂Sn
• 分子量: 342.908
• InChiKey: DXCZFUMLCLKLIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-2-trimethylstannyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole 、 二苯乙烯酮 以 正己烷 为溶剂， 以69%的产率得到2-SnMe3-3-tBu-4-CH=NtBu-1,3,2-oxazaborolidine
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1 H -1,3,2-二氮杂硼烷与二苯乙烯酮的反应：1,3,2-氧杂硼烷的新型合成

  摘要：

  等摩尔量的二苯乙烯酮与一系列1,3-二叔丁基-2,3-二氢-1 H -1,3,2-二氮杂硼烷[X = Br（1a），F（1b），NH 2（1c），NMe 2（1d），Me（1e），SnMe 3（1f），CH C（SnMe 3）C 6 H 4 -4-Cl（1g）]区域选择性地提供了1,3， 2-恶唑硼烷（2a - g）。2D的X射线结构分析 揭示了一个基本平面的五元杂环，具有长的B-O键和强的环外BN-π键。

  DOI：

  10.1021/om000757z
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 lithium 、 N,N'-bis(tert-butyl)-2-bromo-1,3,2-diazaborole 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到1,3-di-tert-butyl-2-trimethylstannyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole
  参考文献：
  名称：

  2-Hydro-, 2-Alkyl-, 2-Alkynyl-, 和 2-Stannyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles 的合成和结构

  摘要：

  1,3-二叔丁基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼(4a)和1,3-双(2,6-二甲基苯基)-2,3-二氢-1H- 1,3,2-二氮杂硼 (4b) 是由相应的 2-溴或 2-碘衍生物 1a 和 2b 与 LiAlH4 反应形成的。用正丁基锂处理 1a 得到 2-n-丁基-1,3-二叔丁基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼 (5a)，而 1,3-二-叔丁基-2-氰基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼(3a)转化为2-叔丁基衍生物6a或2-乙炔基-1,3,2-二氮杂硼7a通过叔丁基锂或通过乙炔化锂的乙二胺加合物。类似地，1,3-二叔丁基-2-三甲基甲锡烷基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼(8a)和1,3-双(2,6-二甲基苯基)-2-三甲基锡基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼 (8b) 可从 1a 或 2b 和三甲基锡基锂获得。在配合物9a中，化合物

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199903)1999:3<491::aid-ejic491>3.0.co;2-9

文献信息

• Palladium-Catalyzed Insertion of Alkynes into the Sn−B Bond of a 2-Stannyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-1,3,2-diazaborole and X-ray Structure Analyses of 1,3-Di-<i>tert</i>-butyl-2[(<i>Z</i>)-2-phenyl-2-trimethylstannylethenyl]- 2,3-dihydro-1<i>H</i>-1,3,2-diazaborole and 1,3-Di-<i>tert</i>-butyl-2[(<i>Z</i>)-1-ethyl-2-phenyl-2- trimethylstannylethenyl]-2,3-dihydro-1<i>H</i>-1,3,2-diazaborole
  作者：Lothar Weber、Henning B. Wartig、Hans-Georg Stammler、Anja Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1021/om000042w

  日期：2000.7.1

  Reaction of equimolar amounts of 1,3-di-tert-butyl-2-trimethylstannyl-2,3-dihydro-1H,3,2-diazaborole (1) with a series of alkynes R-1-C equivalent to C-R-2 (2)(a: R-1 = H, R-2 = Ph; b: H, 4-ClC6H4; c: H, 4-BrC6H4; d: Ph, Ph; e: Me, Ph; f: Et, Ph; g: H, n-C4H9; h: Et, Et; i: H, n-C6H13) in the presence of a catalytic amount of [Pd(PPh3)(4)] (2 mol %) regioselectively afforded high yields of the alkenes (Z)-R-1[B]C=C(R-2)SnMe3 (3a-h) ([B] = tBuNCH=CHN(tBu)B] as the result of a cis-addition of the BSn bond of 1 to the acetylenic triple bond of 2. Spectroscopic evidence and X-ray structural analyses of 3a and 3f revealed that the bulky borolyl unit was added to the least sterically hindered end of the CC multiple bond.