naphthalene-2-selenol | 22993-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene-2-selenol
• 英文别名: naphth-2-selenol；2-naphthylselenol；2-Hydroseleno-naphthalin；β-Naphthylselenwasserstoff；β-Naphthylselenmercaptan；Seleno-β-naphthol；Naphthalin-2-selenol
• CAS: 22993-37-9
• 化学式: C₁₀H₈Se
• 分子量: 207.134
• InChiKey: IQJJYODJNZMMAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C
• 沸点：
  354.7±11.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene-2-selenol 在 potassium dichromate 、 乙醚 、 permanganate(VII) ion 、 溶剂黄146 作用下， 生成 di-[2]naphthyl-selenone
  参考文献：
  名称：

  Loevenich; Fremdling; Foehr, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  naphthalene-2-seleninic acid 在 sodium hydroxide 、 葡萄糖 作用下， 生成 naphthalene-2-selenol
  参考文献：
  名称：

  Loevenich; Fremdling; Foehr, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2861

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种制备珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN113004308A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明公开了一种制备式(Ⅳ)所示的珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的2‑硒酚基肉桂醛类化合物、式(Ⅱ)所示的二氯化二硒和式(Ⅲ)所示的苯硒酚类化合物，以氯化铜为催化剂，以氢氧化钠为促进剂，以二甲基亚砜为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理制得珍珠优化剂二硒代香豆素并苯并硒吩类化合物。该发明具有工艺简单、成本低廉、产物具有安全和良好生理活性等优点。在相关的珍珠优化剂合成工业领域具有重要前景。
• 一种珍珠光亮剂香豆素并苯并硒砜吩类化合物的制备方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN112457330A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种珍珠光亮剂式(Ⅳ)所示的香豆素并苯并硒砜吩类化合物的制备方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的邻羟基肉桂醛类化合物、式(Ⅱ)所示的过氧乙酸和式(Ⅲ)所示的苯硒酚类化合物，以氯化铝为催化剂，以吡啶为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理得到香豆素并苯并硒砜吩类化合物。该方法生产过程不会有重金属的使用，同时还具有原料来源广泛、操作简单、产率优良等优点。在相关的珍珠光亮剂精细品化工领域具有重要的应用前景。
• Iron-catalyzed tandem reaction of C–Se bond coupling/selenosulfonation of indols with benzeneselenols
  作者：Senling Guan、Yue Chen、Hongjie Wu、Runsheng Xu

  DOI：10.1039/d0ra05922f

  日期：——

  An iron-catalyzed tandem reaction of C–Se bond coupling/selenosulfonation was developed. Starting from sample indols and benzeneselenols versatile biologically active 2-benzeneselenonyl-1H-indoles derivatives were efficiently synthesized. The reaction mechanism was studied by the deuterium isotope study and in situ ESI-MS experiments. This protocol features mild reaction conditions, wider substrate

  开发了 C-Se 键偶联/硒磺化的铁催化串联反应。从样品吲哚和苯硒醇开始，高效合成了具有生物活性的多功能 2-苯硒壬基-1 H-吲哚衍生物。通过氘同位素研究和原位ESI-MS实验研究了反应机理。该方案具有温和的反应条件、更广泛的底物范围，并为 C(sp 2 )-Se 键的形成提供了一种经济的方法。
• Synthesis of Seleno Oxindoles <i>via</i> Electrochemical Cyclization of <i>N</i> ‐arylacrylamides with Diorganyl Diselenides
  作者：Xin‐Yu Wang、Yuan‐Fang Zhong、Zu‐Yu Mo、Shi‐Hong Wu、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.202001192

  日期：2021.1.5

  The tandem cyclization of acrylamide with diselenides facilitated by electrochemical oxidation was successfully developed. This strategy provided an environmentally friendly method for the construction of C−Se bond. A series of seleno oxindoles with pharmacological activity were obtained by using this well‐designed tandem cyclization strategy. The in vitro antitumor activity of the compounds was also

  已成功开发了通过电化学氧化促进二硒化物与丙烯酰胺的串联环化反应。该策略为构建C-Se键提供了一种环境友好的方法。通过使用这种精心设计的串联环化策略，获得了一系列具有药理活性的硒代吲哚。在体外的化合物的抗肿瘤活性也通过MTT测定法进行筛选。结果表明，硒代羟吲哚比其他羟吲哚衍生物具有更好的抗肿瘤活性。
• Selenols: a new class of carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Damiano Tanini、Alessio Nocentini、Antonella Capperucci、Marta Ferraroni、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/c8cc08562e

  日期：——

  were obtained through a convenient procedure. Selenols represent a new chemotype acting as carbonic anhydrase inhibitors (CAIs), inhibiting four human isoforms, CAs I, II, VII and the tumor-associated CA IX. X-ray crystallographic, physical and computational studies provided insights into the binding mode of this conceptually new class of CAIs.

  通过方便的程序获得稳定的芳基硒醇。硒醇代表一种新的化学型，可作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），抑制四种人类同工型，即CAs I，II，VII和与肿瘤相关的CA IX。X射线晶体学，物理和计算研究为这种概念上新颖的CAI类的绑定模式提供了见解。