2,3-环氧丙基硝酸酯 | 6659-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 2,3-环氧丙基硝酸酯
• 英文名称: glycidyl nitrate
• 英文别名: Glycidolnitrat；2,3-Epoxypropyl nitrate；oxiran-2-ylmethyl nitrate
• CAS: 6659-62-7
• 化学式: C₃H₅NO₄
• mdl: MFCD00465719
• 分子量: 119.077
• InChiKey: ADZAAKGRMMGJKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6731 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2920909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2810

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甘油1,3-二硝酸酯	1,3-bis(nitrooxy)propan-2-ol	623-87-0	C3H6N2O7	182.09
  硝酸-(3-氯-2-羟基丙酯)	nitric acid-(3-chloro-2-hydroxy-propyl ester)	50333-23-8	C3H6ClNO4	155.538

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-硝基丙三醇	glyceryl 1-nitrate	624-43-1	C3H7NO5	137.092

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧丙基硝酸酯 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-bromo-3-nitrooxy-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  O-Nitration of primary and secondary unsaturated and ?-epoxy alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01176047
• 作为产物：
  描述：

  甘油1,3-二硝酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,3-环氧丙基硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  Continuous process and system for production of glycidyl nitrate from glycerin, nitric acid and caustic and conversion of glycidyl nitrate to poly(glycidyl nitrate)

  摘要：

  从甘油、硝酸和碱生产甘油硝酸酯（Glycidyl Nitrate，简称Glyn）的连续可扩展过程中，包括甘油和硝酸反应生成硝酸甘油，以及硝酸甘油与碱（如氢氧化钠）反应生成甘油硝酸的过程。还揭示了一种生产创新材料的系统，该系统包括第一反应容器、第二反应容器和分离装置。

  公开号：

  US20040138481A1

文献信息

• Methods of producing glycidyl nitrate
  申请人：Northrop Grumman Innovation Systems, Inc.

  公开号：US10562873B1

  公开（公告）日：2020-02-18

  Methods of producing glycidyl nitrate. The method comprises reacting glycerol and nitric acid in a microfluidic reactor to form a nitrated glycerol compound. The microfluidic reactor comprises a reaction volume of the microfluidic reactor of less than about 20 ml and an inner diameter of a reaction channel of the microfluidic reactor of less than or equal to about 1000 μm. The nitrated glycerol compound is reacted with a base in the microfluidic reactor to form glycidyl nitrate. Additional methods of producing glycidyl nitrate are also disclosed.

  生产硝酸甘油的方法。该方法包括在微流控反应器中使甘油和硝酸反应，形成硝化甘油化合物。微流控反应器包括微流控反应器的反应体积小于约20毫升，反应通道的内径小于或等于约1000微米。硝化甘油化合物在微流控反应器中与碱反应形成硝化甘油。还揭示了生产硝酸甘油的其他方法。
• Reactions of 3-azido-1,2,4-triazole with electrophiles
  作者：T. P. Kofman、K. N. Krasnov

  DOI：10.1007/s11178-005-0074-5

  日期：2004.11

  Alkylation of 3-azido-1,2,4-triazole with oxiranes, bromoacetone, and methyl vinyl ketone furnished a mixture of N-substituted 3- and 5-azido-1,2,4-triazoles, 3-azido compounds prevailing. The same substrate subjected to heterylation with 3,5-dinitro-1,2,4-triazole derivatives reacted selectively at the N1 atom, and its bromination afforded 3-azido-5-bromo-1,2,4-triazole..

  3-叠氮基-1,2,4-三唑与环氧乙烷、溴丙酮和甲基乙烯基酮的烷基化提供了N-取代的3-和5-叠氮基-1,2,4-三唑的混合物，其中主要是3-叠氮基化合物。将同一底物与在 N1 原子处选择性反应的 3,5-二硝基-1,2,4-三唑衍生物进行杂基化，其溴化得到 3-叠氮基-5-溴-1,2,4-三唑。
• Probing the compatibility of energetic binder poly-glycidyl nitrate with energetic plasticizers: thermal, rheological and DFT studies
  作者：Sujit Kumar Shee、Sreekantha T. Reddy、Javaid Athar、Arun Kanti Sikder、M. B. Talawar、Shaibal Banerjee、Md Abdul Shafeeuulla Khan

  DOI：10.1039/c5ra16476a

  日期：——

  The essential idea of developing energetic binders and plasticizers is to enhance the thermal stability and energy content, reduce the glass transition temperature and improve other mechanical properties of propellant and explosives formulations.

  发展高能粘合剂和增塑剂的基本思想是增强推进剂和爆炸物配方的热稳定性和能量含量，降低玻璃转变温度并改善其他机械性能。
• Nef, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 335, p. 323
  作者：Nef

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：T. P. Kofman、G. Yu. Kartseva、M. B. Shcherbinin

  DOI：10.1023/a:1021616232356

  日期：——

  Nitration of 4-amino-1,2,4-triazole with nitric acid in acetic anhydride gives the corresponding N-nitroamino derivative which has an inner salt structure. Its alkylation with alkyl halides, as well as with oxiranes, occurs only at the endocyclic nitrogen atom, while the exocyclic reaction center is not involved. All the I-substituted products have the structure of 1-alkyl-1,2,4-triazol-1-io-4-N-nitroimides.