2,3-环氧丙基膦酸二乙基酯 | 7316-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-环氧丙基膦酸二乙基酯
• 英文名称: diethyl (oxiran-2-ylmethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 2,3-epoxypropylphosphonate；2-(diethoxyphosphorylmethyl)oxirane
• CAS: 7316-37-2
• 化学式: C₇H₁₅O₄P
• 分子量: 194.167
• InChiKey: FUKXIMRHLZJUCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45.5°C (estimate)
• 密度：
  1.1381 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧丙基膦酸二乙基酯 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到(+/-)-diethyl 3-chloro-2-hydroxypropanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phillips, A. M. M. M.; Mphahlele, M. J.; Modro, A. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, p. 165 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基磷酸二乙酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到2,3-环氧丙基膦酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  膦胺霉素类似物与Ñ -hydroxyimidazole和Ñ -hydroxyimidazolone作为螯合剂单元†

  摘要：

  据报道，磷霉素具有作为除草剂的抗菌和抗疟疾的许多生物学活性。其独特的作用方式包括通过阻断关键酶1-脱氧-D-木酮糖5-磷酸还原异构酶（DXR）来抑制非甲羟戊酸途径的关键步骤，该酶的表达存在于细菌，疟原虫和高等植物，但不是哺乳动物。在本文中，我们报道了磷酰胺霉素和FR-900098约束的类似物的发展，这些类似物属于涉及N-羟基咪唑和环状N-羟基脲的不寻常的基于杂环的络合亚基。

  DOI：

  10.1039/c4ra00757c

文献信息

• Synthesis of β-Hydroxyphosphonate and 1,2-Dihydroxy Acyclic Nucleoside Analogs via 1,3-Dipolar Cycloaddition Strategy
  作者：M. Ganesan、K. M. Muraleedharan

  DOI：10.1080/15257771003597709

  日期：2010.2.26

  A convenient synthetic approach toward nucleoside analogs where β-hydroxyphosphonate- or 1,2-dihydroxy units are connected to the nucleic acid base through a triazole spacer is discussed.

  讨论了一种方便的核苷类似物合成方法，其中 β-羟基膦酸酯或 1,2-二羟基单元通过三唑间隔物连接到核酸碱基。
• Acyclic nucleoside phosphonates containing the amide bond: hydroxy derivatives
  作者：Iwona E. Głowacka、Dorota G. Piotrowska、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1007/s00706-019-2351-y

  日期：2019.4

  rigidity and changes in donor–acceptor properties, three series of nucleotide analogs containing a P–X–HN–C(O)– residue (X=CH(OH)CH2, CH(OH)CH2CH2, CH2CH(OH)CH2) as a replacement for the P–CH2–O–CHR– fragment in acyclic nucleoside phosphonates, e.g., adefovir, cidofovir, were synthesized. EDC proved to provide good yields of the analogs from the respective ω-amino-1- or -2-hydroxyalkylphosphonates and

  摘要为了研究接头刚性和供体-受体特性变化的影响，三个系列的核苷酸类似物含有 P-X-HN-C(O)- 残基 (X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH合成了2 CH 2 , CH 2 CH(OH)CH 2 ) 作为无环核苷膦酸盐（例如阿德福韦、西多福韦）中 P-CH 2 -O-CHR- 片段的替代物。EDC 证明从各自的 ω-氨基-1-或 -2-羟基烷基膦酸盐和核碱基衍生的乙酸中提供了良好的类似物产率。新型磷-核碱基接头的特征在于酰胺键和四原子单元中的两个受限旋转片段（P-CH(OH)-CH 2 -N、P-CH(OH)-CH 2-C 和 P-CH 2 -CH(OH)-C)，其中 P 和 N/C 原子的反周面排列是从1 H 和13 C NMR 光谱数据推导出来的。合成的类似物 P-X-HNC(O)-CH 2 B [X=CH(OH)CH 2 , CH(OH)CH 2 CH 2 , CH 2
• Dental Materials on the Basis of Highly Acidic Polymerizable Bisphosphonic Acids
  申请人：IVOCLAR VIVADENT AG

  公开号：US20140296364A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The invention relates to a dental material which comprises a polymerizable bisphosphonic acid of Formula I: The invention also relates to the use of a polymerizable bisphosphonic acid of Formula I for the preparation of a dental material and in particular for the preparation of an adhesive, cement or composite.

  这项发明涉及一种包括化学式I的可聚合双膦酸的牙科材料。该发明还涉及使用化学式I的可聚合双膦酸制备牙科材料，特别是用于制备粘合剂、水泥或复合材料。
• A NEW SYNTHETIC ROUTE OF β-HYDROXYALKYLPHOSPHONATES FROM β,γ-EPOXYALKYLPHOSPHONATES
  作者：Toshio Nagase、Takayuki Kawashima、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/cl.1984.1997

  日期：1984.11.5

  β-Hydroxyalkylphosphonates were synthesized from β,γ -epoxyalkylphosphonates and RMgX/ cat. CuI reagents, which is a new synthetic route for the various types of α- and/or γ-substituted β-hydroxyalkylphosphonates.

  β-羟基烷基磷酸盐是通过β,γ-环氧烷基磷酸盐与RMgX/催化剂CuI试剂合成的，这是一种新的合成不同类型的α和/或γ取代的β-羟基烷基磷酸盐的路线。
• Synthesis of a series of new racemic [2,3-bis(acyloxy)propyl]phosphonocholines
  作者：Paweł Mituła、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.416

  日期：——

  An efficient synthesis of [2,3-bis(acyloxy)propyl]phosphonocholines is described. The reaction pathway for the synthesis involves the Michaelis-Arbuzov reaction of allyl bromide with triethyl phosphite and epoxidation of the resulting diethyl (prop-2-en-1-yl)phosphonate (1) with mCPBA to afford the phosphonated diol (3). The acylation of diol (3) with carboxylic acids gave a series of diacyloxypropylphosphonates

  描述了 [2,3-双 (酰氧基) 丙基] 膦酰胆碱的有效合成。合成的反应途径包括烯丙基溴与亚磷酸三乙酯的 Michaelis-Arbuzov 反应，以及所得的 (prop-2-en-1-yl) 膦酸二乙酯 (1) 与 mCPBA 的环氧化反应，得到膦酸二醇 (3)。二醇 (3) 与羧酸的酰化得到一系列二酰氧基丙基膦酸酯 (4)。将胆碱引入 [2,3-双(酰氧基)丙基]膦酸 (5) 的吡啶鎓盐是研究最深入的反应。一系列膦脂的六步序列合成的总产率在30-40%的范围内。