1-O-hexadecyl-2-palmitoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol | 88988-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-palmitoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2R)-1-hexadecoxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl] hexadecanoate
• CAS: 88988-72-1
• 化学式: C₄₂H₇₆O₄
• 分子量: 645.063
• InChiKey: QUNFMGUTLWGIEU-VQJSHJPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-palmitoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过特定的磷脂酶A2激活脂质体形成前药的酶促释放抗肿瘤醚脂质。

  摘要：

  已经研究了涉及被掩盖的抗肿瘤醚脂质（AEL）的基于酶活化脂质体的药物递送概念。该概念利用了AEL药物的细胞毒性特性以及这些分子的膜通透性增强特性，这可以导致增强的药物扩散进入细胞。合成了三种AEL的前药（proAELs），并研究了由这些proAELs组成的四个脂质体系统对分泌型磷脂酶A（2）（sPLA（2））的酶促降解作用，从而导致了AELs的释放。三种合成的proAEL是（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（1-O-DPPC），（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺聚乙二醇（350）（1-O-DPPE-PEG（350））和1-O-DPPE-PEG（2000），其中1-O-DPPC是主要脂质体组分。从通用原料（R）-O-苄基缩水甘油合成所有三种磷脂。开发了一种使用二氯甲基磷酸酯的磷酸化方法，并将其应用于（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈

  DOI：

  10.1021/jm031029r
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-O-hexadecyl-2-palmitoyl-3-O-benzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过特定的磷脂酶A2激活脂质体形成前药的酶促释放抗肿瘤醚脂质。

  摘要：

  已经研究了涉及被掩盖的抗肿瘤醚脂质（AEL）的基于酶活化脂质体的药物递送概念。该概念利用了AEL药物的细胞毒性特性以及这些分子的膜通透性增强特性，这可以导致增强的药物扩散进入细胞。合成了三种AEL的前药（proAELs），并研究了由这些proAELs组成的四个脂质体系统对分泌型磷脂酶A（2）（sPLA（2））的酶促降解作用，从而导致了AELs的释放。三种合成的proAEL是（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（1-O-DPPC），（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺聚乙二醇（350）（1-O-DPPE-PEG（350））和1-O-DPPE-PEG（2000），其中1-O-DPPC是主要脂质体组分。从通用原料（R）-O-苄基缩水甘油合成所有三种磷脂。开发了一种使用二氯甲基磷酸酯的磷酸化方法，并将其应用于（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈

  DOI：

  10.1021/jm031029r

文献信息

• ANALOGUES OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDES
  申请人：Ainge Gary David

  公开号：US20100297156A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to compounds which are immunomodulatory compounds and, in particular, can induce IL-12 secretion. The invention also relates to compositions containing the compounds, precursors, and prodrugs of these compounds, use of these compounds as adjuvants in combination with vaccines, and use of these compounds for treatment of diseases or conditions relating to infection, atopic disorders, or cancer.

  本发明涉及免疫调节化合物，特别是能够诱导IL-12分泌的化合物。本发明还涉及包含这些化合物、前体和前药的组合物，这些化合物作为疫苗佐剂的使用，以及这些化合物用于治疗与感染、特应性疾病或癌症相关的疾病或病症的使用。
• Synthesis of galactoglycerolipids found in the HT29 human colon carcinoma cell line
  作者：Jan Lindberg、Stefan C.T Svensson、Peter Påhlsson、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00473-8

  日期：2002.6

  Synthesis of three galactoglycerolipids (3-O-(beta-D-galactopyranosyl)-1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol, 3-O-(alpha-D-galactopyranosyl-(1-->4)-beta-D-galactopyranosyl)-1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol, 3-O-(alpha-D-galactopyranosyl-(1-->4)-beta-D-galactopyranosyl)-1-O-hexadecyl-sn-glycerol), and the corresponding glycerolipid (1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol) is described. The first two compounds were recently identified in the human colon carcinoma cell line HT29. The three-carbon synthon (S)-glycidol was used for construction of the glycerol moiety. Glycosylation of (S)-glycidol with protected galactosyl and digalactosyl donors produced galactosyl and digalactosyl glycidols. Lewis acid catalyzed opening of the epoxide produced protected galactosyl and digalactosyl glycerolipids. Deprotection, or palmitoylation followed by deprotection, yielded the target compounds. The corresponding glycerolipid was synthesized analogously and an oxidation-reduction procedure for tritiation was developed. The synthesized compounds will be used in studies of the role of galactosyl glycerolipids in differentiation and colon cancer development. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-O-hexadecanoyl-1-O-hexadecyl-[α-Glc-6SO3 Na-(1→6)- α-Glc-(1→6)-α-Glc-(1→3)]-sn-glycerol: a proposed structure for the glycero-glucolipids of human gastric secretion and of the mucous barrier of rat-stomach antrum
  作者：Tomoya Ogawa、Toshio Horisaki

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88396-7

  日期：1983.11
• Enzymatic Release of Antitumor Ether Lipids by Specific Phospholipase A₂ Activation of Liposome-Forming Prodrugs
  作者：Thomas L. Andresen、Jesper Davidsen、Mikael Begtrup、Ole G. Mouritsen、Kent Jørgensen

  DOI：10.1021/jm031029r

  日期：2004.3.1

  An enzymatically activated liposome-based drug-delivery concept involving masked antitumor ether lipids (AELs) has been investigated. This concept takes advantage of the cytotoxic properties of AEL drugs as well as the membrane permeability enhancing properties of these molecules, which can lead to enhanced drug diffusion into cells. Three prodrugs of AELs (proAELs) have been synthesized and four liposome

  已经研究了涉及被掩盖的抗肿瘤醚脂质（AEL）的基于酶活化脂质体的药物递送概念。该概念利用了AEL药物的细胞毒性特性以及这些分子的膜通透性增强特性，这可以导致增强的药物扩散进入细胞。合成了三种AEL的前药（proAELs），并研究了由这些proAELs组成的四个脂质体系统对分泌型磷脂酶A（2）（sPLA（2））的酶促降解作用，从而导致了AELs的释放。三种合成的proAEL是（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（1-O-DPPC），（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺聚乙二醇（350）（1-O-DPPE-PEG（350））和1-O-DPPE-PEG（2000），其中1-O-DPPC是主要脂质体组分。从通用原料（R）-O-苄基缩水甘油合成所有三种磷脂。开发了一种使用二氯甲基磷酸酯的磷酸化方法，并将其应用于（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈