[(3R)-4-hexadecoxy-3-methoxybutyl]phosphonic acid | 182265-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: [(3R)-4-hexadecoxy-3-methoxybutyl]phosphonic acid
• CAS: 182265-82-3
• 化学式: C₂₁H₄₅O₅P
• 分子量: 408.559
• InChiKey: DWECXZFLPGKJQQ-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.086±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲苯磺酸胆碱 、 [(3R)-4-hexadecoxy-3-methoxybutyl]phosphonic acid 在 吡啶 、 三氯乙腈 作用下， 反应 48.0h， 生成 [(3R)-4-hexadecoxy-3-methoxybutyl]-[2-(trimethylazaniumyl)ethoxy]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  ET-16-OMe的等位膦酸酯类似物。2-（十六烷基氧基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基酯和4-（十六烷基硫基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基对映体的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了醚连接的抗肿瘤剂1-O-十八烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）的两个等排膦酸酯类似物的对映异构体，并评估了其对多种小鼠的细胞毒性体外和体内白血病细胞系。合成烷氧基和烷硫基类似物（分别为1和2）的关键步骤是通过LiCH2P（O）（[]生成环氧化物[十六烷基2-环氧乙烷基甲基醚（4）或十六烷基2-环氧乙烷基甲基硫醚（8）]（在低温下在四氢呋喃中使用BF3.Et2O进行OMe）2反应。ET-18-OMe（1和2）的十六烷氧基和十六烷基硫代磷酸酯类似物对小鼠白血病WEHI-3B，L1210和P388的细胞毒活性相似，这表明在长链醚中用硫原子取代氧不会导致细胞毒性的显着差异。1和2的IC50值在1-5 microM的范围内。烷氧基膦酸酯1在抑制植入BALB / C小鼠的WEHI-3B和P388肿瘤的生长中非常有效。烷氧基和烷硫基膦酸酯1和2延长了患有L1210肿

  DOI：

  10.1021/jm00029a016
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-(hexadecyloxy)-3(R)-methoxybutanephosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 水 作用下， 生成 [(3R)-4-hexadecoxy-3-methoxybutyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  ET-16-OMe的等位膦酸酯类似物。2-（十六烷基氧基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基酯和4-（十六烷基硫基）-3-甲氧基丁烷膦酸2'-（三甲基铵）乙基对映体的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了醚连接的抗肿瘤剂1-O-十八烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）的两个等排膦酸酯类似物的对映异构体，并评估了其对多种小鼠的细胞毒性体外和体内白血病细胞系。合成烷氧基和烷硫基类似物（分别为1和2）的关键步骤是通过LiCH2P（O）（[]生成环氧化物[十六烷基2-环氧乙烷基甲基醚（4）或十六烷基2-环氧乙烷基甲基硫醚（8）]（在低温下在四氢呋喃中使用BF3.Et2O进行OMe）2反应。ET-18-OMe（1和2）的十六烷氧基和十六烷基硫代磷酸酯类似物对小鼠白血病WEHI-3B，L1210和P388的细胞毒活性相似，这表明在长链醚中用硫原子取代氧不会导致细胞毒性的显着差异。1和2的IC50值在1-5 microM的范围内。烷氧基膦酸酯1在抑制植入BALB / C小鼠的WEHI-3B和P388肿瘤的生长中非常有效。烷氧基和烷硫基膦酸酯1和2延长了患有L1210肿

  DOI：

  10.1021/jm00029a016

文献信息

• Isosteric phosphonate analogs of ET-16-OMe. Synthesis and biological evaluation of the enantiomers of 2'-(Trimethylammonio)ethyl 4-(hexadecyloxy)-3-methoxybutanephosphonate and 2'-(trimethylammonio)ethyl 4-(hexadecylthio)-3-methoxybutanephosphonate
  作者：Robert Bittman、Hoe Sup Byun、Brenda Mercier、Hassan Salari

  DOI：10.1021/jm00029a016

  日期：1994.2

  (8)] by LiCH2P(O)(OMe)2 using BF3.Et2O in tetrahydrofuran at low temperature. The cytotoxic activities of the hexadecyloxy and hexadecylthio phosphonate analogs of ET-18-OMe (1 and 2) against the murine leukemias WEHI-3B,L1210, and P388 were similar, indicating that substitution of a sulfur atom for oxygen in the long-chain ether does not result in a significant difference in cytotoxicity. The IC50 values

  合成了醚连接的抗肿瘤剂1-O-十八烷基-2-O-甲基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（ET-18-OMe）的两个等排膦酸酯类似物的对映异构体，并评估了其对多种小鼠的细胞毒性体外和体内白血病细胞系。合成烷氧基和烷硫基类似物（分别为1和2）的关键步骤是通过LiCH2P（O）（[]生成环氧化物[十六烷基2-环氧乙烷基甲基醚（4）或十六烷基2-环氧乙烷基甲基硫醚（8）]（在低温下在四氢呋喃中使用BF3.Et2O进行OMe）2反应。ET-18-OMe（1和2）的十六烷氧基和十六烷基硫代磷酸酯类似物对小鼠白血病WEHI-3B，L1210和P388的细胞毒活性相似，这表明在长链醚中用硫原子取代氧不会导致细胞毒性的显着差异。1和2的IC50值在1-5 microM的范围内。烷氧基膦酸酯1在抑制植入BALB / C小鼠的WEHI-3B和P388肿瘤的生长中非常有效。烷氧基和烷硫基膦酸酯1和2延长了患有L1210肿