1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol | 88988-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 1-O-hexadecyl-2-palmitoyl-sn-glycerol；(S)-1-(hexadecyloxy)-3-hydroxypropan-2-yl palmitate；2-O-hexadecanoyl-1-O-hexadecyl-sn-glycerol；L-1-O-Hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol；[(2S)-1-hexadecoxy-3-hydroxypropan-2-yl] hexadecanoate
• CAS: 88988-61-8
• 化学式: C₃₅H₇₀O₄
• 分子量: 554.938
• InChiKey: QFQQWVCLUZKAOS-UMSFTDKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 phospholipase A2 、 三乙胺 作用下， 生成 (Rp)-1-O-hexadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-thiophosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Rosario-Jansen, Theresa; Pownall, Henry J.; Noel, Joseph P., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, vol. 30, p. 601 - 604

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  通过特定的磷脂酶A2激活脂质体形成前药的酶促释放抗肿瘤醚脂质。

  摘要：

  已经研究了涉及被掩盖的抗肿瘤醚脂质（AEL）的基于酶活化脂质体的药物递送概念。该概念利用了AEL药物的细胞毒性特性以及这些分子的膜通透性增强特性，这可以导致增强的药物扩散进入细胞。合成了三种AEL的前药（proAELs），并研究了由这些proAELs组成的四个脂质体系统对分泌型磷脂酶A（2）（sPLA（2））的酶促降解作用，从而导致了AELs的释放。三种合成的proAEL是（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（1-O-DPPC），（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺聚乙二醇（350）（1-O-DPPE-PEG（350））和1-O-DPPE-PEG（2000），其中1-O-DPPC是主要脂质体组分。从通用原料（R）-O-苄基缩水甘油合成所有三种磷脂。开发了一种使用二氯甲基磷酸酯的磷酸化方法，并将其应用于（R）-1-O-十六烷基-2-棕榈

  DOI：

  10.1021/jm031029r

文献信息

• Investigating the Individual Importance of the Pam ₂ Cys Ester Motifs on TLR2 Activity
  作者：Benjamin L. Lu、Freda F. Li、Inken D. Kelch、Geoffrey M. Williams、P. Rod Dunbar、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.202101055

  日期：2021.10.21

  Analogues of Pam2Cys, the traditional TLR2 ligand, were designed to probe structure–activity relationships, namely, the individual importance of each ester carbonyl to TLR2 activity is called in to question. Analogues possess ethers in place of either one or other of the ester functional groups. Access to these analogues is provided by union of classical enantiomerically-enriched starting materials

  Pam 2 Cys 的类似物是传统的 TLR2 配体，旨在探测结构-活性关系，即每个酯羰基对 TLR2 活性的个别重要性受到质疑。类似物具有代替一个或其他酯官能团的醚。通过受保护的半胱氨酸的关键S-烷基化结合经典的富含对映异构体的起始材料，提供了获得这些类似物的途径。
• Synthesis and Toll-like Receptor 4 (TLR4) Activity of Phosphatidylinositol Dimannoside Analogues
  作者：Gary D. Ainge、William John Martin、Benjamin J. Compton、Colin M. Hayman、David S. Larsen、Sung-il Yoon、Ian A. Wilson、Jacquie L. Harper、Gavin F. Painter

  DOI：10.1021/jm2008419

  日期：2011.10.27

  compounds described as phosphatidylglycerol dimannosides (PGM2). Biological testing of these PIM compounds indicated that the agonist activity was TLR4 dependent. An ether linkage increased agonist activity. Removal of the inositol ring enhanced antagonist activity, and the presence of an additional lipid chain enhanced LPS-induced cytokine production in primary macrophages. Furthermore, the interruption

  合成了一系列五种 PIM 2类似物，并测试了它们激活初级巨噬细胞和调节 LPS 信号的能力。结构变化包括用相应的醚或酰胺取代 PIM 2的磷脂酰部分的脂肪酸酯。还制备了具有醚键的 AcPIM 2类似物。的合成方法利用的正交保护的手性肌醇这是方便地从制备肌醇原料肌醇-肌醇只需两步。合成协议中的重要步骤包括肌醇 O-6 的区域和 α 选择性糖基化以及利用亚磷酰胺化学引入磷酸二酯。用甘油部分替换肌醇核心得到描述为磷脂酰甘油二甘露糖苷（PGM 2）的化合物。这些 PIM 化合物的生物学测试表明激动剂活性是 TLR4 依赖性的。醚键增加激动剂活性。肌醇环的去除增强了拮抗剂的活性，而额外的脂链的存在增强了 LPS 诱导的原代巨噬细胞细胞因子的产生。此外，通过 PIM 2中断 LPS 诱导的 2:2 TLR4/MD-2 信号复合物形成 代表了一种以前未知的机制，涉及 PIM 分子的生物活性。
• ANALOGUES OF PHOSPHATIDYLINOSITOL MANNOSIDES
  申请人：Ainge Gary David

  公开号：US20100297156A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to compounds which are immunomodulatory compounds and, in particular, can induce IL-12 secretion. The invention also relates to compositions containing the compounds, precursors, and prodrugs of these compounds, use of these compounds as adjuvants in combination with vaccines, and use of these compounds for treatment of diseases or conditions relating to infection, atopic disorders, or cancer.

  本发明涉及免疫调节化合物，特别是能够诱导IL-12分泌的化合物。本发明还涉及包含这些化合物、前体和前药的组合物，这些化合物作为疫苗佐剂的使用，以及这些化合物用于治疗与感染、特应性疾病或癌症相关的疾病或病症的使用。
• Synthesis of galactoglycerolipids found in the HT29 human colon carcinoma cell line
  作者：Jan Lindberg、Stefan C.T Svensson、Peter Påhlsson、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00473-8

  日期：2002.6

  Synthesis of three galactoglycerolipids (3-O-(beta-D-galactopyranosyl)-1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol, 3-O-(alpha-D-galactopyranosyl-(1-->4)-beta-D-galactopyranosyl)-1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol, 3-O-(alpha-D-galactopyranosyl-(1-->4)-beta-D-galactopyranosyl)-1-O-hexadecyl-sn-glycerol), and the corresponding glycerolipid (1-O-hexadecyl-2-O-palmitoyl-sn-glycerol) is described. The first two compounds were recently identified in the human colon carcinoma cell line HT29. The three-carbon synthon (S)-glycidol was used for construction of the glycerol moiety. Glycosylation of (S)-glycidol with protected galactosyl and digalactosyl donors produced galactosyl and digalactosyl glycidols. Lewis acid catalyzed opening of the epoxide produced protected galactosyl and digalactosyl glycerolipids. Deprotection, or palmitoylation followed by deprotection, yielded the target compounds. The corresponding glycerolipid was synthesized analogously and an oxidation-reduction procedure for tritiation was developed. The synthesized compounds will be used in studies of the role of galactosyl glycerolipids in differentiation and colon cancer development. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• WO2008/75983
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——