1,1,2-trifluoro-5-phenyl-1-penten-3-ol | 111191-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2-trifluoro-5-phenyl-1-penten-3-ol
• 英文别名: 5-phenyl-1,1,2-trifluoropent-1-en-3-ol；1,1,2-Trifluoro-5-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 111191-55-0
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: HDQXYVKQCNULSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-trifluoro-5-phenyl-1-penten-3-ol 在 吡啶 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (3S*,4S*)-2,2,3-trifluoro-3-(difluoromethyl)-6-phenylhexan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α，α-二氟-γ-内酯。

  摘要：

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。

  DOI：

  10.1021/jo982035b
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 1,1,1,2-四氟乙烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 1,1,2-trifluoro-5-phenyl-1-penten-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α，α-二氟-γ-内酯。

  摘要：

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。

  DOI：

  10.1021/jo982035b

文献信息

• Determination of the absolute configuration of partly fluorinated allylic alcohols; the first synthesis of optically pure 1,2-difluoroallylic alcohols
  作者：Yumiko Takagi、Takiko Nakatani、Toshiyuki Itoh*、Toshiyuki Oshiki*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01349-6

  日期：2000.10

  Optically active 1,1,2-trifluoro- or 1,2-difluoroallylic alcohols were prepared via a lipase-catalyzed reaction and their absolute configuration was determined by an X-ray crystallographic analysis of the corresponding ferrocene ester along with the refined Mosher method (the Kusumi–Ohtani method).

  通过脂肪酶催化反应制备旋光的1,1,2-三氟-或1,2-二氟烯丙醇，并通过相应的二茂铁酯的X射线晶体学分析和改进的Mosher方法确定其绝对构型（ Kusumi–Ohtani方法）。
• CFC- or HFC-Free Approach to α-Substituted β,γ,γ-Trifluoroallyl Alcohols by the Reaction of β-Fluoro-β-trifluoromethylated Enol Tosylate with Grignard Reagents
  作者：Kazumasa Funabiki、Ken-ichi Sawa、Katsuyoshi Shibata、Masaki Matsui

  DOI：10.1055/s-2002-32607

  日期：——

  The reaction of β-fluoro-β-trifluoromethylated enol tosylate with Grignard reagents giving the corresponding β,γ,γ-trifluoroallyl alcohols as well as heteropoly acid-mediated ethanolysis of the allyl alcohols affording (Z)-β-substituted α-fluoro-α,β-unsaturated esters is described.

  β-氟-β-三氟甲基化甲苯磺酸烯醇酯与格氏试剂反应生成相应的 β,γ,γ-三氟烯丙醇，以及杂多酸介导的烯丙醇乙醇解生成 (Z)-β-取代的 α-氟-描述了 α,β-不饱和酯。
• Synthesis of optically active partly gem-difluorinated allylic alcohols via [2,3]-Wittig rearrangements and lipase-catalyzed reaction
  作者：Toshiyuki Itoh、Kazutoshi Kudo、Naoko Tanaka、Kohei Sakabe、Yumiko Takagi、Hiroshi Kihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00640-7

  日期：2000.6

  rearrangement reaction gave the alcohols with perfect (E)*-selection over the newly created olefin bond for two substrates. Lipase-catalyzed optical resolution of 4,4,5-trifluoroalk-1,5-dien-3-ols was successfully performed to afford optically active partly gem-difluorinated allylic alcohols for the first time.

  1,1,2-三氟烯丙基醚的[2,3] -Wittig重排给出了五种新型的4,4,5-三氟烷-1,5-二烯-3-醇。重排反应使醇在两个底物的新生成的烯烃键上具有完美的（E）*选择。成功进行了脂肪酶催化的4,4,5-三氟烷-1,5-二烯-3-醇的光学拆分，首次获得了部分具有光学活性的部分宝石-二氟代烯丙基醇。
• Radical cyclization to fluorinated double bonds: 5-Exo ring closure of bromoacetals derived from fluoroallyl alcohols
  作者：Tsutomu Morikawa、Tohru Nishiwaki、Yoichi Iitaka、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95809-x

  日期：1987.1

  A radical() cyclized to the fluorinated double bond in selective 5-exo mode to afford tetrahydrofuran derivatives(), and subsequent oxidation provided means for the syntheses of fluorinated γ-butyrolactones() and butenolide().

  自由基（5-）以选择性5-外显子模式环化到氟化双键上，得到四氢呋喃衍生物（），随后的氧化为合成氟化γ-丁内酯（）和丁烯内酯（）提供了手段。
• Synthesis of optically active novel 1,1,2-trifluoro-1-alken-3-ols through lipase-catalyzed reaction
  作者：Yumiko Takagi、Masaya Kashiwagi、Hiroshi Kihara、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00298-1

  日期：1999.4

  The first synthesis of several types of optically active 1,1,2-trifluoro-1-alken-3-ols has been accomplished through the Pseudomonas cepacia lipase-catalyzed trans-esterification. The PCL catalyzed acylation using vinyl chloroacetate as the acyl donor provided the corresponding fluorinated-allyl alcohols that possess an aromatic functional group with sufficient enantioselectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.