双(1-吡唑)乙酸 | 351205-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双(1-吡唑)乙酸
• 英文名称: bis(pyrazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: bis(1-pyrazolyl)acetic acid；2,2-Di(1H-pyrazol-1-yl)acetic acid；2,2-di(pyrazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 351205-27-1
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: NJDSSVBTTVUKHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1-吡唑)乙酸 在 AgClO₄ 作用下， 以 高氯酸 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 diaqua(bis(pyrazol-1-yl)acetic acid)platinum(II)(2+)
  参考文献：
  名称：

  双（吡唑基）钯（II），铂（II）和金（III）配合物：L-半胱氨酸的合成，分子结构和取代反应

  摘要：

  一系列吡唑基钯（II），铂（II）和金（III）配合物，[PdCl 2（3,5-R 2 bpza）] {R = H（1），R = Me（2），bpza =双吡唑基乙酸}，[PtCl 2（3,5-R 2 bpza）] {R = H（3a），R = Me（4）}，[AuCl 2（3,5-R 2 bpza）] Cl {R = H（5a），R = Me（6a）}和[PdCl 2（3,5-R 2 bpzate）] {R = Me（7）}已合成并进行了结构表征。单晶X射线晶体学表明吡唑基配体表现出与金属的N ^ N配位。研究了6种复合物1–6a对CHO细胞的抗癌活性，发现它们的活性较低。所选的配合物1、2、3a和5a与1-半胱氨酸的取代反应表明，低抗癌活性的化合物以及含硫化合物的取代率不是低抗癌活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2008.11.030
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 二溴乙酸 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 双(1-吡唑)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrazole derivatives and their spectroscopic properties investigated using both experimental and theoretical approaches

  摘要：

  吡唑是一种独特的配体，由于其衍生物在过渡金属配位化学中的广泛应用，引起了重要的研究关注。合成了两种吡唑（pz）衍生物bpzm和bpza，并通过光谱分析将其结构与前体pz区分开来。这些配体中的许多官能团被发现是拉曼活性的，这也有助于它们的光谱阐明。进一步使用DFT方法研究了pz、bpzm、bpza和bpzpya的电子、光谱和导电性质。从IR、1H-NMR、13C-NMR和UV等技术获得的计算值与实验值高度相关。许多计算性质，如偶极矩、能隙、超极化率和反应性，其顺序为bpzpya > bpza > bpzm > pz。可以通过配体的*N原子性质与分子性质的相关性预测配体的可能应用。

  DOI：

  10.1039/c4nj00536h

文献信息

• Efficient conversion of alkenes to chlorohydrins by a Ru-based artificial enzyme
  作者：Sarah Lopez、Laurianne Rondot、Christine Cavazza、Marina Iannello、Elisabetta Boeri-Erba、Nicolai Burzlaff、Frank Strinitz、Adeline Jorge-Robin、Caroline Marchi-Delapierre、Stéphane Ménage

  DOI：10.1039/c6cc08873b

  日期：——

  Artificial enzymes are required to catalyse non-natural reactions. Here, a hybrid catalyst was developed by embedding a novel Ru complex in the transport protein NikA. The protein scaffold activates the...

  需要人造酶来催化非天然反应。在这里，通过在运输蛋白NikA中嵌入新型Ru络合物来开发杂化催化剂。蛋白质支架激活...
• Multi-site coordination ligands assembled on organostannoxane supports
  作者：Vadapalli Chandrasekhar、Pakkirisamy Thilagar、Palani Sasikumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.11.030

  日期：2006.4

  [Ph3SnO2CL]n (7), [Ph3SnO2CL′]n (8), [n-Bu2SnO2CL}2O]2 (9) and [n-Bu2SnO2CL′}2O]2 (10). Compounds 5, 7, 9 and 10 have been structurally characterized by X-ray crystallography. In the solid state, these compounds possess interesting 3-D and 2-D supramolecular networks as a result of intermolecular C–H⋯O, C–H⋯N, C–H⋯Cl and C–H⋯π interactions.

  双（吡唑-1-基）乙酸LCOOH（1）（L =（Pz）2 CH–）与双（3,5-二甲基吡唑-1-基）乙酸L'COOH（2）（L =（3,5-Me 2 Pz）2 CH–）与有机锡氧化物（氢氧化物）前体，n -BuSn（O）（OH），n -Bu 2 SnO，（n -Bu 3 Sn）2 O和（Ph 3 Sn）2 O导致分离出在锡氧烷结构[ n -BuSn（O）O 2 CL] 6（3），[n -BuSn（O）O 2 CL'] 6（4），[ n -Bu 3 SnO 2 CL] n（5），[ n -Bu 3 SnO 2 CL'] n（6），[Ph 3 SnO 2 CL] n（7），[Ph 3 SnO 2 CL'] n（8），[ n -Bu 2 SnO 2 CL} 2 O] 2（9）和[n -Bu 2 SnO 2 CL'} 2 O] 2（10）。化合物5，7，9和10已经在结构通过X射线晶体学。在固态下，这些化合物由于分子间C–H
• Syntheses and Crystal Structures of Copper(II) Bis(pyrazolyl)acetic Acid Complexes
  作者：Brandon Quillian、Will E. Lynch、Clifford W. Padgett、Alexis Lorbecki、Anthony Petrillo、Michael Tran

  DOI：10.1007/s10870-018-0730-6

  日期：2019.3

  AbstractThe reaction of bis(pyrazol-1-yl)acetic acid (L) with copper(II) bromide provides two new complexes: [Cu(L-H)Br(µ-Br)]2 (1) and [Cu(L)2]⋅4H2O (2). Complex 1 is prepared by the stoichiometric reaction of L-H with copper(II) bromide in tetrahydrofuran. Dissolution of 1 in methanol causes its conversion into the bis-ligated complex (2), a highly hygroscopic material. Complex 2 can also be synthesized

  摘要双(吡唑-1-基)乙酸 (L) 与溴化铜 (II) 反应生成两种新的配合物：[Cu(LH)Br(µ-Br)]2 (1) 和 [Cu(L)2 ]·4H2O (2)。配合物 1 是通过 LH 与溴化铜 (II) 在四氢呋喃中的化学计量反应制备的。1 在甲醇中的溶解导致其转化为双连接复合物 (2)，这是一种高度吸湿的材料。配合物 2 也可以通过 LH 与 CuBr2 在甲醇中的化学计量反应直接合成。配合物 1 是二聚体，通过两个桥连溴化物配体相互连接，并在每个铜原子上具有末端溴化物配体。1中的两个吡唑基配体与氮原子配位完成铜的配位球，导致高度扭曲的几何形状位于三角双锥或四方锥几何之间，在反式取向的吡唑基氮原子和溴化物配体之间具有宽键角。配合物 2 假定具有与铜弱相互作用的去质子化羧酸的拟三角棱柱几何形状。图形摘要双（吡唑-1-基）乙酸（LH）与溴化铜（II）的反应提供了两种新配合物：[Cu(
• Development of new and efficient copper(<scp>ii</scp>) complexes of hexyl bis(pyrazolyl)acetate ligands as catalysts for allylic oxidation
  作者：Serena Gabrielli、Maura Pellei、Iole Venditti、Ilaria Fratoddi、Chiara Battocchio、Giovanna Iucci、Irene Schiesaro、Carlo Meneghini、Alessandro Palmieri、Enrico Marcantoni、Luca Bagnarelli、Riccardo Vallesi、Carlo Santini

  DOI：10.1039/d0dt02952a

  日期：——

  study, two new hexyl bis(pyrazol-1-yl) acetate ligands and the related copper(II) complexes were prepared and fully characterized in the solid state and in solution. Their electronic and molecular structures were investigated by X-ray Photoelectron Spectroscopy and Near Edge X-ray Absorption, as well as the ligand molecular structure stability upon coordination to copper. The Cu(II) complexes were studied

  在这项研究中，制备了两个新的乙酸己基双（吡唑-1-基）乙酸酯配体和相关的铜（II）配合物，并在固态和溶液中进行了充分表征。通过X射线光电子能谱和近边缘X射线吸收法研究了它们的电子和分子结构，以及与铜配位后的配体分子结构稳定性。铜（II）配合物被研究为铜催化CH氧化中烯丙基官能化（Kharasch-Sosnovsky反应）的新催化剂，避免了使用任何外部还原剂。使用5 mol％的这些催化剂和过氧苯甲酸叔丁酯作为氧化剂，可以得到高达90％的收率的烯丙基苯甲酸酯：
• Gallium-Gallium Bonds Bridged by Functionalized Carboxylato Ligands 
  作者：Werner Uhl、Henrik R. Bock、Jutta Kösters、Matthias Voß

  DOI：10.1002/zaac.200900579

  日期：2010.9

  compounds R2Ga2(μ-O2C–R)2, in which two carboxylato ligands bridge the Ga–Ga bonds. The chelating ligands have additional nitrogen, oxygen or phosphorus donor atoms and may be suitable to act as Lewis-bases to yield supramolecular aggregates in future investigations. Four compounds have been characterized by crystal structure determinations. One gave unprecedented dimeric formula units in the solid state by

  用大量不同的官能化羧酸处理四烷基二镓化合物 R2Ga-GaR2 [R = CH(SiMe3)2] (1) 得到二羧基二镓化合物 R2Ga2(μ-O2C-R)2，其中两个羧基配体桥接 Ga -Ga 键。螯合配体具有额外的氮、氧或磷供体原子，可能适合作为路易斯碱在未来的研究中产生超分子聚集体。四种化合物已通过晶体结构测定进行表征。一种通过 Ga-N 相互作用在固态下给出了前所未有的二聚体分子式单元。与异烟酸的类似反应导致 Ga-Ga 键断裂。形成了四镓化合物，其中四个孤立的金属原子被四个有机配体桥接，得到一个方形分子核。