双(1-咪唑基)二甲基硅烷 | 179611-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 双(1-咪唑基)二甲基硅烷
• 英文名称: 1,1'-bis(imidazolyl)dimethylsilane
• 英文别名: bis(imidazol-1-yl)dimethylsilane；1-[imidazol-1-yl(dimethyl)silyl]-1H-imidazole；bis(1-imidazolyl)dimethylsilane；Di(1h-imidazol-1-yl)dimethylsilane；di(imidazol-1-yl)-dimethylsilane
• CAS: 179611-74-6
• 化学式: C₈H₁₂N₄Si
• mdl: MFCD09953828
• 分子量: 192.296
• InChiKey: KSAXRSCCGNYTLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55°C
• 沸点：
  302.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(1-咪唑基)二甲基硅烷 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structures and Reactivity ofN-Borane-Protected 1,1′-Bisimidazoles with Different Bridging Functions

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200207)2002:7<1607::aid-ejic1607>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二甲氧基硅烷 、 三甲基硅咪唑 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以81.2%的产率得到双(1-咪唑基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of diazoles in the reactions of carboxylation, N-siloxycarbonylation, and transsilylation

  摘要：

  The behavior of 3,5-dimethylpyrazole, 3(5)-methylpyrazole, imidazole and their trimethyl-silyl derivatives in carboxylation, N-siloxycarbonylation, and transsilylation reactions was studied. A new Nsiloxycarbonylation reagent, diazole trimethylsilyl derivative-carbon dioxide, was found. This reagent makes it possible to obtain easily O-silylurethanes starting from primary, secondary amines and hydrazine derivatives, as well as to develop a convenient one pot synthesis method for trimethylsiloxycarbonyldiazoles.

  DOI：

  10.1134/s1070363213070116
• 作为试剂：
  描述：

  L-丙氨酸叔丁酯盐酸盐 在 双(1-咪唑基)二甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 H-L-Phe-L-Ala-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  硅环二肽的合成：二肽 N 端和 C 端的肽延伸

  摘要：

  描述了一种利用硅环氨基酸或肽形成的新型肽键。该工作具有以下优点： (1) 咪唑基硅烷是一种极具吸引力的偶联剂，可用于从 N-、C-末端未保护的氨基酸与氨基酸叔丁酯合成二肽；(2)叔的去保护C末端的-丁酯和环化根据反应条件依次进行，得到新的硅环二肽；(3)环化产物显示出作为肽延伸底物的显着能力，因为硅环化合物可以作为亲核试剂和亲电子试剂，并且这种能力导致一锅位点选择性四肽和寡肽合成。这些创新优势将有助于显着简化经典肽合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11260

文献信息

• A Convenient Method for Preparations of 1-Acylimidazoles and Carboxamides by Using Novel Imidazolylsilane Derivatives
  作者：Takashi Tozawa、Yoshinobu Yamane、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.734

  日期：2005.5

  Various imidazolylsilane derivatives were synthesized by a trans-silylation procedure between l-(trimethylsilyl)imidazoles and chlorosilanes. Among them, tris- and tetrakis(imidazol-1-yl)silane compounds reacted smoothly with free carboxylic acids to form the corresponding 1-acylimidazoles, which subsequently underwent condensation with amines to afford carboxamides in good to high yields. These results

  各种咪唑基硅烷衍生物是通过 1-（三甲基甲硅烷基）咪唑和氯硅烷之间的甲硅烷基转移程序合成的。其中，三和四（咪唑-1-基）硅烷化合物与游离羧酸顺利反应形成相应的1-酰基咪唑，随后与胺缩合得到羧酰胺，收率良好。这些结果表明，含有硅-咪唑键的新型试剂可有效用作脱水试剂，在温和条件下由游离羧酸和亲核试剂形成羧酸衍生物。
• Indol-1-yl- und pyrrol-1-yl-substituierte verbindungen des siliciums und phosphors
  作者：A Frenzel、M Gluth、R Herbst-Irmer、U Klingebiel

  DOI：10.1016/0022-328x(95)06039-y

  日期：1996.5

  Trichlorosilanes react with lithium indolide under formation of the mono- and bis(indol-1-yl)silanes C8H6NR (R  CMe3 (1), Ph (2)) and (C8H6N)2SiClPh (3). In the reaction of lithium pyrrolide (4) and 2 the mono- and bis(pyrrol-1-yl)silanes C8H6NSiC(Ph)C4H4N (5) and C8H6NSi(Ph)(C4H4N)2 (6) are obtained. The bis(imidazol-1-yl)dimethylsilane 7 is formed in the reaction of the sodium derivative of

  三氯硅烷与锂indolide下形成单-和二（吲哚-1-基）硅烷的C反应8 ħ 6 NR（RCME 3（1）中，Ph（2））和（C 8 H ^ 6 N）2 SiCl 3 Ph（3）。在吡咯化锂（反应4）和2的单-和双（吡咯-1-基）硅烷Ç 8 ħ 6 NSiC（PH）C 4 ħ 4 N（5）和C 8 ħ 6 N Si（Ph）（C 4 H 4 N）2（获得6）。在咪唑的钠衍生物和二氯二甲基硅烷的反应中形成双（咪唑-1-基）二甲基硅烷7。PF 3的氟原子被吲哚连续取代，生成单，双和三（吲哚-1-基）膦8-10。吲哚和双（三甲基甲硅烷基）氨基-三甲基甲硅烷基亚氨基膦的加入产生单（吲哚-1-基）膦11。据报道其晶体结构为10。
• Synthesis, Structures and Reactivity ofN-Borane-Protected 1,1′-Bisimidazoles with Different Bridging Functions
  作者：Andre Weiss、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/1099-0682(200207)2002:7<1607::aid-ejic1607>3.0.co;2-5

  日期：2002.7
• Synthesis of Silacyclic Dipeptides: Peptide Elongation at Both N- and C-Termini of Dipeptide
  作者：Tomohiro Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.1c11260

  日期：2022.2.2

  A new type of peptide bond formation utilizing silacyclic amino acids or peptides is described. This work has the following advantages: (1) imidazolylsilane is a highly fascinating coupling reagent for dipeptide synthesis from N-,C-terminal unprotected amino acids with amino acid tert-butyl esters; (2) deprotection of the tert-butyl ester at the C-terminus and cyclization sequentially proceed depending

  描述了一种利用硅环氨基酸或肽形成的新型肽键。该工作具有以下优点： (1) 咪唑基硅烷是一种极具吸引力的偶联剂，可用于从 N-、C-末端未保护的氨基酸与氨基酸叔丁酯合成二肽；(2)叔的去保护C末端的-丁酯和环化根据反应条件依次进行，得到新的硅环二肽；(3)环化产物显示出作为肽延伸底物的显着能力，因为硅环化合物可以作为亲核试剂和亲电子试剂，并且这种能力导致一锅位点选择性四肽和寡肽合成。这些创新优势将有助于显着简化经典肽合成。
• Chemical transformations of diazoles in the reactions of carboxylation, N-siloxycarbonylation, and transsilylation
  作者：L. O. Belova、M. V. Pletnev、A. D. Kirilin

  DOI：10.1134/s1070363213070116

  日期：2013.7

  The behavior of 3,5-dimethylpyrazole, 3(5)-methylpyrazole, imidazole and their trimethyl-silyl derivatives in carboxylation, N-siloxycarbonylation, and transsilylation reactions was studied. A new Nsiloxycarbonylation reagent, diazole trimethylsilyl derivative-carbon dioxide, was found. This reagent makes it possible to obtain easily O-silylurethanes starting from primary, secondary amines and hydrazine derivatives, as well as to develop a convenient one pot synthesis method for trimethylsiloxycarbonyldiazoles.