hexadecyl L-phenylalaninate | 692731-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hexadecyl L-phenylalaninate
• 英文别名: hexadecyl (2S)-2-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 692731-62-7
• 化学式: C₂₅H₄₃NO₂
• 分子量: 389.622
• InChiKey: UDRCTYDSTXESDI-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl L-phenylalaninate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 benzyl (S)-3-amino-4-(((S)-1-(hexadecyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型四肽，RGDF，介导的肿瘤特异性脂质体阿霉素（DOX）制剂

  摘要：

  精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（RGD）已显示出对在肿瘤细胞中过度表达的整联蛋白具有很强的亲和力，尤其是在肿瘤浸润，血管生成和转移过程中。在其他工作的基础上，已设计并研究了一种新颖的四肽精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（RGDF）作为将脂质体阿霉素（DOX）导向肿瘤细胞的归巢装置。为了将RGDF掺入脂质体DOX制剂中，将RGDF与三种不同的脂肪醇偶联，以获得RGDF-脂肪醇偶联物。合成甘氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯基苯胺（GGDF）-月桂醇缀合物作为阴性对照。RGDF-脂肪醇共轭物（RGDFO（CH 2）n CH 3）和GGDF-月桂醇共轭物（L-GGDFC12-DOX）掺入的脂质体制剂，首先使用膜分散法制备脂质体，然后使用跨膜pH梯度法上样DOX。由于两亲性质，RGDF–或GGDF–脂肪醇结合物很容易掺入脂质体，其脂肪烷基链插入脂质体双层脂肪酰基链之间，而亲水肽部分（RGDF或GGDF）锚定在

  DOI：

  10.1021/mp200039s
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 hexadecyl L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其盐，其制药组合物，以及治疗或预防HIV的方法。

  公开号：

  WO2022182604A1

文献信息

• Superior SWNT dispersion by amino acid based amphiphiles: designing biocompatible cationic nanohybrids
  作者：Sayanti Brahmachari、Dibyendu Das、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1039/c0cc02464c

  日期：——

  Stable aqueous SWNT dispersion up to 92% was achieved using amino acid based amphiphiles through a structure–property investigation. The nanohybrids showed remarkable serum stability and biocompatibility to mammalian cells.

  通过结构–性能研究，利用氨基酸基表面活性剂实现了高达92%稳定性的水溶性SWNT分散。这些纳米复合物表现出卓越的血液稳定性及对哺乳动物细胞的生物相容性。
• A Competing Hydrogen Bonding Pattern to Yield a Thermo‐Thickening Supramolecular Polymer
  作者：Virgile Ayzac、Quentin Sallembien、Matthieu Raynal、Benjamin Isare、Jacques Jestin、Laurent Bouteiller

  DOI：10.1002/anie.201908954

  日期：2019.9.23

  Introduction of competing interactions in the design of a supramolecular polymer (SP) creates pathway complexity. Ester-bis-ureas contain both a strong bis-urea sticker that is responsible for the build-up of long rod-like objects by hydrogen bonding and ester groups that can interfere with this main pattern in a subtle way. Spectroscopic (FTIR and CD), calorimetric (DSC), and scattering (SANS) techniques

  在超分子聚合物（SP）的设计中引入竞争性相互作用会产生途径复杂性。酯-双-尿素既包含牢固的双-尿素标签，该标签可通过氢键形成长棒状物体，又可微妙地干扰该主要图案的酯基。光谱学（FTIR和CD），量热法（DSC）和散射（SANS）技术表明，这种酯基-双脲自组装成三个竞争的棒状SP。以前未报告的低温SP通过干扰酯基和尿素部分之间的氢键稳定。它的特征还在于杆的宏观对准较弱。其他结构形成杆的各向同性分散体，并通过更经典的尿素-脲氢键键合图进行稳定。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：VIIV HEALTHCARE CO

  公开号：WO2021194828A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to compounds of Formula (I), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of treating or preventing HIV in subjects.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。
• Synthesis, micellisation and interaction of novel quaternary ammonium compounds derived from l-Phenylalanine with 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine as model membrane in relation to their antibacterial activity, and their selectivity over human red blood cells
  作者：Nausheen Joondan、Prakashanand Caumul、Matthew Akerman、Sabina Jhaumeer-Laulloo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.01.001

  日期：2015.2

  l-Phenylalanine have been synthesized and their antibacterial efficiencies were determined against various strains of Gram-positive and Gram-negative bacteria. The antibacterial activity increased with increasing chain length, exhibiting a cut-off effect at C14 for Gram-positive and C12 for Gram-negative bacteria. The l-Phenylalanine QUATS displayed enhanced antibacterial properties with a higher cut-off point

  已经合成了一系列衍生自1-苯丙氨酸的季铵化合物（QUATS），并确定了它们对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的各种菌株的抗菌效果。抗菌活性随链长的增加而增加，在革兰氏阳性菌的C 14和革兰氏阴性菌的C 12处表现出截断作用。的升-苯丙氨酸季铵化合物显示的增强相比于它们相应的更高的截止点的抗菌性能升-苯丙氨酸酯盐酸盐。CMC与MIC相关，推断胶束活性有助于抗菌活性的截止作用。溶血活性（HC还确定了针对人类红细胞的QUATS（50），以说明这些QUATS对细菌的选择性高于对哺乳动物细胞的选择性。通常，MIC低于HC 50，在TBS中作为一种常见介质对胶束对抗菌和溶血性评估的贡献进行评估，证实了这些QUATS在其单体浓度下可以起到抗菌但无毒的作用。QUATS与磷脂囊泡（1,2-dipalmitoyl- sn-甘油3-磷酸胆碱（DPPC）在1-苯胺基-8-萘磺酸盐（ANS）和1,6-二苯基-1,3,5-
• Synthesis, self-assembly, bacterial and fungal toxicity, and preliminary biodegradation studies of a series of<scp>l</scp>-phenylalanine-derived surface-active ionic liquids
  作者：Illia V. Kapitanov、Andrew Jordan、Yevgen Karpichev、Marcel Spulak、Lourdes Perez、Andrew Kellett、Klaus Kümmerer、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/c9gc00030e

  日期：——

  imidazolium, and cholinium groups and enabled a comprehensive analysis of the effect of the alkyl ester chain (from C2 to C16) on the synthesis, toxicity, biodegradability, and surfactant properties of the novel SAILs. The evaluation of the SAILs revealed that a wide variety of properties were strictly dependent on the side chain length, including their bacterial and fungal toxicities (from low toxicity to

  我们首次报告了对合成（由绿色化学指标支持），聚集性质，细菌/真菌毒性以及一系列24 L-苯丙氨酸衍生的表面活性离子液体（SAILs）的生物降解作用的初步数据的综合研究。各种阳离子头基包括吡啶鎓，咪唑鎓和胆鎓基团，能够全面分析烷基酯链的作用（从C 2到C 16）关于新型SAILs的合成，毒性，生物降解性和表面活性剂性能的研究。对SAIL的评估表明，各种特性严格取决于侧链长度，包括它们的细菌和真菌毒性（从低毒性到高毒性）以及聚集特性。L的加法将亲脂性侧链连接至阳离子头基的-苯基丙氨酸部分导致苯基基团基本上有助于自组装性能。与其他表面活性剂相比，苯环的分散相互作用和侧链疏水性之间的相互作用使我们能够对新型SAIL（从而鉴定出显着的SAIL）进行排名。这项研究中报道的SAILs的CMC值比具有相同侧链长度的常规表面活性剂报告的CMC值显着降低（最多10倍）。吸附和胶束化是影响所研究的SAILs毒性