((S)-1-trityloxymethylallyloxy)acetaldehyde oxime | 1174321-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((S)-1-trityloxymethylallyloxy)acetaldehyde oxime
• 英文别名: N-[2-[(2S)-1-trityloxybut-3-en-2-yl]oxyethylidene]hydroxylamine
• CAS: 1174321-92-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: YFHCMDNMSWMOLY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-trityloxymethylallyloxy)acetaldehyde oxime 在 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 (3aR,4S,6aS)-6a-(2-fluorophenyl)-4-trityloxymethyltetrahydrofuro[3,4-c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED AMINODIHYDRO-OXAZINE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AMINODIHYDRO-OXAZINE

  摘要：

  通用式（I）或其药用可接受盐或其溶剂的化合物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是-NReCO-或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基或类似物，R1和R2各自独立地是氢原子或类似物，R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤素原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的预防或治疗剂。

  公开号：

  WO2011009898A1
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 四正丁基硫酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 ((S)-1-trityloxymethylallyloxy)acetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  由硫脲合成氨基-1,3-恶嗪的有效方法

  摘要：

  提出了亚型选择性抑制剂BACE-1抑制剂的合成。该序列中的关键转化之一是硫脲向双环1，3-氨基恶嗪的转化。本文概述了该方法在靶分子上的开发和应用，并进一步探索了其范围和机理。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00369

文献信息

• Efficient Method for the Synthesis of Amino-1,3-Oxazines from Thioureas
  作者：Jeffery Richardson、Peter J. Lindsay-Scott、Vladimir Larichev、Emily Pocock

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00369

  日期：2020.12.18

  The synthesis of a subtype-selective inhibitor BACE-1 inhibitor is presented. One of the key transformations in this sequence is the conversion of a thiourea to the bicyclic 1,3-aminooxazine. This article outlines the development and application of this method to the target molecule as well as further exploration of its scope and mechanism.

  提出了亚型选择性抑制剂BACE-1抑制剂的合成。该序列中的关键转化之一是硫脲向双环1，3-氨基恶嗪的转化。本文概述了该方法在靶分子上的开发和应用，并进一步探索了其范围和机理。
• [EN] FUSED AMINODIHYDRO-OXAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS CONDENSÉS D'AMINODIHYDRO-OXAZINE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2011009898A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  A compound represented by the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, wherein Ring A is a C6-14 aryl group or the like, L is -NReCO- or the like (wherein Re is a hydrogen atom or the like), Ring B is a C6-14 aryl group or the like, X is a C1-3 alkylene group or the like, Y is a single bond or the like, Z is a C1-3 alkylene group or the like, R1 and R2 are each independently a hydrogen atom or the like, and R3, R4, R5 and R6 are independently a hydrogen atom, a halogen atom or the like, has an Aβ production inhibitory effect or a BACE1 inhibitory effect and is useful as a prophylactic or therapeutic agent for a neurodegenerative disease caused by Aβ and typified by Alzheimer-type dementia.

  通用式（I）或其药用可接受盐或其溶剂的化合物，其中环A是C6-14芳基或类似物，L是-NReCO-或类似物（其中Re是氢原子或类似物），环B是C6-14芳基或类似物，X是C1-3烷基或类似物，Y是单键或类似物，Z是C1-3烷基或类似物，R1和R2各自独立地是氢原子或类似物，R3、R4、R5和R6各自独立地是氢原子、卤素原子或类似物，具有Aβ产生抑制作用或BACE1抑制作用，并且可用作由Aβ引起的以阿尔茨海默型痴呆为特征的神经退行性疾病的预防或治疗剂。