1-[(2S)-2-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-5-azacytosine | 933460-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2S)-2-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-5-azacytosine
• 英文别名: (S)-1-[2-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-5-azacytosine；4-amino-1-[(2S)-2-hydroxy-3-trityloxypropyl]-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 933460-54-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O₃
• 分子量: 428.491
• InChiKey: MFOQCTPHPXZKEY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S)-2-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-5-azacytosine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到1-[(2S)-2,3-二羟基丙基]-5-氮杂胞嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]胞嘧啶（西多福韦）的三嗪类似物和相关化合物的抗病毒活性。

  摘要：

  用[（2-氯乙氧基）甲基]膦酸二异丙酯处理5-氮杂胞嘧啶钠盐，然后用BrSi（CH3）3除去酯基，得到1- [2-（膦酰基甲氧基）乙基] -5-氮杂胞嘧啶（3）。5-氮杂胞嘧啶与[（三苯甲氧基）甲基]-（2S）-环氧乙烷反应，然后与二异丙基（溴甲基）膦酸酯醚化并除去酯基，得到1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（1）。使用N4-苯甲酰化的中间体类似地合成6-氮杂胞嘧啶同源物2。化合物1显示出对包括腺病毒，痘病毒和疱疹病毒（即单纯疱疹病毒，水痘带状疱疹病毒和人巨细胞病毒）在内的多种DNA病毒发挥强活性的作用。碱性溶液中1的分解产生产物17和18。

  DOI：

  10.1021/jm061281+
• 作为产物：
  描述：

  5-氮杂胞嘧啶 、 三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到1-[(2S)-2-hydroxy-3-(triphenylmethoxy)propyl]-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]胞嘧啶（西多福韦）的三嗪类似物和相关化合物的抗病毒活性。

  摘要：

  用[（2-氯乙氧基）甲基]膦酸二异丙酯处理5-氮杂胞嘧啶钠盐，然后用BrSi（CH3）3除去酯基，得到1- [2-（膦酰基甲氧基）乙基] -5-氮杂胞嘧啶（3）。5-氮杂胞嘧啶与[（三苯甲氧基）甲基]-（2S）-环氧乙烷反应，然后与二异丙基（溴甲基）膦酸酯醚化并除去酯基，得到1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（1）。使用N4-苯甲酰化的中间体类似地合成6-氮杂胞嘧啶同源物2。化合物1显示出对包括腺病毒，痘病毒和疱疹病毒（即单纯疱疹病毒，水痘带状疱疹病毒和人巨细胞病毒）在内的多种DNA病毒发挥强活性的作用。碱性溶液中1的分解产生产物17和18。

  DOI：

  10.1021/jm061281+

文献信息

• Azacytosine Derivatives Useful as Antiviral Agents
  申请人：Holy Antonin

  公开号：US20090005346A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention provides 5-azacytosine derivatives with antiviral activity, specifically having viral replication inhibiting properties, more particularly in DNA viruses such as pox-, papilloma- and herpes viruses in humans. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such 5-azacytosine derivatives as active ingredients in combination with pharmaceutically acceptable carriers, which are useful for the treatment of subjects suffering from viral infections.

  本发明提供了具有抗病毒活性的5-氮杂胞嘧啶衍生物，特别是具有病毒复制抑制性质，更具体地针对DNA病毒，例如人类痘病毒、乳头瘤病毒和疱疹病毒。本发明还提供了药物组合物，其中包括这种5-氮杂胞嘧啶衍生物作为活性成分与药用载体结合，可用于治疗患有病毒感染的个体。
• Azacytosine derivatives useful as antiviral agents
  申请人：K.U. Leuven Research & Development

  公开号：US08153787B2

  公开（公告）日：2012-04-10

  The present invention provides 5-azacytosine derivatives with antiviral activity, specifically having viral replication inhibiting properties, more particularly in DNA viruses such as pox-, papilloma- and herpes viruses in humans. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such 5-azacytosine derivatives as active ingredients in combination with pharmaceutically acceptable carriers, which are useful for the treatment of subjects suffering from viral infections.

  本发明提供了具有抗病毒活性的5-氮杂胞嘧啶衍生物，特别是具有病毒复制抑制性质，更特别是在人类DNA病毒中，如痘病毒、乳头瘤病毒和疱疹病毒。本发明还提供了包含这种5-氮杂胞嘧啶衍生物作为活性成分的制药组合物，与药用可接受载体结合使用，可用于治疗患有病毒感染的受试者。
• WO2007/65231
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• AZACYTOSINE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：K.U.Leuven Research & Development

  公开号：EP1966226A2

  公开（公告）日：2008-09-10
• US8153787B2
  申请人：——

  公开号：US8153787B2

  公开（公告）日：2012-04-10