(S)-2-trityloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 364730-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-trityloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2H-Pyran, 3,6-dihydro-2-[(triphenylmethoxy)methyl]-, (2S)-；(2S)-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 364730-56-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₂
• 分子量: 356.464
• InChiKey: UWYJPFNZHBXFRC-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  480.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-trityloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(3S)-3-(2-hydroxyethoxy)-4-(triphenylmethoxy)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  用于合成 (S)-3-[2-{(甲基磺酰基)氧基}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲磺酸盐的杂化 Diels-Alder-生物催化方法是合成 PKC 抑制剂的关键中间体LY3335311

  摘要：

  已开发出一种具有成本效益且易于放大的工艺，用于合成 (S)-3-[2-{(甲基磺酰基)氧基}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲磺酸盐，这是一种使用的关键中间体通过异源 Diels-Alder 和生物催化反应的组合合成蛋白激酶 C 抑制剂药物。乙醛酸乙酯和丁二烯之间的 Diels-Alder 反应用于制备外消旋的 2-乙氧基羰基-3,6-二氢-2H-吡喃。用迟缓芽孢杆菌蛋白酶处理外消旋酯导致 R-对映异构体的选择性水解并产生具有优异光学纯度的 S-2-乙氧基羰基-3,6-二氢-2H-吡喃，其被还原为 S-3,6 -二氢-2H-吡喃-2-基甲醇。这种醇的三苯甲基化，然后是还原性臭氧分解和甲磺酰化，以 10-15% 的总产率和 > 99% ee 和化学纯度。给出了在每个步骤中完成的过程开发工作的详细信息。

  DOI：

  10.1021/op020202a
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-2-trityloxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amino-1,4-anhydro-d-pentitols and amino-1,5-anhydro-d-hexitols with the arabino configuration from (R)-glycidol

  摘要：

  2-Amino-1,4-anhydro-pentitol and 3-amino-1,5-anhydro-4-deoxy-hexitol with the arabino configuration were synthesised from (R)-glycidol using a metathesis reaction as the key step. The dihydrofuran or dihydropyran products obtained after the metathesis reaction were subjected to epoxidation, epoxide opening with azide anion and finally azide reduction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00325-2

文献信息

• Hetero Diels−Alder-Biocatalysis Approach for the Synthesis of (<i>S</i>)-3-[2-{(Methylsulfonyl) oxy}ethoxy]-4-(triphenylmethoxy)-1-butanol Methanesulfonate, a Key Intermediate for the Synthesis of the PKC Inhibitor LY333531¹
  作者：Jean-Claude Caille、C. K. Govindan、Heiko Junga、Jim Lalonde、Yiming Yao

  DOI：10.1021/op020202a

  日期：2002.7.1

  and easily scaled-up process has been developed for the synthesis of (S)-3-[2-(methylsulfonyl)oxy}ethoxy]-4-(triphenylmethoxy)-1-butanol methanesulfonate, a key intermediate used in the synthesis of a protein kinase C inhibitor drug through a combination of hetero Diels−Alder and biocatalytic reactions. The Diels−Alder reaction between ethyl glyoxylate and butadiene was used to make racemic 2-ethoxycarbonyl-3

  已开发出一种具有成本效益且易于放大的工艺，用于合成 (S)-3-[2-(甲基磺酰基)氧基}乙氧基]-4-(三苯基甲氧基)-1-丁醇甲磺酸盐，这是一种使用的关键中间体通过异源 Diels-Alder 和生物催化反应的组合合成蛋白激酶 C 抑制剂药物。乙醛酸乙酯和丁二烯之间的 Diels-Alder 反应用于制备外消旋的 2-乙氧基羰基-3,6-二氢-2H-吡喃。用迟缓芽孢杆菌蛋白酶处理外消旋酯导致 R-对映异构体的选择性水解并产生具有优异光学纯度的 S-2-乙氧基羰基-3,6-二氢-2H-吡喃，其被还原为 S-3,6 -二氢-2H-吡喃-2-基甲醇。这种醇的三苯甲基化，然后是还原性臭氧分解和甲磺酰化，以 10-15% 的总产率和 > 99% ee 和化学纯度。给出了在每个步骤中完成的过程开发工作的详细信息。
• Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 471-476
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of amino-1,4-anhydro-d-pentitols and amino-1,5-anhydro-d-hexitols with the arabino configuration from (R)-glycidol
  作者：Sı́lvia Aragonès、Fernando Bravo、Yolanda Dı́az、Ma̱ Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00325-2

  日期：2003.7

  2-Amino-1,4-anhydro-pentitol and 3-amino-1,5-anhydro-4-deoxy-hexitol with the arabino configuration were synthesised from (R)-glycidol using a metathesis reaction as the key step. The dihydrofuran or dihydropyran products obtained after the metathesis reaction were subjected to epoxidation, epoxide opening with azide anion and finally azide reduction. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly diastereoselective hetero-Diels–Alder reaction of buta-1,3-diene with N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam: an efficient synthesis of homochiral (S)-3-[2-{(methylsulfonyl)oxy}ethoxy]-4-(triphenylmethoxy)-1-butanol methanesulfonate
  作者：Małgorzata Kosior、Małgorzata Malinowska、Julita Jóźwik、Jean-Claude Caille、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00746-2

  日期：2003.1

  The influence of Lewis acid on the diastereo selectivity of [4+2] cycloaddition of buta-1,3-diene to N-glyoxyloyl-(2R)-bornane-10,2-sultam was investigated and high levels of asymmetric induction were achieved. (S)-3-[2- (Methylsulfonyl)oxy}ethoxyl-4-(triphenylmethoxy)-1-butanol methanesulfonate were synthesized in 15% overall yield, applying as a crucial step the above-mentioned [4+2] cycloaddition catalyzed by ZnBr2. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.