ethyl [(2S)-5-phenyl-1-trityloxypent-4-yn-2-yl] carbonate | 216063-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl [(2S)-5-phenyl-1-trityloxypent-4-yn-2-yl] carbonate
• CAS: 216063-38-6
• 化学式: C₃₃H₃₀O₄
• 分子量: 490.599
• InChiKey: YUVIONKYRVQBHC-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2S)-5-phenyl-1-trityloxypent-4-yn-2-yl] carbonate 在 titanium(IV) isopropylate 、 碘 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 (3Z,5S)-3-[iodo(phenyl)methylidene]-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用Ti（II）介导的分子内亲核酰基取代反应合成旋光性γ-三苯甲氧基甲基-α-亚烷基-γ-丁内酯的高效实用方法

  摘要：

  从市售的非外消旋缩水甘油基三苯甲基醚开始，开发了一种高效且高度立体选择性的方法，用于合成具有立体定义的单环或双取代的环外双键的旋光性γ-三苯甲氧基甲基-α-亚烷基-γ-丁内酯，其中钛（II）介导的分子内亲核酰基取代反应是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01769-9
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl [(2S)-5-phenyl-1-trityloxypent-4-yn-2-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  利用Ti（II）介导的分子内亲核酰基取代反应合成旋光性γ-三苯甲氧基甲基-α-亚烷基-γ-丁内酯的高效实用方法

  摘要：

  从市售的非外消旋缩水甘油基三苯甲基醚开始，开发了一种高效且高度立体选择性的方法，用于合成具有立体定义的单环或双取代的环外双键的旋光性γ-三苯甲氧基甲基-α-亚烷基-γ-丁内酯，其中钛（II）介导的分子内亲核酰基取代反应是关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01769-9

文献信息

• Efficient and practical method for synthesizing optically active γ-trityloxymethyl-α-alkylidene-γ-butyrolactones using Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction
  作者：Z.P Mincheva、Yuan Gao、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01769-9

  日期：1998.10

  An efficient and highly stereoselective method for synthesizing optically active γ-trityloxymethyl-α-alkylidene-γ-butyrolactones having a stereodefined mono or disubstituted exocyclic double bond, starting from commercially available non-racemic glycidyl tritylether has been developed in which a titanium(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction is a key reaction.

  从市售的非外消旋缩水甘油基三苯甲基醚开始，开发了一种高效且高度立体选择性的方法，用于合成具有立体定义的单环或双取代的环外双键的旋光性γ-三苯甲氧基甲基-α-亚烷基-γ-丁内酯，其中钛（II）介导的分子内亲核酰基取代反应是关键反应。