(4S)-2-methyl-4-[(trityloxy)methyl]-4-butanolide | 1007389-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4S)-2-methyl-4-[(trityloxy)methyl]-4-butanolide
• 英文别名: (5S)-3-methyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1007389-28-7
• 化学式: C₂₅H₂₄O₃
• 分子量: 372.464
• InChiKey: BYWBMNXJYJPMHN-BVHINDKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2-methyl-4-[(trityloxy)methyl]-4-butanolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,4R)-4-methyl-1-trityloxypentane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit

  摘要：

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.

  DOI：

  10.1021/ol801395q
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.5h， 以78%的产率得到(4S)-2-methyl-4-[(trityloxy)methyl]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Assignment of Pasteurestin A and B
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200703457

  日期：2007.12.10
• Toward the Synthesis of Didemnaketal B: A Convergent Synthesis of the C9−C28 Subunit
  作者：Hisanaka Ito、Takaya Inoue、Kazuo Iguchi

  DOI：10.1021/ol801395q

  日期：2008.9.1

  Synthesis of the C9-C28 subunit of didemnaketal B has been developed. This subunit was convergently prepared from four chiral synthons and at the longest linear sequence required 16 steps.
• Novel Protoilludane Lead Structure for Veterinary Antibiotics: Total Synthesis of Pasteurestins A and B and Assignment of Their Configurations
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200800074

  日期：2008.6

  bovine respiratory disease. These properties qualified 1 and 2 as potential lead structures for new veterinary antibiotics; however, neither the absolute nor the relative configurations had been determined, nor were the compounds available any longer. We thus developed total syntheses of 1 and 2 and clarified their structures and their biological profiles. Key steps were two [2+2+2] CpCo(CO)2-mediated

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。