(3E)-hex-3-en-1-yl methanesulfonate | 136294-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (3E)-hex-3-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: (E)-hex-3-enyl methanesulfonate；[(E)-hex-3-enyl] methanesulfonate
• CAS: 136294-38-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃S
• 分子量: 178.252
• InChiKey: XMLKBXUAOMWHSP-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-hex-3-en-1-yl methanesulfonate 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 hex-3-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Tin tetrachloride-induced π-cyclizations of glycine cation equivalents to substituted pipecolic acid derivatives

  摘要：

  Cationic pi-cyclization reactions of N-(3-alkenyl)-N-(methoxycarbonyl)acetoxyglycine esters induced by tin tetrachloride in dichloromethane are described. Reactions started and quenched with water at -78-degrees-C mainly yield cis-4-hydroxypipecolic esters, whereas reactions quenched after warm-up to room temperature provide trans-4-chloropipecolic esters as major products. A mechanistic scheme is advanced which adequately explains these results. The essentials are a rapid cationic aza-Cope equilibrium of the incipient iminium cation, and participation of the ester moiety through formation of a relatively stable bicyclic dioxycarbenium cation as pivotal intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86443-7
• 作为产物：
  描述：

  反式-3-己烯酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3E)-hex-3-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cerulenin and Its Analogs. I. Cerulenin and Its Analogs with Modified Side Chain.

  摘要：

  通过环氧醛8与烯基锂16的缩合反应，制备了具有光学活性的西鲁莱宁1，这是一种强效脂肪酸合成酶抑制剂。为了评估西鲁莱宁侧链上的(E, E)-1, 4-双键对其与酶相互作用的影响，采用类似方法合成了具有修饰侧链的一组光学活性西鲁莱宁类似物32a-i及四氢西鲁莱宁3，并进行了系统研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2945

文献信息

• Asymmetric Induction and Enantiodivergence in Catalytic Radical C–H Amination via Enantiodifferentiative H-Atom Abstraction and Stereoretentive Radical Substitution
  作者：Kai Lang、Sebastian Torker、Lukasz Wojtas、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b05850

  日期：2019.8.7

  proven difficult, the judicious use of HuPhyrin ligand by tuning the bridge length and other remote non-chiral elements allows for controlling both the degree and sense of asymmetric induction in a systematic manner. This effort leads to successful development of new Co(II)-based catalytic systems that are highly effective for enantiodivergent radical 1,5-C-H amination, producing both enantiomers of the

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• A New, Simple Synthesis of <i>N</i>-Tosyl Pyrrolidines and Piperidines
  作者：Maria Marcotullio、Valerio Campagna、Silvia Sternativo、Ferdinando Costantino、Massimo Curini

  DOI：10.1055/s-2006-942488

  日期：2006.8

  lodocyclization of unsaturated tosylamides promoted by Oxone® oxidation of KI afforded, in good yields, N-tosyl iodopyrrolidines and piperidines. A new, simple method for the conversion of alcohols to tosylamides is presented.

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• Catalytic Regio- and Enantioselective Oxytrifluoromethylthiolation of Aliphatic Internal Alkenes by Neighboring Group Assistance
  作者：Jia Xu、Yuanyuan Zhang、Tian Qin、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02672

  日期：2018.10.19

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• Enzyme-Triggered Enantioconvergent Transformation of Haloalkyl Epoxides
  作者：Sandra F. Mayer、Andreas Steinreiber、Romano V. A. Orru、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4537::aid-ejoc4537>3.0.co;2-e

  日期：2001.12

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• Cerulenin Analogues as Inhibitors of Efflux Pumps in Drug-resistant<i>Candida albicans</i>
  作者：Florian Diwischek、Joachim Morschhäuser、Ulrike Holzgrabe

  DOI：10.1002/ardp.200800160

  日期：2009.3

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