N-(4-pyridyl)benzamidine | 1263220-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pyridyl)benzamidine
• 英文别名: N'-pyridin-4-ylbenzenecarboximidamide
• CAS: 1263220-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: XRHQOAVSLSOPEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pyridyl)benzamidine 在 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.42h， 生成 (2S)-4-methyl-2-[(2-phenyl-1-(4-pyridyl)imidazol-4-yl)carbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的神经降压素 1 受体激动剂

  摘要：

  一个寻找神经降压素-1 (NTR1) 受体完全激动剂的支架跳跃程序确定了探针分子ML301 ( 1 ) 和相关类似物，包括其萘基类似物 ( 14 )，它们表现出类似的特性。化合物1显示出完全激动剂行为 (79–93%)，对 NTR1的 EC 50为 2.0–4.1 μM。化合物1在 Ca 动员 FLIPR 测定中也显示出良好的活性（在 298 nM 时效率为 93%），与其通过 G q偶联途径发挥作用一致，并且相对于 NTR2 和 GPR35 具有良好的选择性。在进一步分析中，1表现出低滥交的可能性和良好的整体药理学数据。本报告描述了1和相关类似物的发现、合成和 SAR 。还介绍了最初的体外药理学特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.026
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吡啶 、 苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(4-pyridyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  钒催化的C（N）键形成的氧化C（CO）-C（CO）键裂解：1,2-二酮和Am的一锅多米诺骨转化为酰亚胺和酰胺

  摘要：

  1,2-二酮与am的新型钒催化的一锅多米诺反应已被鉴定，该反应可使它们转化为酰亚胺和酰胺。反应通过1，2-二酮的C（CO）-C（CO）键的氧化裂解使dual进行双酰化，从而得到N，N'-二酰基-N-芳基苯甲m中间体。在反应中，这些中间体容易通过钒催化水解成酰亚胺和酰胺。该方法提供了一种实用，简单且温和的合成方法，可以高产率获得各种酰亚胺和酰胺。而且，具有长链烷基的酰亚胺和酰胺键的一步构建是该方案的吸引人的特征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00950

文献信息

• Oxidative Cyclization Approach to Benzimidazole Libraries
  作者：Eric P. Arnold、Prolay K. Mondal、Daniel C. Schmitt

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00189

  日期：2020.1.13

  building blocks, providing limited chemical space coverage. We have developed an amidine formation/oxidative cyclization sequence that enables anilines as a diversity set for benzimidazole C4–C7 SAR generation in parallel format. The amidine annulation was achieved using PIDA or Cu-mediated oxidation to access both N–H and N–alkyl benzimidazoles. This library protocol has now been utilized for analog

  描述了一种从苯胺平行合成苯并咪唑的有效方法。改变苯并咪唑的N1和C2载体的文库方法已经很成熟。但是，C4–C7变体传统上依赖于1,2-二苯胺结构单元，因此化学空间覆盖范围有限。我们已经开发了an形成/氧化环化序列，使苯胺能够作为苯并咪唑C4-C7 SAR平行生成形式的多样性集。通过使用PIDA或Cu介导的氧化作用来获得N和烷基烷基苯并咪唑的idine环化反应。该库协议现已用于四个药物化学项目的模拟生产。另外，通过类似的序列从氨基吡啶合成氮杂苯并咪唑。
• Acid-catalyzed synthesis of imidazole derivatives via N-phenylbenzimidamides and sulfoxonium ylides cyclization
  作者：Yuan Tian、Mingda Qin、Xueying Yang、Xueguo Zhang、Yafeng Liu、Xin Guo、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.004

  日期：2019.5

  A straightforward method to synthesize imidazole derivatives from amidines and sulfoxonium ylides catalyzed by acids is reported in this study. Specifically, catalyzed by trifluoroacetic acid in DCE solvents can improve synthesis efficiency under metal-free conditions. A series of imidazole scaffolds were produced in good to excellent yields.

  在这项研究中报道了一种直接的方法，该方法由酸催化的am和sulf基磺酸盐合成咪唑衍生物。具体而言，在DCE溶剂中由三氟乙酸催化可提高无金属条件下的合成效率。生产了一系列咪唑支架，收率良好至优异。
• Application of the copper catalysed N-arylation of amidines in the synthesis of analogues of the chemical tool, blebbistatin
  作者：Christopher P. A. T. Lawson、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/c0cc03624b

  日期：——

  A robust protocol for the CuI-catalysed arylation of amidines is presented. Whilst the initially identified conditions were useful for benzamidine-derived substrates, difficulties were encountered with more complex substrates. This problem was overcome following a change in ligand type, enabling the synthesis of analogues of the chemical tool, blebbistatin.

  我们提出了一种可靠的铜碘催化酰胺的芳基化协议。尽管最初确定的条件对苯酰胺衍生物很有效，但在处理更复杂的底物时遇到了困难。通过更换配体类型，解决了这个问题，从而实现了化学工具区育素（blebbistatin）类似物的合成。
• Five-membered heterocyclic derivative
  申请人：Okayama Toru

  公开号：US20060189591A1

  公开（公告）日：2006-08-24

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt; a drug containing any of the compounds, the salts, and the solvates; a preventive and/or therapeutic agent for an ischemic disease containing any of the compounds, the salts, and the solvates; and a platelet coagulation inhibitor containing any of the compounds, the salts, and the solvates. The compound of the present invention is useful as a strong platelet coagulation inhibitor without inhibiting COX-1 or COX-2.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物：该化合物的盐，或该化合物或盐的溶剂化物；含有任何该化合物、盐和溶剂化物的药物；含有任何该化合物、盐和溶剂化物的缺血性疾病的预防和/或治疗剂；以及含有任何该化合物、盐和溶剂化物的血小板凝集抑制剂。本发明的化合物在不抑制COX-1或COX-2的情况下作为强效的血小板凝集抑制剂非常有用。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1621537A1

  公开（公告）日：2006-02-01

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): a salt of the compound, or a solvate of the compound or the salt; a drug containing any of the compounds, the salts, and the solvates; a preventive and/or therapeutic agent for an ischemic disease containing any of the compounds, the salts, and the solvates; and a platelet coagulation inhibitor containing any of the compounds, the salts, and the solvates. The compound of the present invention is useful as a strong platelet coagulation inhibitor without inhibiting COX-1 or COX-2.

  本发明涉及一种由式 (I) 代表的化合物： 本发明涉及一种由式（I）代表的化合物：该化合物的一种盐，或该化合物或该盐的一种溶解物；含有该化合物、该盐和该溶解物中任何一种的药物；含有该化合物、该盐和该溶解物中任何一种的预防和/或治疗缺血性疾病的药物；以及含有该化合物、该盐和该溶解物中任何一种的血小板凝集抑制剂。本发明的化合物可作为强血小板凝集抑制剂而不抑制 COX-1 或 COX-2。