N-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide | 3845-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: Chromon-2-carbonsaeure-<4-aethoxy-anilid>；N-(4-ethoxyphenyl)-4-oxochromene-2-carboxamide
• CAS: 3845-18-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: FJCGCLUOXBFOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4H-色烯-2-羧酸乙酯 在 水 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(4-ethoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺基的色酮衍生物的合成、抗炎活性和构象关系研究

  摘要：

  炎症是免疫系统对感染、损伤或刺激等各种刺激的最初生物反应。广泛的研究表明，越来越多的疾病是由炎症机制引发的。目前，抗炎药物因其治疗优势而广泛应用于临床。然而，我们也不能忽视潜在的副作用。本工作采用联合药物设计原理，设计合成了一系列以色酮为母核的酰胺类化合物。生物学评价结果表明，与阳性药物布洛芬相比，四种化合物表现出较低的EC 50值。值得注意的是，化合物5-9 对 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 的产生表现出最佳的抑制活性 (EC 50 = 5.33 ± 0.57 μM)。构效关系(SAR)表明，色酮母核5位和8位吸电子基团或6位和7位给电子基团的存在可以增强色酮的抗炎活性。分子对接研究预测了化合物与蛋白质之间的相互作用模式。此外，这些研究表明酰胺键是抗炎作用的关键基团。根据上述研究的总结，可以推断化合物5-9具有作为抗炎药物的潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129539