N-(3,4-dimethylphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dimethylphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethylphenyl)-4-oxochromene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00250020
• 分子量: 293.322
• InChiKey: DWPSRAMEIDYBOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4H-色烯-2-羧酸乙酯 在 水 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3,4-dimethylphenyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有酰胺基的色酮衍生物的合成、抗炎活性和构象关系研究

  摘要：

  炎症是免疫系统对感染、损伤或刺激等各种刺激的最初生物反应。广泛的研究表明，越来越多的疾病是由炎症机制引发的。目前，抗炎药物因其治疗优势而广泛应用于临床。然而，我们也不能忽视潜在的副作用。本工作采用联合药物设计原理，设计合成了一系列以色酮为母核的酰胺类化合物。生物学评价结果表明，与阳性药物布洛芬相比，四种化合物表现出较低的EC 50值。值得注意的是，化合物5-9 对 RAW264.7 细胞中脂多糖 (LPS) 诱导的一氧化氮 (NO) 的产生表现出最佳的抑制活性 (EC 50 = 5.33 ± 0.57 μM)。构效关系(SAR)表明，色酮母核5位和8位吸电子基团或6位和7位给电子基团的存在可以增强色酮的抗炎活性。分子对接研究预测了化合物与蛋白质之间的相互作用模式。此外，这些研究表明酰胺键是抗炎作用的关键基团。根据上述研究的总结，可以推断化合物5-9具有作为抗炎药物的潜力，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129539

文献信息

• Navigating in chromone chemical space: discovery of novel and distinct A₃adenosine receptor ligands
  作者：F. Cagide、A. Gaspar、J. Reis、D. Chavarria、S. Vilar、G. Hripcsak、E. Uriarte、S. Kachler、K. N. Klotz、F. Borges

  DOI：10.1039/c5ra14988f

  日期：——

  One of the major hurdles in the development of effective drugs targeting GPCRs is finding ligands selective for a specific receptor subtype. Here we describe a potent and selective hormone-basedhA₃AR ligand (K_iof 167 nM) with a remarkable selectivity.

  在开发针对GPCRs的有效药物时面临的主要障碍之一是找到特定受体亚型的选择性配体。在这里，我们描述了一种具有显著选择性的强效和选择性基于激素的hA3AR配体（Ki值为167 nM）。