4-氧代-4H-苯并[h]色烯-3-甲醛 | 23469-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 4-氧代-4H-苯并[h]色烯-3-甲醛
• 英文名称: 4-oxo-4H-benzo[h]chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-oxo-4H-benzo[h]benzopyran-3-carbaldehyde；4-oxobenzo[h]chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 23469-48-9
• 化学式: C₁₄H₈O₃
• 分子量: 224.216
• InChiKey: LUDVGHLENACNLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 沸点：
  409.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4H-苯并[h]色烯-3-甲醛 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到2-(hydroxyimino)naphtho[1,2-b]furan-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  NaNO2/K2S2O8 介导的 3-甲酰基色酮选择性转化为 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮和 2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色酮

  摘要：

  描述了NaNO 2 /K 2 S 2 O 8介导的3-甲酰基色酮在良性条件下的去甲酰肟化环收缩(DORC)或去甲酰烷氧基肟化(DAO)双功能化反应。3-甲酰色酮的 DORC 发生在 K 2 S 2 O 8、NaNO 2和 H 2 O 的存在下，生成 2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而 DAO 的特点是 3-甲酰色酮在 K 存在下的双功能化2 S 2 O 8 , NaNO 2和 ROH（醇）得到 2-烷氧基-3-（羟基亚氨基）色满酮。初步机理研究表明，NO  +  NO 3 -（NO 2自由基二聚体的一种形式）最初添加到 3-甲酰色酮的富电子 C 3位点以形成阳离子中间体，然后攻击亲核试剂如 H 2 O或ROH形成半缩醛或缩醛中间体。随后，半缩醛经历串联去甲酰基化、开环和闭环过程，得到2-羟基亚氨基苯并呋喃-3-酮，而乙缩醛经历去甲酰基化得到2-烷氧基-3-(羟基亚氨基)色满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133010
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-萘甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-氧代-4H-苯并[h]色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于7,8-苯并色酮-3-甲醛-（荧光素）hydr的比色法在不同系统中选择性检测荧光锌和铜的双探针

  摘要：

  在这项研究中，一种新型的荧光探针传感器，7,8- benzochromone -3-甲醛（荧光素）腙大号，设计并合成。基于光致电子转移（PET）过程，L可以检测EtOH / H 2 O（9/1，V / V）溶液中的Zn 2+。该探针对Zn 2+具有较高的选择性和敏感性，其检测下限为3.4×10 -7M。此外，L -Zn 2+的配位比为1：1，这可以通过Job's图得到证实。另外，在探针L的EtOH / H 2 O（5/2，V / V）溶液中，Cu 2+加入探针后，从无色到黄色的颜色发生明显变化，这表明探针L可以通过比色法检测到Cu 2+，而肉眼可以简单，快速地检测到。根据Benesi-Hildebrand方程，L -Zn 2+和L -Cu 2+的络合常数分别为9.8×10 4 M -1和1.009×10 5 M -1。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2020.113007

文献信息

• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING)<br/>[FR] MODULATEURS DU STIMULATEUR DES GÈNES DE L'INTERFÉRON (SING)
  申请人：RYVU THERAPEUTICS S A

  公开号：WO2019238786A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts, stereoisomers, tautomers or N-oxides thereof that are useful as modulators of STING (Stimulator of Interferon Genes). The present invention further relates to the compounds of formula (I) for use as a medicament and to a pharmaceutical composition comprising said compounds.

  本发明涉及式(I)化合物及其作为STING（干扰素基因刺激剂）调节剂的盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及式(I)化合物作为药物的应用以及包含该化合物的药物组合物。
• Lewis Base Catalyzed [4+2] Annulation of Electron-Deficient Chromone-Derived Heterodienes and Acetylenes
  作者：Heiko Dückert、Vivek Khedkar、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201003572

  日期：2011.4.26

  Lewis base catalyzed [4+2] annulation reactions between electron‐deficient chromone oxa‐ and azadienes and acetylene carboxylates provide tricyclic benzopyrones inspired by natural products. An asymmetric synthesis of the tricyclic benzopyrones was developed by using modified cinchona alkaloids as enantiodifferentiating Lewis base catalysts.

  电子不足的色酮，氧杂氮杂和氮杂二烯与乙炔羧酸盐之间的Lewis碱催化的[4 + 2]环化反应提供了受自然产物启发的三环苯并吡喃酮。三环苯并吡喃酮的不对称合成是通过使用改性金鸡纳生物碱作为对映体易差的路易斯碱催化剂而开发的。
• Eco-friendly organocatalyst- and reagent-controlled selective construction of diverse and multifunctionalized 2-hydroxybenzophenone frameworks for potent UV-A/B filters by cascade benzannulation
  作者：Muhammad Saeed Akhtar、Raju S. Thombal、Ramuel John Inductivo Tamargo、Won-Guen Yang、Sung Hong Kim、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d0gc01011a

  日期：——

  2-hydroxy-3′-formylbenzophenones and [4 + 2] cycloaddition for 2-hydroxybenzophenones. With this methodology, an unprecedented double benzannulation allows one-pot construction of diverse 7-(2′-hydroxybenzoyl)-2-naphthaldehydes via [3 + 3 + 4] cycloaddition. This protocol features a broad substrate scope, high functional-group tolerance, and operational simplicity in an environmentally benign green solvent

  在绿色下，由有机催化剂和试剂控制的高选择性合成各种功能化的新型2-羟基二苯甲酮骨架，例如2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮，7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘醛和2-羟基二苯甲酮描述了开发有效的UV-A / B滤光片的条件。有机催化的苯环化反应分别通过[3 + 3]环加成反应进行2-羟基-3'-甲酰基二苯甲酮的合成，以及[4 + 2]环加成反应进行2-羟基二苯甲酮的合成。用这种方法，一个前所未有的双苯并环化允许一锅煮结构多样7-（2'-羟基苯甲酰基）-2-萘甲醛通过[3 + 3 + 4]环加成。该协议具有广泛的底物范围，高官能团耐受性和在环境友好的绿色溶剂中的操作简便性。合成的化合物已成功用于进一步转化，并已被很好地表征为有效的UV-A / B过滤剂。
• Base-Promoted Denitrogenative/Deoxygenative/Deformylative Benzannulation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with 3-Formylchromones for Diverse and Polyfunctionalized Xanthones
  作者：Rajeev Shrestha、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03106

  日期：2018.11.16

  simple and efficient base-promoted denitrogenative/deoxygenative/deformylative benzannulation is developed for the construction of biologically interesting polyfunctionalized xanthones starting from N-tosylhydrazones and two molecules of 3-formylchromones. This unprecedented protocol proceeds via a cascade diazo formation/Michael addition/denitrogenation/[4 + 2] cycloaddition/elimination/ring opening. The

  为了从N-甲苯磺酰hydr和两个3-甲酰基色酮分子开始，开发了一种简单而有效的碱促进的脱氮/脱氧/去甲酰化苯环用于构建生物学上有趣的多官能化氧杂蒽。这种前所未有的方案是通过级联重氮形成/迈克尔加成/脱氮/ [4 + 2]环加成/消除/开环进行的。合成的氧杂蒽酮具有强大的紫外线滤光片，荧光传感器和抗氧化性能。
• Direct construction of xanthene and benzophenone derivatives via Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones and arynes
  作者：Xu-Jiao Huang、Yuan Tao、Yue-Kun Li、Xin-Yan Wu、Feng Sha

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.028

  日期：2016.12

  A Brønsted acid controlled Diels-Alder reaction of 3-vinylchromones with arynes has been developed. By employing different kinds and amounts of acid, 9-aryl-9H-xanthen-9-ols or ortho-hydroxybenzophenones could be controllably furnished in good yields in an atom- and step-economic manner.

  已经开发了3-乙烯基色酮与芳烃的布朗斯台德酸控制的Diels-Alder反应。通过使用不同种类和数量的酸，可以以原子经济和分步经济的方式可控制地以良好的产率提供9-芳基-9 H-黄嘌呤-9-ols或邻羟基二苯甲酮。