5-溴-2-异丙氧基苯胺 | 1019442-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-溴-2-异丙氧基苯胺
• 英文名称: 5-Bromo-2-isopropoxyaniline
• 英文别名: 5-bromo-2-propan-2-yloxyaniline
• CAS: 1019442-22-8
• 化学式: C₉H₁₂BrNO
• mdl: MFCD11132974
• 分子量: 230.104
• InChiKey: ZLBJGAIDWQCWTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-异丙氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 3-(2-((4-(2-(4-chlorophenoxy)ethanoyl)piperazin-1-yl)methyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)-4-isopropoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of metabolically stable ketones into a small molecule probe to increase potency and water solubility

  摘要：

  Introducing a reactive carbonyl to a scaffold that does not otherwise have an electrophilic functionality to create a reversible covalent inhibitor is a potentially useful strategy for enhancing compound potency. However, aldehydes are metabolically unstable, which precludes the use of this strategy for compounds to be tested in animal models or in human clinical studies. To overcome this limitation, we designed ketone-based functionalities capable of forming reversible covalent adducts, while displaying high metabolic stability, and imparting improved water solubility to their pendant scaffold. We tested this strategy on the ferroptosis inducer and experimental therapeutic erastin, and observed substantial increases in compound potency. In particular, a new carbonyl erastin analog, termed IKE, displayed improved potency, solubility and metabolic stability, thus representing an ideal candidate for future in vivo cancer therapeutic applications. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.07.018
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-1-isopropoxy-2-nitrobenzene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-溴-2-异丙氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE-BASED ONCOGENIC-RAS-SELECTIVE LETHAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS LÉTAUX SÉLECTIFS POUR RAS ONCOGÈNE À BASE DE QUINAZOLINONE ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2014011973A3

文献信息

• SUBSTITUTED PYRROLOPYRIMIDINES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20150133426A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The present invention relates to substituted pyrrolopyrimidine compounds general formula I: in which A, X, R 1 , R 2 , m and n are as described and defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper-proliferative and/or angiogenesis disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及替代吡咯吡嘧啶化合物通式I：其中A、X、R1、R2、m和n如本文所述和定义的那样，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间体化合物，包含所述化合物的制药组合物和组合物，以及用于制造治疗或预防疾病的制药组合物的使用，特别是治疗或预防增殖过度和/或血管生成障碍的疾病，作为唯一的治疗剂或与其他活性成分组合使用。