1-phenylbutan-1-one-O-methyl oxime | 125402-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylbutan-1-one-O-methyl oxime
• 英文别名: 1-butyrophenone O-methyloxime；N-methoxy-1-phenylbutan-1-imine
• CAS: 125402-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: GREYVYREOPQVGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylbutan-1-one-O-methyl oxime 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 4-硝基苯磺酰胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-methoxy-3-propyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的磺胺酮对酮肟的氧化环化：吲唑的直接方法

  摘要：

  在吲哚合成中，铑（III）催化了酮肟的分子间CH-H胺化反应和碘代苯二乙酸酯使N-N键形成。各种官能团的耐受性良好，可提供中等至良好收率的相应产物。此外，硝基取代的酮肟在该反应中具有良好的相容性，从而以中等至良好的收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03488
• 作为产物：
  描述：

  N-甲氧基苯甲酰胺 、 苯丁酮 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到1-phenylbutan-1-one-O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  一种基于C-N键的断裂来合成肟醚类化合物 的方法

  摘要：

  本发明涉及一种基于C‑N键的断裂来合成肟醚类化合物的方法，该方法包括将反应式(1)的化合物与反应式(2)的化合物在过氧化物、有机溶剂条件下反应，制得式(3)肟醚类化合物，其反应通式如下：本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、过氧化物价廉无污染，底物范围广，产物易分离,并且当扩大到克级的反应的时候，我们的反应也能得到很好的适用性。

  公开号：

  CN106187816B

文献信息

• Catalyst-Controlled [3 + 2] and [4 + 2] Annulations of Oximes with Propargyl Alcohols: Divergent Access to Indenamines and Isoquinolines
  作者：Wanchun Gong、Zhi Zhou、Jingjing Shi、Bo Wu、Biyun Huang、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03546

  日期：2018.1.5

  Rhodium(III)- and iridium(III)-catalyzed C–H activation of oximes and coupling with propargyl alcohols is discussed. Depending on the catalyst, the reaction pathway switched between [3 + 2] and [4 + 2] annulations, thus giving divergent access to indenamines and isoquinolines in a one-pot and atom-economical manner. The hydroxyl group in the tertiary propargyl alcohol substrate was found to be crucial

  讨论了铑（III）和铱（III）催化肟的C–H活化以及与炔丙醇的偶联。取决于催化剂，反应路径在[3 + 2]和[4 + 2]环空之间切换，因此以一锅法和原子经济的方式提供了对茚满胺和异喹啉的不同途径。发现叔炔丙醇底物中的羟基对于控制化学选择性至关重要。五元的rhodacycle和iridacycle中间体也已被鉴定为机理假说。
• Anthranil: An Aminating Reagent Leading to Bifunctionality for Both C(sp³)−H and C(sp²)−H under Rhodium(III) Catalysis
  作者：Songjie Yu、Guodong Tang、Yingzi Li、Xukai Zhou、Yu Lan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201602224

  日期：2016.7.18

  nitrogenation suffered from simple amidation/amination with limited atom‐economy and is mostly limited to C(sp2)−H substrates. In this work, anthranil was designed as a novel bifunctional aminating reagent for both C(sp2)−H and C(sp3)−H bonds under rhodium(III) catalysis, thus affording a nucleophilic aniline tethered to an electrophilic carbonyl. A tridendate rhodium(III) complex has been isolated as the

  以前的直接CH H氮化反应受简单的酰胺化/胺化作用和原子经济的限制，并且大多限于C（sp 2）-H底物。在这项工作中，将蒽醌设计为在铑（III）催化下同时用于C（sp 2）-H和C（sp 3）-H键的新型双功能胺化试剂，从而提供了拴接到亲电羰基的亲核苯胺。已经分离出三登酸盐铑（III）配合物作为催化剂的静止状态，DFT研究确定了亚硝基物质的中间体。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cinnolinium Salts from Azobenzenes and Diazo Compounds
  作者：Xiaohong Chen、Guangfan Zheng、Guoyong Song、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201800326

  日期：2018.8.6

  A Rh(III)‐catalyzed C−H activation of azobenzenes in the coupling with diazo compounds has been realized, providing a straightforward strategy to access functionalized cinnolinium triflates in high yields. This protocol features silver free mild reaction conditions and compatibility with diverse functional groups. The coupling proceeds via initial Rh(III)‐catalyzed C−H alkylation, followed by zinc

  与重氮化合物偶合后，已实现了Rh（III）催化的偶氮苯的CH活化，从而提供了一种直接的方法来以高收率获得官能化的三氟甲烷磺酸。该协议的特点是无银温和的反应条件以及与各种官能团的相容性。偶联过程通过最初的Rh（III）催化的CH烷基化反应进行，随后是三氟甲磺酸锌介导的环化反应，其中三氟甲磺酸锌既充当路易斯酸又是三氟甲磺酸来源。
• Rh(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes with <i>N</i>-Methoxyamide as an Amidating Reagent
  作者：Guodong Ju、Guobao Li、Guanwen Qian、Jingyu Zhang、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02625

  日期：2019.9.20

  The Rh(III)-catalyzed amidation of C(sp2)-H bonds has been reported by employing the N-methoxyamide as a novel amino source. An excellent level of functional group tolerance can be achieved when N-methoxyamide derivatives are used as the amidating reagents. Importantly, several known bioactive compounds such as Aminalon, Pregabalin, Gabapentin, and Probenecid can be transformed to effective amidating

  通过使用N-甲氧基酰胺作为新型氨基源，已经报道了Rh（III）催化的C（sp2）-H键的酰胺化反应。当使用N-甲氧基酰胺衍生物作为酰胺化试剂时，可以达到极好的官能团耐受性。重要的是，可以将几种已知的生物活性化合物（例如阿米那隆，普瑞巴林，加巴喷丁和丙磺舒）转化为有效的酰胺化试剂，以利于开发新的生物活性分子。
• Nitrate promoted mild and versatile Pd-catalysed C(sp²)–H oxidation with carboxylic acids
  作者：Xue Xiong、Yang-Jie Mao、Hong-Yan Hao、Yu-Ting He、Zhen-Yuan Xu、Gen Luo、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d0ob01124j

  日期：——

  C(sp2)–H bond oxidation of oximes or azobenzenes with diverse carboxylic acids has been developed. In contrast to the previous catalytic systems, this protocol features mild conditions (close to room temperature for most cases) and a broad substrate scope (up to 64 examples), thus constituting a versatile method to directly prepare diverse O-aryl esters. Moreover, the superiority of the nitrate additive

  已经开发了一种硝酸盐促进的 Pd 催化的肟或偶氮苯与多种羧酸的温和交叉脱氢 C(sp 2 )-H 键氧化。与以前的催化系统相比，该协议具有温和的条件（大多数情况下接近室温）和广泛的底物范围（多达 64 个示例），从而构成了直接制备多种O-芳基酯的通用方法。此外，实验和计算证据进一步确定了硝酸盐添加剂在这种温和转变中的优势。