3-(p-tolyl)-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 119811-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-6-(trifluoromethyl)-4H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 119811-40-4
• 化学式: C₁₁H₈F₃N₃O
• 分子量: 255.199
• InChiKey: HZXGIWVIOMUFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-6-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methyl-3-methylene-4-oxo-6-(p-tolyl)-3a-trifluoromethyl-3,3a,4,5,-tetrahydro-1H-oxazolo<4,3-f><1,2,4>triazine
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.

  摘要：

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3354
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 N-氨基-4-甲基苯甲酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到3-(p-tolyl)-5-trifluoromethyl-1,2,4-triazin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.

  摘要：

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3354

文献信息

• KATAGIRI, NOBUYA;WATANABE, HIROSHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N, C. 3354-3372
  作者：KATAGIRI, NOBUYA、WATANABE, HIROSHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——