methyl (9,10-dihydro-1,8-dimethoxy-9,10-dioxo-2-anthracene)acetate | 179738-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: methyl (9,10-dihydro-1,8-dimethoxy-9,10-dioxo-2-anthracene)acetate
• 英文别名: methyl 2-(1,8-dimethoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)acetate
• CAS: 179738-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: NJPQSQKDPMWSGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (9,10-dihydro-1,8-dimethoxy-9,10-dioxo-2-anthracene)acetate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-2-(9,10-dihydro-1,8-dihydroxy-9-oxo-2-anthracene)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-蒽基乙酸作为 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了 2-取代蒽基乙酸 (2-AA) 衍生物的合成。关键步骤是1-羟基-8-甲氧基-蒽二酮与乙醇酸的Marschalk反应。在保护所得的2-蒽基乙酸衍生物后，通过直接烷基化选择性地获得2-单烷基化衍生物。该方法证明非常通用，并允许将各种替代物引入羧基侧链的 2 位。蒽二酮的还原伴随着保护基团的去除进行，并以良好的产率提供最终的 2-AA 产品。初步生物学研究的结果表明，与蒽林相比，5-脂肪氧化酶抑制作用增强。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290507
• 作为产物：
  描述：

  2-Carboxymethyl-9,10-dihydro-1-hydroxy-8-methoxy-anthracene-9,10-dione 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (9,10-dihydro-1,8-dimethoxy-9,10-dioxo-2-anthracene)acetate
  参考文献：
  名称：

  2-蒽基乙酸作为 5-脂氧化酶抑制剂

  摘要：

  描述了 2-取代蒽基乙酸 (2-AA) 衍生物的合成。关键步骤是1-羟基-8-甲氧基-蒽二酮与乙醇酸的Marschalk反应。在保护所得的2-蒽基乙酸衍生物后，通过直接烷基化选择性地获得2-单烷基化衍生物。该方法证明非常通用，并允许将各种替代物引入羧基侧链的 2 位。蒽二酮的还原伴随着保护基团的去除进行，并以良好的产率提供最终的 2-AA 产品。初步生物学研究的结果表明，与蒽林相比，5-脂肪氧化酶抑制作用增强。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290507