2,3,4-tri-O-acetyl-D-lyxose | 286843-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-D-lyxose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-lyxopyranose；[(3R,4S,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 286843-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: NHLHTUYICZOCMA-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-D-lyxose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-3,5-diacetoxy-2-phosphonooxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The preparation of deoxy derivatives of mannose-1-phosphate and their substrate specificity towards recombinant GDP-mannose pyrophosphorylase from Salmonella enterica, group B

  摘要：

  2-Deoxy-alpha-D-glucose-1-phosphate, 3-deoxy-alpha-D-arabino-hexose-1-phosphate, 4-deoxy-alpha-D-lyxo-hexose-1-phosphate, and alpha-D-lyxose-1-phosphate were synthesised chemically, and evaluated as substrates for a recombinant GDP-mannose pyrophosphorylase (Salmonella enterica, group B, cloned in Escherichia coli). The deoxy derivatives were all substrates for the enzyme, with slightly reduced V-max values but significantly higher K-m values than those recorded for the native substrate, mannose-1-phosphate. The pyrophosphorylase was used for the synthesis of GDP-mannose analogues GDP-2-deoxy-glucose and GDP-lyxose on a milligram scale. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00556-x
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 cerium(III) chloride 、 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-D-lyxose
  参考文献：
  名称：

  的叔丁基组：其正交切割的端基异构中心和评价的选择性保护

  摘要：

  在第三丁基组尚未被广泛讨论的一个保护基。在这项工作中，我们描述了通过Fischer糖基化方案合成叔丁基糖苷。此外，评估了其作为临时端基保护基的用途。一系列差异保护的单糖用于研究引入其他保护基团后叔丁基的稳定性。在后者存在下其裂解的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.048

文献信息

• BENZOPHENONE GLYCOPYRANOSIDES, PREPARATION ET UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURNIER INDUSTRIE ET SANTE

  公开号：EP1240176A1

  公开（公告）日：2002-09-18
• [EN] BENZOPHENONE GLYCOPYRANOSIDES, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE<br/>[FR] BENZOPHENONE GLYCOPYRANOSIDES, PREPARATION ET UTILISATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：FOURNIER IND & SANTE

  公开号：WO2001047940A1

  公开（公告）日：2001-07-05

  La présente invention concerne en tant que produits industriels nouveaux: (i) les composés [4-(4-cyanobenzoyl)phényl] glycopyranosides de formule I dans laquelle le groupe glycopyranosyle R représente un groupe β-D-arabinopyranosyle, β-D-lyxopyranosyle, β-D-ribopyranosyle, β-D-galactopyranosyle, $b(g)-D-mannopyranosyle, β-L-arabinopyranosyle, β-L-xylopyranosyle, α-L-arabinopyranosyle, α-L-xylopyranosyle ou β-L-rhamnopyranosyle; et, (ii) leurs esters résultant de l'estérification d'au moins d'une fonction OH de chaque groupe glycopyranosyle par un acide alcanoïque ou cycloalcanoïque en C2-C4. Ces nouveaux [4-(4-cyanobenzoyl)phényl] glycopyranosides sont utiles en thérapeutique vis-à-vis de la plaque d'athérome.