厄贝沙坦杂质5 | 144625-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 厄贝沙坦杂质5
• 英文名称: 2-(n-butyl)-3-[2'-amide-biphenyl-4-ylmethyl]-4-oxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-ene-4-one
• 英文别名: 1-[(2'-carboxamidobiphenyl-4-yl)methyl]-2-n-butyl-4-spirocyclopentane-2-imidazolin-5-one；2-[4-[(2-Butyl-4-oxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-3-yl)methyl]phenyl]benzamide
• CAS: 144625-34-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₂
• 分子量: 403.524
• InChiKey: CMPCEMPMPMPZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  厄贝沙坦杂质5 在 sodium azide 、 三丁基氯化锡 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以80%的产率得到厄贝沙坦
  参考文献：
  名称：

  在DMF存在下使用氯化三丁基锡和叠氮化钠将伯酰胺转化为四唑的新方法

  摘要：

  四唑衍生物如厄贝沙坦及其类似物的新型和有效的一锅合成已经从初级酰胺衍生物中得到描述。因此2-烷基-3-[P-(O-酰氨基苯基)苄基]-1,3-二氮杂螺[4.4]非-1-烯-4-one衍生物或4-[α-(酰氨基)环戊酰胺甲基]-2'在DMF存在下，在邻二甲苯中用氯化三丁基锡和叠氮化钠处理-甲酰胺基联苯衍生物，得到厄贝沙坦及其类似物，不产生腈。还描述了这些新原料的合成，其中两种衍生物已用作制备-厄贝沙坦的新中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-977458
• 作为产物：
  描述：

  4'-氨甲基-2-氰基联苯 在 氢氧化钾 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 厄贝沙坦杂质5
  参考文献：
  名称：

  WO2007/122508

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for preparation of Irbesartan
  申请人：Deshpande Balwant Pandurang

  公开号：US20070099973A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  A process for the preparation of Irbesartan of formula (I) using the steps of: (i) reacting 4′ aminomethyl-2-cyano biphenyl of formula (VI) with 1-veleramido cyclopentane carboxylic acid of formula (V) in an organic solvent and in the presence of an acid, without activating the —COOH group of compound of formula (V) to give 1-(2′cyanobiphenyl-4-yl-methylaminocarbonyl)-1-pentanoylamino cyclopentane of formula (VII). converting the compound of formula (VII) obtained in step (i) to Irbesartan of formula (I) by reacting the compound of the formula (VII) with tributyl tin azide in o-xylene to give Irbesartan of formula (I).

  使用以下步骤制备化合物Irbesartan的方法： (i) 在有机溶剂和酸的存在下，将化合物4′氨甲基-2-氰基联苯（VI）与1-维拉米多环戊烷羧酸（V）反应，而不激活化合物V的—COOH基团，得到化合物1-(2′氰基联苯-4-基-甲基氨甲酰)-1-戊酰氨基环戊烷（VII）的方法。 (ii) 将步骤(i)中得到的化合物(VII)转化为Irbesartan（I）的方法，即将化合物(VII)与叔丁基锡叠氮化物在邻二甲苯中反应，得到Irbesartan（I）。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF IRBESARTAN
  申请人：DIVI Murali Krishna Prasad

  公开号：US20110275828A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-butyl-3-[[2′-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]-1,3-diazaspiro[4,4]non-1-en-4-one by reaction of the corresponding nitrile with sodium azide and piperazine or its acid salt.

  本发明涉及通过将相应的腈与偏二氮唑钠和哌嗪或其酸盐反应制备2-丁基-3-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]-1,3-二氮杂螺[4,4]壬-1-烯-4-酮的方法。
• Process for the Preparation of Irbesartan
  申请人：Korrapati Venkata vara prasada rao

  公开号：US20100056797A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 2-n-butyl-3-[[2′-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one (Irbesartan)

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备2-正丁基-3-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]-1,3-二氮杂螺[4.4]壬-1-烯-4-酮（厄贝沙坦）。
• WO2007/49293
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8080670B2
  申请人：——

  公开号：US8080670B2

  公开（公告）日：2011-12-20