3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeuremethylester | 2900-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: 3β-acetoxy-14β-hydroxy-5β(H)-etianic-acid methylester；3β-acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstane-17β-carboxylic acid methyl ester；3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeure-methylester；14-Hydroxy-3β-acetoxy-5β.14β-androstan-carbonsaeure-(17β)-methylester；14-Hydroxy-3β-acetoxy-21-nor-5β.14β-pregnansaeure-(20)-methylester；14β-Hydroxy-3β-acetoxy-5β-aetiansaeure-methylester；Androstane-17-carboxylic acid, 3-(acetyloxy)-14-hydroxy-, methyl ester, (3beta,5beta,14beta,17beta)-；methyl (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-3-acetyloxy-14-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 2900-98-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅
• 分子量: 392.536
• InChiKey: JBYDGFJFASWXRX-DVLHQWTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-154 °C
• 沸点：
  469.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeuremethylester 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3β-acetoxy-5β-androst-14-ene-17β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  15-酮和15-羟基-乙基酸。胆汁酸和相关物质，第54部分†

  摘要：

  3β-乙酰氧基-14α，15α-环氧-5β-乙二酸甲酯（V）主要在C-14处受到H 2和Pt以及HCl的攻击。可以制备许多在15位上被氧化的类固醇，包括14α和14β系列的15个酮。其中，14β异构体是稳定形式。在更高能的条件下（与NaOCH 3在甲醇中沸腾），在C-17处也会发生异构化。最终产品（14β，17α）的构型得到证明。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420510
• 作为产物：
  描述：

  3β,14β-dihydroxy-5β-androstane-17β-carboxaldehyde 在 potassium permanganate 、 jones reagent 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 3β-Acetoxy-14-hydroxy-5β,14β-androstan-17β-carbonsaeuremethylester 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Lindig, Claus; Repke, Kurt R. H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 5/6, p. 695 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Konstitution des Resibufogenins Über Krötengifte, 17. Mitteilung
  作者：Horst Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420323

  日期：——

  On thc basis of new degradation work it is shown that Resibufogenin is 3β-hydroxy-14β,15β-oxido-bufadien-(20; 22)-olide. It can easily be isomerized into 15-ketosteroids (Coprostane type!), which are more stable in the C/D-cis-junction.

  在新的降解工作的基础上，表明瑞波福金菌素是3β-羟基-14β，15β-氧化-丁二烯-（20; 22）-乙交酯。它可以很容易地异构化为15个酮类固醇（Coprostane型！），它们在C / D-顺式连接处更稳定。
• Konfiguration der raumisomeren 3?-Acetoxy-8,14-epoxy�tians�ure-methylester und verwandter Stoffe. Gallens�uren und verwandte Stoffe, 58. Mitteilung
  作者：A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19630460139

  日期：——

  14-ständigen HO-Gruppe in 3β-Acetoxy-l4β-hydroxy-5β-atiansaure-methylester mit Ameisensäure bei 20° (Methode von FRÈREJACQUE) bilden sich nur die zwei Isomeren IV (Δ14) und V (Δ8:14), wobei IV überwiegt. Bei 80° (15 Min.) entsteht mehr V, und daneben ein drittes, bisher amorphes Isomeres, vermutlich VI (Δ8). Bei längerer Einwirkung (3 Std.) ist VI das einzig fassbare Reaktionsprodukt.

  在14位HO组的在用甲酸3β乙酰氧基14β羟基5β-atianic酸甲酯的消除，在20℃（用F方法RÈREJACQUE）只有两种异构体IV（Δ 14）和V（Δ 8:14），其中IV占主导地位。在80℃（15分钟）。更V被形成，并且在它旁边的第三，迄今无定形异构体，推测VI（Δ 8）。长时间暴露（3小时）后，VI是唯一可检测到的反应产物。
• Abbau des Tanghinigenins. Glykoside und Aglykone, 152. Mitteilung
  作者：H. P. Sigg、Ch. Tamm、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19550380709

  日期：——

  Der Abbau von 3-O-Acetyl-tanghinigenin (II) nach der Ozonmethode gab ein krist. Ketol V, das sich mit CrO3 zu einem krist. α-Ketolacton VI dehydrieren liess. Letzteres enthielt nach dem IR.-Spektrum keine HO-Gruppe. Das Ketol V liefert mit HJO4 eine krist. Säure IX und daraus einen krist. Methylester X. Analog wurde 3-O-Acetyl-epitanghinigenin (IV) zum krist. 3α-Acetoxyester VIII abgebaut. Die Wasserabspaltung

  通过臭氧方法降解3-O-乙酰基-唐人草苷配基（II），得到晶体。Ketol V，与CrO 3形成结晶。使α-酮内酯VI脱水。根据IR光谱，后者不包含HO基团。Ketol V与HJO 4一起提供了一个晶体。酸，从中结晶。甲酯X。类似地，3-O-乙酰基-表皮蛇毒苷（IV）变成结晶。3α-乙酰氧基酯VIII降解。对于这些酯，最好用SOCl 2消除水在吡啶中已经在0°。3α-衍生物VIII是从中结晶的混合物。分离出二烯酚HPS 41，其分子式XVI仍不确定。但是，粗混合物氢化后为晶体。获得了3α-乙炔酸甲酯，其双键可能位于8：9位置。可以通过合成获得相同的酯。因此证明了藤黄质生成素的式I，除了氧化环的位置。
• Abbau von Digitoxigenin zu 3β-Oxy-ätio-cholansäure. Glykoside und Aglykone. 11. Mitteilung
  作者：F. Hunziker、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.6602801208

  日期：——
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. Überführung digitaloider Lactone in Ketole vom Typus der Corticosteroide
  作者：K. Meyer、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19470300617

  日期：1947.10.15