D-lyxopyranose tetraacetate | 151908-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-lyxopyranose tetraacetate
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxopyranoside；lyxopyranose tetraacetate；1,2,3,4-tetra-O-acetyl-D-lyxose；tetra-O-acetyl-D-pyranose；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-D-lyxopyranose；[(3R,4S,5S)-4,5,6-triacetyloxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 151908-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₉
• 分子量: 318.281
• InChiKey: MJOQJPYNENPSSS-VHGBLZLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-lyxopyranose tetraacetate 在 六甲基二硅氮烷 、 糖精 、 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型硫嘌呤吡喃核苷的合成：其生物活性的评价。

  摘要：

  我们报告了新型硫代嘌呤吡喃核苷的合成。甲硅烷基化的6-巯基嘌呤和6-硫鸟嘌呤与适当的吡喃糖酶1a-e通过Vorbrüggen核苷直接偶联，得到N-9连接的巯基嘌呤2a-e和硫鸟嘌呤4a-e核苷，而它们的N-7取代同源物10a-e和通过将相同的乙酸酯与6-氯和2-氨基-6-氯嘌呤缩合，然后进行硫磺化反应，得到7a-e。在三种不同的肿瘤细胞增殖试验中评估了核苷3a–e，5a–e，8a–e和11a–e的细胞抑制活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.992532
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 、 乙酸酐 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 D-lyxopyranose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  洋地黄毒苷的C 3-新糖苷的合成及其抗癌活性

  摘要：

  心脏苷显示出显着的抗癌作用，洋地黄毒苷C 3位的糖基取代对其生物活性至关重要。为了研究强心苷的朝向癌症结构-活性关系（SAR）和探索更有效的抗癌剂，一系列的C 3 - ö -neoglycosides和C 3 -MeO Ñ -neoglycosides洋地黄毒苷的由合成的Koenigs-克诺尔和新糖基化方法。此外，地高辛通过高碘酸钠（NaIO 4）氧化和6-氨基己酸水解，从地高辛制备了洋地黄毒苷双指氧苷和单指氧苷。SAR分析表明C 3 - O洋地黄毒苷的β-新糖苷比C 3 -MeO N-新糖苷显示出更强的细胞毒性和对肿瘤细胞Nur77表达的诱导。另外，3 β - ö -glycosides显示比3更强的抗癌作用α - Ö -glycosides。其中，3 β - ø - （β -升-fucopyranosyl）-digoxigenin（3I）显示出对Nur77表达和转从细胞核至细胞质的诱导最高活性，导致癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.086

文献信息

• Benzophenone alpha-d-glycopyranosides, preparation and therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20030139349A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention concerns (i) [4-(4-cyanobenzyl)phenyl]&agr;-D-glycopyranosides of formula (I) wherein: the group &agr;-D-glycopyranosyl R represents a &agr;-D-glycopyranosyl, &agr;-D-galactopyranosyl. &agr;-D-mannopyranosyl, &agr;-D-arabinopyranosyl, &agr;-D-lyxopyranosyl, or &agr;-D-ribopyranosyl group: (ii) their esters resulting from the esterification of at least a OH function of each pyranosyl group with a C 2 -C 4 alkanoic or a cycloalkanoic acid, as novel industrial products. Said novel [4-(4-cyanobenzyl)phenyl]&agr;-D-glycopyranosides are useful in therapy for fighting against atheromatous plaque.

  该发明涉及公式(I)中的(4-(4-氰基苄基)苯基)α-D-葡萄糖苷，其中：α-D-葡萄糖苷R代表α-D-葡萄糖苷，α-D-半乳糖苷，α-D-阿拉伯糖苷，α-D-利索糖苷或α-D-核糖苷基团：(ii)它们是通过将每个吡喃糖基的至少一个OH功能与C2-C4烷酸或环烷酸酯化而得到的酯，作为新的工业产品。这些新型(4-(4-氰基苄基)苯基)α-D-葡萄糖苷在治疗动脉粥样硬化斑块方面具有用途。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：US20020094963A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention relates to certain bezimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.

  本发明涉及某些苯并咪唑衍生物及其在医学治疗中的应用，特别是用于治疗或预防由疱疹病毒引起的病毒感染。该发明还涉及苯并咪唑衍生物的制备以及含有它们的药物配方。
• A Visualizable Chain-Terminating Inhibitor of Glycosaminoglycan Biosynthesis in Developing Zebrafish
  作者：Brendan J. Beahm、Karen W. Dehnert、Nicolas L. Derr、Joachim Kuhn、Johann K. Eberhart、Dorothe Spillmann、Sharon L. Amacher、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1002/anie.201310569

  日期：2014.3.24

  CS biosynthesis and caused developmental abnormalities reminiscent of GAG biosynthesis and laminin mutants. The azide substituent of protein‐bound 4‐XylAz allowed for rapid visualization of the organismal sites of chain termination in vivo through bioorthogonal reaction with fluorescent cyclooctyne probes. UDP‐4‐XylAz therefore complements genetic tools for studies of GAG function in zebrafish embryogenesis

  硫酸乙酰肝素 (HS) 和硫酸软骨素 (CS) 糖胺聚糖 (GAG) 是与蛋白多糖相关的多糖，在动物中具有重要功能。它们已通过生物合成酶的基因操作进行了广泛的研究，但用于探测 GAG 功能的化学工具是有限的。HS 和 CS 拥有一个保守的木糖残基，它将多糖链连接到蛋白质骨架上。在这里，我们报告说，在斑马鱼胚胎中，通过给予 UDP-4-azido-4-deoxyxylose，肽近端木糖残基可以被链终止 4-azido-4-deoxyxylose (4-XylAz) 残基代谢取代。 UDP-4-XylAz)。UDP-4-XylAz 破坏了 HS 和 CS 的生物合成，并导致发育异常，让人想起 GAG 生物合成和层粘连蛋白突变体。蛋白质结合的 4-XylAz 的叠氮化物取代基允许通过与荧光环辛炔探针的生物正交反应快速观察体内链终止的有机体位点。因此，UDP-4-XylAz 补充了用于研究斑马鱼胚胎发生中
• Synthesis, Antiviral and Cytostatic Evaluation of Unsaturated Exomethylene and Keto D‐Lyxopyranonucleoside Analogues
  作者：Niki Tzioumaki、Evangelia Tsoukala、Stella Manta、George Agelis、Jan Balzarini、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1002/ardp.200900004

  日期：2009.6

  group on the biological activity of the target molecules. Compounds 7a, b, 8a, b, and 13a, b were evaluated for their antiviral and cytostatic activity using several virus strains and cell lines. Whereas no marked antiviral activity was noticed, 13a and 13b showed a cytostatic activity that ranged between 7 and 23 μM for 13a and 26 and 38 μM for 13b against murine leukemia L1210, human lymphocyte Molt4/C8

  本报告描述了作为潜在生物活性剂的不饱和外亚甲基lyxopyranonucleoside 类似物的合成。市售的 1,2,3,4-四-O-乙酰-α-D-lyxopyranose 1 分别与甲硅烷基化胸腺嘧啶和尿嘧啶缩合，脱乙酰和缩醛得到 1-(2,3-O-异亚丙基-α- D-lyxopyranosyl)thymine 4a 和 1-(2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranosyl)uracil 4b。新的衍生物 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-enopyranosyl)thymine 8a 和 1-(2,3,4-trideoxy-4-methylene-α-pent-2-为了阐明2',3'-不饱和度的影响并阐明酮基和外亚甲基之间的差异，通过两种不同的关键中间体7a、b和13a、b制备了烯吡喃基）尿嘧啶8b。目标分子。化合物
• Benzophenone glycopyranosides, preparation and therapeutic use
  申请人：——

  公开号：US20030100515A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The invention concerns: (i) [4-(4-cyanobenzyl)phenyl]glycopyranosides of formula (I) wherein; the glycopyranosyl group R represents a &bgr;-D arabinopyranosyl, &bgr;-D-lyxopyranosyl, &bgr;-D-ribopyranosyl, &bgr;-D-mannopyranosyl, &bgr;-L-arabinopyranosyl, &bgr;-L-xylopyranosyl, &agr;-L-arabinopyranosyl, &agr;-L-xylopyranosyl or &bgr;-L-rhamnopyranosyl group; and (ii) their esters resulting from esterification of at least a OH function of each glycopyranosyl group with a C 2 -C 4 alkanoic or cycloalkanoic acid, as novel industrial products. Said novel [4-(4-cyanobenzyl)phenyl]glycopyranosides are useful in therapy for fighting against athermatous plaque.

  本发明涉及以下内容：（i）公式（I）中的[4-（4-氰基苯基）苷基吡喃糖苷]，其中；糖苷基R代表&bgr;-D阿拉伯糖苷、&bgr;-D-莱克糖苷、&bgr;-D-核糖苷、&bgr;-D-甘露糖苷、&bgr;-L-阿拉伯糖苷、&bgr;-L-木糖苷、&agr;-L-阿拉伯糖苷、&agr;-L-木糖苷或&bgr;-L-鼠李糖苷基团；以及（ii）它们的酯，所述酯是由至少一个糖苷基团的每个OH功能与C2-C4烷基或环烷基酸酯化而成的新型工业产品。这些新型的[4-（4-氰基苯基）苷基吡喃糖苷]在治疗抗动脉粥样硬化斑块方面具有用途。