1,6-dimethyl-7-methoxy-1,2-dihydro-4-naphthylcyanide | 714201-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,6-dimethyl-7-methoxy-1,2-dihydro-4-naphthylcyanide
• CAS: 714201-60-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: ALHFCKUWOIMLPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-7-methoxy-1,2-dihydro-4-naphthylcyanide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 四丁基硫酸氢铵 、 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-(6-Methoxy-4,7-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-2-phenylselanyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （±）-褪黑激素的新方法。由烯丙基硅烷和酰氯制备β-四氢萘酮

  摘要：

  描述了一种通过芳基酰氯与烯丙基硅烷反应制备4-烷基-β-四氢萘酮的新方法。采用β四氢萘酮5，（±）-heritonine和（±）的合成-外延-heritonine，分离自天然杀鱼银叶树，在四个步骤和22％达到总产率。该合成的关键步骤涉及硒代碳鎓离子介导的天然产物丁烯内酯环的修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.154
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (±)-methoxy-4,7-dimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 zinc(II) iodide 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以80%的产率得到1,6-dimethyl-7-methoxy-1,2-dihydro-4-naphthylcyanide
  参考文献：
  名称：

  （±）-褪黑激素的新方法。由烯丙基硅烷和酰氯制备β-四氢萘酮

  摘要：

  描述了一种通过芳基酰氯与烯丙基硅烷反应制备4-烷基-β-四氢萘酮的新方法。采用β四氢萘酮5，（±）-heritonine和（±）的合成-外延-heritonine，分离自天然杀鱼银叶树，在四个步骤和22％达到总产率。该合成的关键步骤涉及硒代碳鎓离子介导的天然产物丁烯内酯环的修饰。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.154

文献信息

• A new approach to (±)-heritonin. The preparation of β-tetralones from allylsilanes and acid chlorides
  作者：Claudio C. Silveira、Alessandra Machado、Antonio L. Braga、Eder João Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.154

  日期：2004.5

  A new method for the preparation of 4-alkyl-β-tetralones is described, by reaction of arylacetic acid chlorides with allylsilanes. Employing β-tetralone 5, the synthesis of (±)-heritonine and (±)-epi-heritonine, natural piscicides isolated from Heritiera littoralis, was achieved in four steps and 22% overall yield. The key step of this synthesis involved the selenocarbenium ion-mediated elaboration

  描述了一种通过芳基酰氯与烯丙基硅烷反应制备4-烷基-β-四氢萘酮的新方法。采用β四氢萘酮5，（±）-heritonine和（±）的合成-外延-heritonine，分离自天然杀鱼银叶树，在四个步骤和22％达到总产率。该合成的关键步骤涉及硒代碳鎓离子介导的天然产物丁烯内酯环的修饰。