1-hydroxyhexane-2,5-dione | 65313-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-hydroxyhexane-2,5-dione
• 英文别名: HHD；1-hydroxy-2,5-hexanedione；1-hydroxyl-2,5-hexanedione
• CAS: 65313-46-4
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: YXADPHVQSSNJLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  82-85 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyhexane-2,5-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81 mg的产率得到甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  从酰基氰醇方便且容易地获得2-羟基环戊-2-烯酮

  摘要：

  通过在基本条件下使用钛环丙烷配合物作为亲核配偶体和分子内羟醛缩合，从酰基氰醇设计了一种方便的2-羟基环戊烯酮。一锅法的发展允许一步和原子经济的过程，并且使用除乙基溴化镁以外的格氏试剂可提供有价值的3,4-二取代的2-羟基环戊烯酮。通过使用钯介导的交叉偶联反应进一步α-位官能化，说明了羟基的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.010
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 [(η5-pentamethylcyclopentadienil anion)Ir(2,2'-bipyridine)(H2O)](2+) 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 120.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以38.9%的产率得到1-hydroxyhexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Cp *-铱（III）半三明治复合物对5-HMF的加氢/加氢开环反应，用于生物酮的合成

  摘要：

  报道了一种从生物基5-羟甲基糠醛（5-HMF）及其衍生物一步合成酮的新方法。联吡啶配位的Cp *-铱（III）配合物（Cp *，1,2,3,4,5-五甲基环戊-1,3-二烯）对5-HMF及其衍生物的加氢/水解开环反应表现出高效的催化性能。生产酮。根据实验和独立事件的统计计算结果，提出了通过羰基加氢，羟基促进和定向水解呋喃开环，然后氢化α，β-不饱和羰基化合物的催化机理。

  DOI：

  10.1021/cs501874v

文献信息

• Effect of Cp*Iridium(III) Complex and acid co-catalyst on conversion of furfural compounds to cyclopentanones or straight chain ketones
  作者：Yong-Jian Xu、Jing Shi、Wei-Peng Wu、Rui Zhu、Xing-Long Li、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.07.004

  日期：2017.8

  reaction is through 4 π-electrocyclic ring closure process and HCPN was formed ultimately. Furthermore, we found that our Cp*Ir and acid co-catalyst system is suitable for a variety of furfural compounds. By using Cp*Ir, Brønsted acid can promote conversion of furfural compounds to straight chain ketones and Lewis acid can promote the rearrangement of furfural compounds to cyclopentanone derivatives.

  本文开发了Cp * Ir（III）配合物和酸助催化剂体系。通过使用的Cp * Ir和在γ-Al 2 ö 3（路易斯酸），5-羟甲基糠醛（5-HMF）可以有效地转化为3-羟甲基环戊酮（HCPN）。同时，Cp * Ir和布朗斯台德酸可以促进5-HMF转化为1-Hydroxy-2,5-hedidione（HHD）。研究了路易斯酸和布朗斯台德酸对呋喃衍生物氢化的影响。详细讨论了5-HMF转化为HCPN的机理，并修改了我们前任提出的机理。人们相信，HHD不是形成HCPN的中间体，而是另一种反应途径的产物。HHD通过Aldol反应缩合生成3-甲基环戊烯-2-醇-1-酮（MCP）而不是HCPN。在路易斯酸的促进下，5-HMF首先转化为HHD的前体。此后，反应通过4π-电子环闭环过程最终形成HCPN。此外，我们发现我们的Cp * Ir和酸助催化剂体系适用于多种糠醛化合物。通过使用Cp * Ir，布朗斯台德
• Caprolactam from Renewable Resources: Catalytic Conversion of 5-Hydroxymethylfurfural into Caprolactone
  作者：Teddy Buntara、Sebastien Noel、Pim Huat Phua、Ignacio Melián-Cabrera、Johannes G. de Vries、Hero J. Heeres

  DOI：10.1002/anie.201102156

  日期：2011.7.25

  Renewable nylon: 5‐Hydroxymethylfurfural (HMF), which can be obtained from renewable resources such as D‐fructose, was converted into caprolactone with very good overall selectivity in only three steps. The new route involves two hydrogenation steps to obtain 1,6‐hexanediol, which was oxidatively cyclized to caprolactone, and then converted into caprolactam.

  可再生尼龙：可从可再生资源（例如D-果糖）中获得的5-羟甲基糠醛（HMF）仅经过三个步骤就被转化为己内酯，具有很好的整体选择性。新路线涉及两个加氢步骤，以获得1,6-己二醇，然后将其氧化环化为己内酯，然后转化为己内酰胺。
• Combination of Pd/C and Amberlyst-15 in a single reactor for the acid/hydrogenating catalytic conversion of carbohydrates to 5-hydroxy-2,5-hexanedione
  作者：Fei liu、Maïté Audemar、Karine De Oliveira Vigier、Jean-Marc Clacens、Floryan De Campo、François Jérôme

  DOI：10.1039/c4gc01158a

  日期：——

  Here we report an effective cooperation between Pd/C and Amberlyst-15 for the catalytic conversion of fructose and inulin to 5-hydroxymethyl-2,5-hexanedione in a one-pot process.

  我们在这里报告了Pd/C和Amberlyst-15之间的有效合作，用于催化将果糖和菊粉转化为5-羟甲基-2,5-己二酮的一锅法过程。
• Palladium/Carbon Dioxide Cooperative Catalysis for the Production of Diketone Derivatives from Carbohydrates
  作者：Fei Liu、Maïté Audemar、Karine De Oliveira Vigier、Jean-Marc Clacens、Floryan De Campo、François Jérôme

  DOI：10.1002/cssc.201402221

  日期：2014.8

  The one‐pot production of industrially valuable diketone derivatives from carbohydrates is achieved through a bifunctional catalytic process. In particular, Pd/C‐catalyzed hydrogenation of HMF in water and under CO2 affords 1‐hydroxypentane‐2,5‐dione with up to 77 % yield. The process is also eligible starting from fructose and inulin, affording 1‐hydroxyhexane‐2,5‐dione with 36 % and 15 % yield, respectively

  通过双功能催化过程，可以从碳水化合物中一锅生产工业上有价值的二酮衍生物。特别是，Pd / C催化的HMF在水中和CO 2下的加氢反应可生成1-羟基戊烷-2,5-二酮，产率高达77％。从果糖和菊粉开始，该工艺也符合条件，可分别提供1％的羟基苯二酚2,5-二酮（36％）和15％。该过程的关键是碳酸的可逆原位形成，它能够通过促进碳水化合物的脱水和呋喃中间体的开环而在氢化反应过程中辅助Pd / C。有趣的是，通过将反应介质从H 2 O更改为H 2在O / THF混合物（1：9）中，可以切换反应的选择性，并以83％的收率生产2,5-己二酮。在可持续化学的框架内，本报告中的反应表明100％的碳经济，涉及CO 2产生酸度，需要水作为溶剂，并且在相当低的氢气压力（10 bar）下进行。
• Conversion of HMF to methyl cyclopentenolone using Pd/Nb₂O₅ and Ca–Al catalysts via a two-step procedure
  作者：Ying Duan、Min Zheng、Dongmi Li、Dongsheng Deng、Lu-Fang Ma、Yanliang Yang

  DOI：10.1039/c7gc02310c

  日期：——

  yield of 58%. This procedure comprised two steps: the hydrogenation of 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 1-hydroxy-2,5-hexanedione (HHD) in water on Pd/Nb2O5 catalysts and then the isomerization of HHD to MCP in the presence of a base. The Nb2O5 supports, which were acidic, were characterized by FTIR, XRD and NH3-TPD. The supported Pd/Nb2O5 catalysts, in which Pd was highly dispersed, were synthesized

  HMF催化转化为2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮（MCP），这是一种有价值的食用香精，传统上是从己二酸获得的，分离产率为58％。该程序包括两个步骤：在Pd / Nb 2 O 5催化剂上，在水中将5-羟甲基糠醛（HMF）加氢成1-羟基-2,5-己二酮（HHD），然后在H2O存在下将HHD异构化为MCP。一个基地。通过FTIR，XRD和NH 3 -TPD对酸性的Nb 2 O 5载体进行了表征。支持的Pd / Nb 2 O 5以环己烯为还原剂合成了Pd高度分散的催化剂，并通过XRD，TEM，ICP-AES，XPS，EDX和CO脉冲化学吸附进行了表征。HMF的高转化率归因于Pd的高分散性，载体的酸度导致对HHD的高选择性。HHD向MCP的转化是分子内醇醛缩合反应，并且质子溶剂促进该反应。事实证明，Ca-Al是将HHD转化为MCP的有效固体基础。