tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)(3-(2-nitrophenylsulfonamido)propyl)carbamate | 1131915-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)(3-(2-nitrophenylsulfonamido)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-N-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[3-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]propyl]amino]butyl]carbamate
• CAS: 1131915-22-4
• 化学式: C₃₁H₅₃N₅O₁₀S
• 分子量: 687.855
• InChiKey: FERWURRYQXILIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)(3-(2-nitrophenylsulfonamido)propyl)carbamate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,17-diamino-N(1)-[(cholest-5-en-3β-yl)oxycarbonyl]-5,9,14-triazaheptadecane tetrahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polycationic lipids based on cholesterol and spermine

  摘要：

  文中描述了胆固醇基阳离子脂质的合成方法，其中疏水性的甾体片段通过酯或氨基甲酸酯键与亲水性的精胺残基相连接。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0071-x
• 作为产物：
  描述：

  精胺 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl (4-((tert-butoxycarbonyl)(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)amino)butyl)(3-(2-nitrophenylsulfonamido)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  B–Z transition of (dA-T)n duplexes induced by a spermine porphyrin-conjugate via an intermediate DNA conformation

  摘要：

  阳离子卟啉配体 (1) 的精胺缀合物在低盐浓度下选择性诱导 [(dA-T)n]2 序列的 B→Z 转变。 [(dG-C)n]2 序列未转化为 Z 型。 B→Z 转变是通过中间 DNA 构象诱导的，该构象是通过 1 与 B-DNA 的外部结合和组装形成的。

  DOI：

  10.1039/c3cc45213a

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of <i>N</i>-Methylated and <i>N</i>-Hydroxylated Spider Polyamine Toxins as Inhibitors of Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Niels G. Nørager、Mette H. Poulsen、Anna G. Jensen、Nanna S. Jeppesen、Anders S. Kristensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/jm5004705

  日期：2014.6.12

  Polyamine toxins from spiders and wasps are potent open-channel blockers of ionotropic glutamate (iGlu) receptors. It is well-established that secondary amino groups in the polyamine moiety of these toxins are key to both selectivity and potency at iGlu receptors, still some native spider polyamine toxins comprise both N-methyl and N-hydroxy functionalities. Here, we investigate the effect of both

  来自蜘蛛和黄蜂的多胺毒素是离子型谷氨酸（iGlu）受体的有效开放通道阻滞剂。公认的是，这些毒素的多胺部分中的仲氨基是对iGlu受体的选择性和效力的关键，还有一些天然的蜘蛛多胺毒素同时具有N-甲基和N-羟基功能。在这里，我们调查两者的效果ñ -methylation和ñ通过合成和生物评价的蜘蛛毒素多胺的羟基化自然发生ñ甲基化的argiopinines和pseudoargiopinines I和II，ñ羟化阿格尔-489和阿格尔-505，以及N-NMDA和AMPA iGlu受体亚型选择性拮抗剂ArgTX-93和ArgTX-48的甲基化类似物。已开发出用于合成目标化合物的有效合成策略，并且对AMPA和NMDA受体的生物活性进行了评估，从而确定了高效的配体，在某些情况下还具有很高的选择性。
• The Synthesis and Transfection Activity of Disulfide Polycationic Amphiphiles
  作者：I. A. Petukhov、P. A. Puchkov、N. G. Morozova、M. A. Zenkova、M. A. Maslov

  DOI：10.1134/s1068162023010235

  日期：2023.2

  Some new polycationic amphiphiles containing a disulfide group were synthesized. Cationic liposomes formed from the compounds synthesized and a helper lipid 1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphatidylethanolamine were not toxic for HEK293 and HeLa cells and were highly effective when delivering a fluorescently labeled oligodeoxyribonucleotide. The efficacy of plasmid DNA delivery depended on the cell line

  合成了一些含有二硫基的新型聚阳离子两亲物。由合成的化合物和辅助脂质 1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺形成的阳离子脂质体对 HEK293 和 HeLa 细胞无毒，并且在递送荧光标记的寡脱氧核糖核苷酸时非常有效。质粒DNA递送的功效取决于细胞系和两亲物结构，基于四阳离子两亲物的脂质体是最有效的转染剂。这些脂质体可用于真核细胞的体外转染以及进一步的体内生物学研究。
• Convenient synthesis of polycationic amphiphiles by the Fukuyama reaction
  作者：Ivan A. Petukhov、Mikhail A. Maslov、Nina G. Morozova、Galina A. Serebrennikova

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.09.005

  日期：2009.9

  Cholesterol-containing spermine derivatives for gene delivery were synthesised via the Fukuyama reaction.
• Synthesis and Applications of Polyamine Amino Acid Residues: Improving the Bioactivity of an Analgesic Neuropeptide, Neurotensin
  作者：Liuyin Zhang、Hee-Kyoung Lee、Timothy H. Pruess、H. Steve White、Grzegorz Bulaj

  DOI：10.1021/jm801481y

  日期：2009.3.26

  Conjugated polyamines are potential carriers for biotherapeutics targeting the central nervous system. We describe an efficient synthesis of a polyamine-based amino acid, lysine-trimethylene(diNo-syl)-spermine(triBoc) with Dde or Fmoc orthogonal protecting groups. This nonnatural amino acid was incorporated into a neurotensin analogue using standard Fmoc-based protocols. The analogue maintained high affinity and agonist potency for neurotensin receptors and exhibited dramatically improved analgesia in mice. Our work provides a basis for use of polyamine amino acids in polypeptides.