3,6-二氢-4,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-酮 | 22954-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,6-二氢-4,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-酮
• 英文名称: 5-Hydroxy-3,5-dimethyl-3-hexenoic Acid Lactone
• 英文别名: 3,6-dihydro-4,6,6-trimethyl-2H-pyran-2-one；4,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-one；4,6,6-Trimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-on；4,6,6-trimethyl-3,6-dihydro-pyran-2-one；4,6,6-Trimethyl-3,6-dihydro-pyran-2-on；4,6,6-trimethyl-3H-pyran-2-one
• CAS: 22954-83-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00010696
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NHUXODGJQOPQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-93 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.012 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  211 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。

  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  应将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方，并保持良好通风。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氢-4,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-酮 在 Pd-BaSO₄ 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以98%的产率得到四氢-4,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bardili, Burkhart; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 275 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-4-甲基戊烷-2-酮 在 锌 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 109.0h， 生成 3,6-二氢-4,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bardili, Burkhart; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 275 - 300

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trienediolates of hexadienoic acids in synthesis. Addition to unsaturated ketones. A convergent approach to the synthesis of retinoic acids
  作者：Maria J. Aurell、Luisa Ceita、Ramon Mestres、Margarita Parra、Amparo Tortajada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00114-n

  日期：1995.3

  The regioselectivity of the addition of the lithium trienediolates generated from hexa-2,4dienoic acids 1 and 2 or the dihydropyran-2ones 4 and 5 to unsaturated ketones 6 is studied. Equilibration conditions favour reaction of the trienediolates through their ω carbon, and the ketones according to 1,2- and 1,4-additions. β-Ionone 6a and the aryl-butenone 6b lead to the 1,2-ω-adducts 8, which undergo

  研究了由六-2,4-二烯酸1和2或二氢吡喃-2酮4和5生成的三烯二醇锂加成到不饱和酮6上的区域选择性。平衡条件有利于三烯二醇化物通过它们的ω碳与酮根据1,2-和1,4-加成的反应进行反应。β-紫罗兰酮6a和芳基丁烯酮6b导致1，2-ω-加合物8，其经历容易的酸催化的脱水成视黄酸11。与不饱和酮6b或与芳基酮21反应时，三甲基二氢吡喃-2one S会导致γ-加合物，该加合物是由链状甲基取代基的去质子化以及1,4-ω-加合物形成的。
• Titanocene-Catalyzed Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Marcus C. Hansen、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo971560s

  日期：1997.11.1

  A convenient method for the conversion of lactones to lactols is described. The hydrosilylation to lactols is carried out via air-stable titanocene difluoride or a titanocene diphenoxide precatalyst using inexpensive polymethylhydrosiloxane (PMHS) as the stoichiometric reductant. These procedures have been demonstrated with a variety of substrates and proceed in good to excellent yield.

  描述了一种方便的将内酯转化为内酯的方法。使用便宜的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）作为化学计量的还原剂，通过空气稳定的二茂钛二氟化物或二茂钛二苯醚预催化剂进行氢化硅烷化为乳糖醇。这些步骤已在多种底物上得到证明，并且以良好至极好的收率进行。
• Diastereoselective oxygen to carbon rearrangements of anomerically linked enol ethers and the total synthesis of (+)-(S,S )-(cis-6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid, a component of civet
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/b001243m

  日期：——

  range of enol ethers, linked via their oxygen atom to the anomeric centre of a pyran ring system, was shown to undergo oxygen to carbon rearrangement upon treatment with a Lewis acid to give the corresponding 2-carbon substituted products. At low temperature, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysed rearrangements of anomerically linked 6-substituted tetrahydropyranyl enol ethers gave selectively

  范围 烯醇醚，通过其氧原子连接至a的异头中心吡喃环经显示，在用路易斯酸处理后，该体系经历了氧至碳的重排，从而给出了相应的2-碳取代的产物。在低温下三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐芳基连接的6-取代的四氢吡喃基烯醇醚的催化重排选择性产生了反式-吡喃基酮类，而在较高温度下，顺式-吡喃基的选择性形成酮类被观测到。在该方法的简单应用中，顺式-选择性重排被用作灵巧成分的简明总合成中的关键步骤。
• The Reaction of Ketene with Unsaturated Ketones
  作者：Frank G. Young

  DOI：10.1021/ja01172a058

  日期：1949.4
• Catalytic Method for the Reduction of Lactones to Lactols
  作者：Xavier Verdaguer、Scott C. Berk、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00155a031

  日期：1995.12

表征谱图