3,6-二氢-3'-(三氟甲基)-N-[4-[(三氟甲基)磺酰基]苯基]-[1(2H)，2'-联吡啶]-4-羧酰胺 | 824982-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二氢-3'-(三氟甲基)-N-[4-[(三氟甲基)磺酰基]苯基]-[1(2H)，2'-联吡啶]-4-羧酰胺
• 英文名称: A-784168
• 英文别名: 3'-(Trifluoromethyl)-N-(4-((trifluoromethyl)sulfonyl)phenyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2'-bipyridine]-4-carboxamide；1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-N-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxamide
• CAS: 824982-41-4
• 化学式: C₁₉H₁₅F₆N₃O₃S
• 分子量: 479.403
• InChiKey: SDUAWRFBHRAFBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <47.94mg/ml，溶于 DMSO； <23.97mg/ml，在乙醇中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-[3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine-4-carboxylate 、 4-三氟甲基磺酰苯胺 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到3,6-二氢-3'-(三氟甲基)-N-[4-[(三氟甲基)磺酰基]苯基]-[1(2H)，2'-联吡啶]-4-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyridine-4-carboxamides as novel, potent transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) antagonists

  摘要：

  A series of 1,2,3,6-tetrahydropyridyl-4-carboxamides, exemplified by 6, have been synthesized and evaluated for in vitro TRPV1 antagonist activity, and in vivo analgesic activity in animal pain models. The tetrahydropyridine 6 is a novel TRPV1 receptor antagonist that potently inhibits receptor-mediated Ca2+ influx in vitro induced by several agonists, including capsaicin, N-arachidonoyldopamine (NADA), and low pH. This compound penetrates the CNS and shows potent anti-nociceptive effects in a broad range of animal pain models upon oral dosing due in part to its ability to antagonize both central and peripheral TRPV1 receptors. The SAR leading to the discovery of 6 is presented in this report. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.08.005

文献信息

• Novel amides useful for treating pain
  申请人：Zheng Zhu Guo

  公开号：US20050009841A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) that useful in treating pain.

  本发明涉及一种用于治疗疼痛的化合物，其化学式为（I）。
• NOVEL AMIDES USEFUL FOR TREATING PAIN
  申请人：LEE CHIH-HUNG

  公开号：US20080153809A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to compounds of formula (I-VII) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, in which A, L, R 6 , R 7 and R 8 are defined herein. The present invention also relates to methods of treating pain using these compounds and pharmaceutical compositions including these compounds.

  本发明涉及公式（I-VII）化合物或其药学上可接受的盐或前药，其中A、L、R6、R7和R8在此被定义。本发明还涉及使用这些化合物治疗疼痛的方法和包括这些化合物的制药组合物。
• 疼痛治療に有用な新規なアザ複素環アミド類
  申请人：アボット・ラボラトリーズ

  公开号：JP2007523865A

  公开（公告）日：2007-08-23

  本発明は、式（Ｉ〜ＶＩＩ）（Ｉ）の化合物またはその化合物の製薬上許容される塩もしくはプロドラッグに関するものであり、式中においてＡ、Ｌ、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は本明細書で定義の通りである。本発明はまた、それら化合物およびそれら化合物を含む医薬組成物を用いる疼痛の治療方法に関するものでもある。

  本发明涉及式（I-VII）(I)化合物或这些化合物的药学上可接受的盐或原药，其中A、L、R6、R7和R8如本文所定义。本发明还涉及使用这些化合物和含有这些化合物的药物组合物治疗疼痛的方法。
• NOVEL AZAHETEROCYCLIC AMIDES USEFUL FOR TREATING PAIN
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP1646621A2

  公开（公告）日：2006-04-19
• TRPV1 ANTAGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：PALMER R. Kyle

  公开号：US20080153845A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention is directed to the use of TRPV1 antagonists as inhibitors of certain taste perceptions and functions. The invention is also directed to, among other things, compositions comprising the TRPV1 antagonists that can be used in pharmaceutical, food, and other products to inhibit certain taste functions and perceptions.