methyl 2-(L-arabino-tetrahydroxybutyl)-thiazolidine-(4R)-carboxylate | 59184-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(L-arabino-tetrahydroxybutyl)-thiazolidine-(4R)-carboxylate
• CAS: 59184-26-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₆S
• 分子量: 267.303
• InChiKey: XLKFJCKBBHEFAO-CFRKSHFISA-N

物化性质

• 沸点：
  545.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  119.25
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-(L-arabino-tetrahydroxybutyl)-thiazolidine-(4R)-carboxylate 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,4R,1R,2S,3S)-3-Acetyl-2-(1,2,3,4-tetraacetoxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Hara, Shuuji; Okabe, Hikaru; Mihashi, Kunihide, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 2, p. 501 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(L-arabino-tetrahydroxybutyl)-thiazolidine-(4R)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种通过固定在磁珠上的蛋白质和反向亲和色谱快速发现天然产物的方法

  摘要：

  使用 hVDR 磁珠证明了一种对与特定目标蛋白结合的天然产物的高效筛选方法。天然配体 1α,25(OH) 2 VD 3 ( 1) 当存在于天然化合物的混合物中时，被 hVDR 磁珠选择性地结合。此外，该方法被证明适用于鉴定与固定在来自自然资源提取物的珠子上的特定蛋白质相互作用的天然产物。通过该方法分离出两种新的天然化合物。这种方法将有助于发现与特定目标蛋白结合的新型天然产物。该方法的进一步优势在于，它可以识别与待分离目标化合物相对应的 HPLC 峰，并提供重要的 UV、CD 或 MS 曲线信息。

  DOI：

  10.1002/asia.200900357

文献信息

• Microbial Metabolism of Biologically Active Secondary Metabolites from Nerium oleander L.
  作者：Amany Ibrahim、Sherief Ibrahim Khalifa、Ishrak Khafagi、Diaa Tohamy Youssef、Shabana Khan、Mostafa Mesbah、Ikhlas Khan

  DOI：10.1248/cpb.56.1253

  日期：——

  Ursolic acid (1) and kaempferol (3) are two major constituents of the Mediterranean plant Nerium oleander L. Microbial metabolism of (1) with Aspergillus flavus (ATCC 9170) resulted in the formation of 3-oxo-ursolic acid derivative, ursonic acid (2). On the other hand, Cunninghamella blakesleeana (ATCC 8688A) was able to convert (3) into kaempferol 3-O-β-D-glucopyranoside (4) as well as the new natural product kaempferol 4′-sulfate (5). Incubation of kaempferol with Mucor ramannianus (ATCC 9628) led to the isolation of one metabolite identified as kaempferol 4′-O-α-L-rhamnopyranoside (6). Transformation of kaempferol to the new compound kaempferol 7-O-β-D-4-O-methylglucopyranoside (7) and herbacetin 8-O-β-D-glucopyranoside (8) was observed after fermentation with Beauveria bassiana (ATCC 13144). Cytotoxic as well as antioxidant activities of the isolated metabolites were determined.

  熊果酸（1）和山奈酚（3）是地中海植物夹竹桃（Nerium oleander L.）的两个主要成分。黄曲霉（Aspergillus flavus，ATCC 9170）对（1）进行微生物代谢后，生成了3-氧代熊果酸衍生物——乌索酸（2）。另一方面，布拉克须霉（Cunninghamella blakesleeana，ATCC 8688A）能够将（3）转化为山奈酚3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4）以及新的天然产物山奈酚4'-磺酸（5）。将山奈酚与拉曼根霉（Mucor ramannianus，ATCC 9268）共培养，分离出一种代谢物，鉴定为山奈酚4'-O-α-L-吡喃鼠李糖苷（6）。在白僵菌（Beauveria bassiana，ATCC 13144）发酵过程中，观察到山奈酚转化为新化合物山奈酚7-O-β-D-4-O-甲基吡喃葡萄糖苷（7）和草棉素8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（8）。测定了分离代谢物的细胞毒性和抗氧化活性。
• Terpenoid and phenolic constituents from the roots of Ilex pubescens
  作者：Xu-Dong Zhou、Xiang-Wei Xu、Yi-Yuan Xi、Yuan Zhou

  DOI：10.1016/j.fitote.2019.104298

  日期：2019.10

  phenolic glycosides, Pubescenosides N-P (3-5), along with nineteen known ones, including liganoids, hemiterpenoids and caffeoylquinic acid derivates, were isolated from the roots of Ilex pubescens. Their structures were elucidated from extensive spectroscopic analysis, including 1D and 2D NMR experiments. This study is the first to report monoterpene glycosides with β-pinene aglycone in Aquifoliaceae

  从Ilex的根中分离出5种新的代谢物，包括2种单萜糖苷LM（1-2）和3种酚类糖苷，NP（3-5），以及19种已知的代谢物，包括褐藻素，半萜类和咖啡酰奎尼酸衍生物。 pubescens。通过广泛的光谱分析（包括1D和2D NMR实验）阐明了它们的结构。该研究是第一个报道单叶植物中单萜糖苷与β-pine烯糖苷配基的研究。在体外评估了其中的9种化合物的抗血小板聚集活性。其中，与阿司匹林相比，化合物3和4对ADP诱导的血小板聚集表现出中等抑制作用[抑制（％）：分别为32.3和33.6]。
• Melanogenesis-Inhibitory and Cytotoxic Activities of Triterpene Glycoside Constituents from the Bark of <i>Albizia procera</i>
  作者：Jie Zhang、Toshihiro Akihisa、Masahiro Kurita、Takashi Kikuchi、Wan-Fang Zhu、Feng Ye、Zhen-Huan Dong、Wen-Yuan Liu、Feng Feng、Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00167

  日期：2018.12.28

  Five oleanane-type triterpene glycosides including three new ones, proceraosides E-G (1-3), were isolated from a MeOH-soluble extract of Albizia procera bark. The structures of 1-3 were determined by use of NMR spectra, HRESIMS, and chemical methods. Compounds 1-5 exhibited inhibitory activities against the proliferation of the A549, SKBR3, AZ521, and HL60 human cancer cell lines (IC50 0.28-1.8 μM)

  从Albizia procera树皮的MeOH可溶性提取物中分离出了五种齐墩果烷型三萜糖苷，其中包括三种新的前屈菜苷EG（1-3）。通过使用NMR光谱，HRESIMS和化学方法确定1-3的结构。化合物1-5表现出对A549，SKBR3，AZ521和HL60人癌细胞系（IC50 0.28-1.8μM）增殖的抑制活性。另外，通过Hoechst 33342染色和流式细胞术评估化合物2的凋亡诱导活性，而通过Western印迹分析揭示了2对HL60细胞中caspases-9，-8和-3的活化的作用。
• Structural determination of two new triterpenoid saponins acylated with monoterpenic acid from <i>Gymnocladus chinensis</i> Baill.
  作者：Wen Qi、Dan Yuan、Lian-Mei Yang、Ke-Hui Xie、Tian-Zhi Cai、Rong Yang、Hong-Zheng Fu

  DOI：10.1080/14786419.2011.602020

  日期：2012.8.1

  Two new triterpenoid saponins acylated with monoterpenic acid, 2β,23-dihydroxy-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-21-O-(6S)-2-trans-2,6-dimethyl-6-O-[3-O-(β-D-glucopyranosyl)-4-O-(2-methylbutanoyl)-β-L-arabinopyranosyl]-2,7-octadienoyl)-acacic acid 28-O-β-D-xylopyranosyl-(1 → 3)-β-D-xylopyranosyl-(1 → 4)-[β-D-glucopyranosyl-(1 → 3)]-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 6)]-β-D-glucopyranosyl

  两个新的三萜皂甙酰化单萜酸，2 β，23二羟基-3- O-α-L -rhamnopyranosyl -21- Ö - （6小号）-2-反式-2,6-二甲基-6- ø - [3- ø - （β-d吡喃葡萄糖基）-4- ø - （2-甲基丁酰基） - β-L -arabinopyranosyl] -2,7- octadienoyl）-acacic酸28-O- β-d -xylopyranosyl-（ 1→3） - β-d -xylopyranosyl-（1→4） - [ β-d -glucopyranosyl-（1→3）] - α-L- -rhamnopyranosyl-（1→2） - [ α-L -rhamnopyranosyl- （1→6）]- β-D-吡喃葡萄糖基酯（1）和2β，23-dihydroxy-3- O-α-L-鼠李吡喃糖基-21- O -（6 S）-2-反式-2,6-二甲基-6-
• Triterpenoidal Saponins: Bioactive Secondary Metabolites from<i>Zygophyllum coccineum</i>
  作者：Elham Amin、Seham El-Hawary、Magda Fathy、Rabab Mohammed、Zulfiqar Ali、Nurhayat Tabanca、David Wedge、James Becnel、Ikhlas Khan

  DOI：10.1055/s-0030-1250463

  日期：2011.3

  Phytochemical investigation of the aerial parts of Zygophyllum coccineum L. led to the isolation of nine ursane-type triterpene saponins (1- 9), including the new one; zygophylloside S (1), together with a known flavonoid glycoside (10) and a sterol glycoside (11). The isolated compounds were tested for antifungal activity against several important plant pathogens and for insecticidal activity against two important

  对球形霸王藻的地上部分进行植物化学研究导致分离出9种乌尔桑型三萜皂苷（1-9），其中包括新的；合子苷S（1），以及已知的类黄酮苷（10）和固醇苷（11）。测试了分离出的化合物对几种重要植物病原体的抗真菌活性以及对两种重要蚊子的杀虫活性。在分离出的化合物1、3、5、6和9中，针对葡萄球菌（Phomopsis viticola）的浓度为30 µM时，真菌生长抑制率为32-77％。化合物9在3.1 µg / 0.5 µL时分别对埃及伊蚊和库克斯库克斯蚊具有90％和80％的灭蚊活性。